BiosyntheseBearbeiten
Zimtsäure ist ein zentrales Zwischenprodukt in der Biosynthese einer Vielzahl von Naturstoffen, darunter Lignole (Vorstufen von Lignin und Lignocellulose), Flavonoide, Isoflavonoide, Cumarine, Aurone, Stilbene, Catechin und Phenylpropanoide. Seine Biosynthese beinhaltet die Wirkung des Enzyms Phenylalanin-Ammoniak-Lyase (PAL) auf Phenylalanin.
Natürliches Vorkommen
Es wird aus Zimtöl oder aus Balsamen wie Storax gewonnen. Sie ist auch in Sheabutter enthalten. Zimtsäure hat einen honigartigen Geruch; sie und ihr flüchtigerer Ethylester (Ethylcinnamat) sind Geschmackskomponenten im ätherischen Öl des Zimts, in dem der verwandte Zimtaldehyd der Hauptbestandteil ist.
SyntheseEdit
Zimtsäure wurde zunächst durch die basenkatalysierte Kondensation von Acetylchlorid und Benzaldehyd synthetisiert, gefolgt von der Hydrolyse des Säurechloridprodukts. Rainer Ludwig Claisen beschrieb 1890 die Synthese von Zimtsäureethylester über die Reaktion von Ethylacetat mit Benzaldehyd in Gegenwart von Natrium als Base. Ein weiterer Weg zur Herstellung von Zimtsäure ist die Knoevenagel-Kondensationsreaktion. Die Reaktanten hierfür sind Benzaldehyd und Malonsäure in Gegenwart einer schwachen Base, gefolgt von einer säurekatalysierten Decarboxylierung. Es kann auch durch Oxidation von Zimtaldehyd, durch Kondensation von Benzalchlorid und Natriumacetat (gefolgt von saurer Hydrolyse) und durch die Perkin-Reaktion hergestellt werden. Der älteste kommerziell genutzte Weg zur Zimtsäure ist die Perkin-Reaktion, die im folgenden Schema dargestellt ist
Synthese von Zimtsäure über die Perkin-Reaktion.