Sandlers erste Lorbeeren erntete er 1987 in der „Cosby Show“. Seitdem hat er vor allem Comedy-Filme gedreht, von denen der berühmteste wohl „Grown Ups“ ist – für den er laut „The Hollywood Reporter“ satte 20 Millionen Dollar als Schauspieler und weitere fünf Millionen Dollar als Produzent bekam – sowie dessen Fortsetzung „The Wedding Singer“ und „50 First Dates“. Aber während Sandler vielleicht am besten für seine Komödien bekannt ist, hat er auch in einer Reihe von Dramen mitgewirkt, die an den Kinokassen viel Geld eingespielt haben. (Eines dieser Dramen, Punch-Drunk Love, spielte 2002 $24,6 Millionen ein.) Sein neuestes Drama und der wohl von der Kritik am meisten bewunderte Film bisher, Uncut Gems, hat bisher 43 Millionen Dollar an den Kinokassen eingespielt, obwohl er erst im Dezember 2019 veröffentlicht wurde. Wie viel Sandler für seine Hauptrolle bezahlt wurde, wurde nicht bekannt gegeben.
Aber Live-Action-Komödien und Dramen sind nicht die einzigen Bereiche, in denen Sandler sich als profitabel erwiesen hat. Er hat auch durch seine Hauptrolle als Synchronsprecher in der „Hotel Transsilvanien“-Franchise, in der er die Stimme von Graf Dracula liefert, Geld verdient. Der erste Film der Zeichentrickserie spielte fast 360 Millionen Dollar ein, während die beiden Fortsetzungen 474,8 Millionen Dollar bzw. 528,6 Millionen Dollar einspielten.
Sandlers Arbeit kommt bei den Kritikern nicht immer gut an: 35 Nominierungen für Razzies gab es in seiner Karriere. Dennoch zeigt das Geld, das seine Filme einspielen, dass Sandler immer wieder die Kinosäle füllt.