Nach dem Ende von „The Vampire Diaries“ arbeitete Jeremy Gilbert als Lehrer an der Salvatore-Schule. Jeremy Gilbert (gespielt von Steven R. McQueen) ist Elena Gilberts jüngerer Bruder und der biologische Sohn von Miranda und Grayson Gilbert. Er ist einer der wenigen Vampire Diaries-Charaktere, die im The Vampire Diaries-Spin-off Legacies auftauchen, zusammen mit Matt Donovan, Jo McLaughlin, Alaric Saltzman, Lizzie und Josette Saltzman, Dorian Williams und Kai Parker.
Jeremy Gilbert trat in sechs Staffeln von The Vampire Diaries als Hauptfigur auf. Nach seinem Tod in Staffel 1 (Bonnie Bennett ließ ihn wieder auferstehen), entwickelte Jeremy die Fähigkeit, übernatürliche Kreaturen zu sehen, die auf der anderen Seite gefangen sind. In den Staffeln 2 bis 6 war er immer wieder mit Elenas bester Freundin Bonnie zusammen. Während der 5. Staffel wurde Jeremy ein Mitglied der Bruderschaft der Fünf: eine Gruppe von Vampirjägern, die von einem Vorfahren von Qetsiyah erschaffen wurde. Ihre Mission war es, Qetsiyahs Wunsch zu erfüllen, Silas zu finden und ihn zu zwingen, das Heilmittel zu nehmen, damit er getötet werden und sich ihr für die Ewigkeit auf der anderen Seite anschließen konnte. Jeremy verließ Mystic Falls während der 6. Staffel unter dem Vorwand, eine Kunstschule zu besuchen, aber seine wahre Absicht war es, Vampire zu jagen.
Jeremy hatte einen Cameo-Auftritt im Finale von Staffel 6, nachdem Kai einen Zauber ausgesprochen hatte, der Elena (gespielt von Nina Dobrev, die die Serie nach Staffel 6 verließ) bis zu Bonnies Tod in einen komatösen Zustand versetzte. Jeremy kehrte auch zum Serienfinale zurück, in dem Caroline Forbes in ihr Tagebuch schrieb, dass Jeremy als Lehrer an der Salvatore-Schule arbeiten würde. Irgendwann verließ Jeremy Mystic Falls, vermutlich um weiter Vampire zu jagen, aber er erschien während Legacies Staffel 1, Folge 3, „Wir werden verarscht, Pedro“. Jeremy rettete Landon Kirby und Rafael Waithe vor einem Werwolfjäger. Jeremy verriet, dass er Alaric seit seiner Kindheit kennt und manchmal für den Direktor der Salvatore-Schule arbeitet. Legacies bietet keine weiteren Informationen über Jeremy oder den aktuellen Status seiner Beziehungen zu Elena, Damon Salvatore oder Bonnie. Er hat bisher noch keinen weiteren Auftritt in der Serie gehabt.
Auch wenn Fans von The Vampire Diaries und dem anderen Spin-Off, The Originals, auf die Rückkehr anderer wichtiger Charaktere wie Klaus Mikaelson (Joseph Morgan) gehofft haben, Damon (Ian Somerhalder), Stefan (Paul Wesley), Bonnie (Kat Graham), Caroline Forbes (Candice King), Rebekah Mikaelson (Claire Holt) und Elena gehofft haben, hat keiner der Schauspieler Interesse an einer Wiederholung ihrer Rollen bekundet. Einige dieser Abwesenheiten sind eklatanter als andere, besonders Klaus und Caroline. Klaus‘ (der im Serienfinale von The Originals starb) Schicksal lastet schwer auf Hope, der der Necromancer sagte, dass ihr Vater erst dann Frieden finden würde, wenn sie es tut. Morgan sprach mit TV Guide über die Möglichkeit, in Legacies aufzutreten. „Nein, niemals, niemals. Du wirst es nie sehen. … Ich habe einfach das Gefühl, als Geist oder in einer Rückblende oder so zurückzukommen, für mich ist diese Reise, diese Geschichte zu Ende.“ In der Zwischenzeit hat Caroline nach einem Weg gesucht, ihre Töchter, die verbliebenen Mitglieder des Gemini-Zirkels, vor der Verschmelzung zu retten.
Während Serienschöpferin Julie Plec es nicht geschafft hat, die Fan-Lieblinge von Vampire Diaries und Originals zurückzulocken, hat die Serie einige Easter Eggs bezüglich ihres Aufenthaltsortes und was sie seit dem Ende der Serien gemacht haben, geliefert. Damon und Elena wohnen weiterhin in Mystic Falls, Bonnie ist immer noch mit Caroline befreundet und obwohl sie nicht persönlich in Erscheinung getreten ist, nutzt sie ihre Magie, um von Zeit zu Zeit auszuhelfen. Da Jeremy der neuesten Generation von übernatürlichen Kreaturen helfen sollte, ihre Kräfte zu verfeinern und ihre dunkleren Impulse zu kontrollieren, war es wichtig, zu klären, warum die Zuschauer ihn seit dem Finale von The Vampire Diaries nicht mehr gesehen haben. Er kümmert sich immer noch um diese Kinder, nur nicht in einer Vollzeitfunktion. Staffel 3 von Legacies soll 2021 Premiere haben.
