Grand Avenue wurde 1982 eröffnet und beherbergte über 80 Fachgeschäfte sowie den seinerzeit größten Food Court in Wisconsin.
Das Einkaufszentrum wurde nach einer belebten Handelsstraße des 19. Jahrhunderts benannt, der Grand Avenue (der Teil der heutigen Wisconsin Avenue westlich des Milwaukee River). Ein großer Teil der Shops of Grand Avenue umfasst die ehemalige Plankinton Arcade, von der noch viele Originalteile erhalten sind, darunter die Statue von John Plankinton in der Mitte des runden Atriums. Die Arcade ersetzte das Plankinton House Hotel an gleicher Stelle.
Die Grand Avenue wurde zu einer Zeit eröffnet, als viele Einzelhandelszentren in den Innenstädten der Großstädte schlossen. Es versuchte, diese Probleme zu vermeiden, indem es sich auf lokale Geschäfte stützte, die den „urbanen“ Geschmack der Bevölkerung in der Umgebung ansprachen, zusätzlich zu den nationalen Ladenketten, die es beherbergt, wie T.J. Maxx und seinen Anker Boston Store. Wegen der begrenzten Parkmöglichkeiten auf der Straße bietet eine südlich angrenzende Rampe stundenweise gebührenpflichtige Parkplätze, deren Kosten durch die Kaufvalidierung des Einkaufszentrums weitgehend kompensiert werden.
Einst gab es auch Marshall Field’s (bis 1986 Gimbels) am östlichen Rand des Einkaufszentrums, aber der Standort wurde 1997 geschlossen. Das Gebäude, in dem es untergebracht war, das heutige ASQ Center, ist immer noch durch einen Skywalk mit The Avenue verbunden und beherbergt ein Residence Inn, obwohl es technisch gesehen nicht Teil von The Avenue ist. Mit dem östlichen Anbau des Downtown YMCA hat deren Rundlaufbahn durch Oberlichter einen Blick hinunter zum Grand Plankinton Concourse.
TJ Maxx und Linens ’n Things kamen 2002 hinzu.
Im Jahr 2005 kaufte die in New York ansässige Ashkenazy Acquisition Corp. die Shops of Grand Avenue für 31,7 Millionen Dollar. Aufgrund des wirtschaftlichen Niedergangs und dessen Auswirkungen auf den Großraum Milwaukee verlor das Einkaufszentrum bis 2009 viele wichtige Mieter. Im Jahr 2012 wurde das Einkaufszentrum zwangsversteigert und stand im Oktober 2013 zur Versteigerung an. Die in New York ansässige Immobilienfirma Alliance Capital Invest erhielt den Zuschlag mit einem Endgebot von 16,5 Millionen Dollar. Nachdem das Einkaufszentrum um eine Verbesserung der Performance gekämpft hatte, wurde es im Dezember 2015 für 24,6 Mio. $ an eine lokale Eigentümergruppe verkauft.
Am 6. Dezember 2018 wurden neue Pläne für die bestehende Fläche sowie der neue Name The Avenue bekannt gegeben. Der ehemalige Food Court im dritten Stock wird zu Büroflächen für GRAEF-USA Incorporated. Im Erdgeschoss wird Ende 2019 eine neue Lebensmittelhalle mit dem Namen 3rd Street Market Hall eröffnet. Darüber hinaus werden die Plankinton Clover Apartments mit 52 Wohneinheiten einen Teil der ehemaligen Einzelhandelsflächen ersetzen.