Pyle reichte seit 1876 illustrierte Gedichte und Märchen bei New Yorker Publikationen ein und hatte damit Erfolg. The Merry Adventures of Robin Hood war der erste Roman, an dem er sich versuchte. Er nahm sein Material aus mittelalterlichen Balladen und verwoben sie zu einer zusammenhängenden Geschichte, wobei er sie für die Kohärenz und den Geschmack seines kindlichen Publikums abänderte. Zum Beispiel fügte er „Robin Hood and the Curtal Friar“ in die Erzählfolge ein, um Friar Tuck wieder einzuführen. Er brauchte einen kooperativen Priester für die Hochzeit des Geächteten Allan a Dale mit seiner Geliebten Ellen. Im Original „A Gest of Robyn Hode“ wird das Leben eines anonymen Ringers gerettet, der einen Kampf gewonnen hatte, aber wahrscheinlich ermordet werden sollte, weil er ein Fremder war. Pyle adaptierte die Geschichte und gab dem Ringer die Identität von David of Doncaster, einem aus Robins Bande in der Geschichte „Robin Hood und der goldene Pfeil“. In seiner romanhaften Bearbeitung der Erzählungen entwickelte Pyle so mehrere Charaktere, die nur in einer Ballade erwähnt worden waren, wie David of Doncaster oder Arthur a Bland.
Pyles Buch setzte den Trend des 19. Jahrhunderts fort, Robin Hood als heldenhaften Geächteten darzustellen, der die Reichen beraubt, um die Armen zu ernähren; diese Darstellung steht im Gegensatz zu dem Robin Hood der Balladen, wo der Protagonist ein durch und durch krimineller Gauner ist, dessen Verbrechen eher durch persönlichen Gewinn motiviert sind als durch Politik oder den Wunsch, anderen zu helfen. Er modifizierte zum Beispiel die Ballade „Robin Hood’s Progress to Nottingham“ aus dem späten 17. Jahrhundert, indem er sie von Robin, der vierzehn Förster tötet, weil sie eine Wette nicht eingelöst haben, zu Robin, der sich gegen einen Anschlag auf sein Leben durch einen der Förster verteidigt, abänderte. Pyle lässt Robin nur einen Mann töten, der zuerst auf ihn schießt. Geschichten, in denen Robin alles stiehlt, was ein überfallener Reisender bei sich trug, wie die Ballade „Robin Hood und der Bischof von Hereford“ aus dem späten 18. Jahrhundert, werden abgeändert, so dass das Opfer ein Drittel behält und ein weiteres Drittel den Armen gewidmet wird.
Pyle war nicht sehr auf historische Genauigkeit bedacht, aber er benannte die Königin-Gefährtin in der Geschichte „Robin Hood und Königin Katherine“ in Eleanor (von Aquitanien) um. Das machte sie historisch kompatibel mit König Richard dem Löwenherz, mit dem Robin schließlich Frieden schließt.
Der Roman wurde erstmals 1883 von Scribner’s veröffentlicht, hatte sofort Erfolg und leitete eine neue Ära von Robin-Hood-Geschichten ein. Er trug dazu bei, das Bild des heldenhaften Robin Hood zu festigen, das in früheren Werken wie Walter Scotts Roman Ivanhoe von 1819 begonnen hatte. In Pyles Gefolge wurde Robin Hood zu einem überzeugten Philanthropen, der Unschuldige vor immer aggressiveren Schurken beschützt. Zusammen mit der Veröffentlichung der Child Ballads von Francis James Child, die die meisten der überlebenden Robin-Hood-Balladen enthielten, trug Pyles Roman dazu bei, die Popularität der Robin-Hood-Legende in den Vereinigten Staaten zu steigern. The Merry Adventures hatte auch Auswirkungen auf die nachfolgende Kinderliteratur. Es trug dazu bei, die Robin-Hood-Legende aus dem Reich der Groschenromane in das Reich der angesehenen Kinderbücher zu bringen. Nach Pyle wurde Robin Hood ein immer beliebteres Thema für Kinderbücher: Louis Rheads „Bold Robin Hood and His Outlaw Band“ (1912) und Paul Creswicks „Robin Hood“ (1917), illustriert von Pyles Schüler N. C. Wyeth, waren Kinderromane nach Pyles Vorbild.