Der Weg verläuft auf einer Bahntrasse aus den 1880er Jahren, die zunächst der Abingdon Coal and Iron Railroad gehörte. Nachdem diese Gesellschaft viel Kapital investiert hatte, ohne tatsächlich zu eröffnen, ging sie in Konkurs. In den frühen 1890er Jahren wurden die Vermögenswerte der Gesellschaft von der Virginia-Carolina and Southern Railway aufgekauft. Auch sie geriet in finanzielle Schwierigkeiten und ihr Vermögen wurde von der Virginia-Carolina Railway aufgekauft.
Im Februar 1900 nahm die Virginia-Carolina Railway in Damascus, Virginia, ihren Betrieb auf. Bis 1912 erstreckte sich die Bahnlinie bis Whitetop und am Ende des Jahrzehnts bis Elkland, North Carolina (heute Todd). Im Jahr 1919 übernahm die Norfolk & Western Railroad, die den Bau der Strecke teilweise finanziert hatte, die Kontrolle über die Strecke und nannte sie Abingdon Branch. Im Jahr 1933 endete der Betrieb nach Todd, als die Endstation nach West Jefferson verlegt wurde.
Im Jahr 1957 wurde die letzte Dampflokomotive ausgemustert und durch Diesellokomotiven ersetzt. Bis 1974 beantragte die Norfolk and Western Railroad Company bei der Interstate Commerce Commission die Einstellung der Strecke. Diesem Antrag wurde schließlich 1977 stattgegeben, als der Zugverkehr eingestellt werden musste, als starke Regenfälle die Strecke überfluteten und größtenteils beschädigten, so dass sie nicht mehr repariert werden konnte.
Der Rückbau der Strecke begann schon bald darauf und das Land in Virginia wurde vom US Forest Service für einen Erholungspfad gesichert. Das Land in North Carolina wurde an die Landbesitzer zurückgegeben. In Virginia gehört die Trasse den Städten Abingdon und Damascus sowie dem National Park Service und dem National Forest Service.
Eine originale 4-8-0 Dampflokomotive Nr. 433 befindet sich direkt neben dem Trailhead in Abingdon, und der Trail selbst führt an mehreren restaurierten Bahnhöfen vorbei. Zwei Bahnwärterhäuschen befinden sich ebenfalls entlang des Weges; eines in der Mitte des Weges in Damascus und ein weiteres in Taylors Valley.
