Als jüngstes von acht Kindern wurde William Penn Adair Rogers am 4. November 1879 auf der Rogers Ranch in Oologah, Indian Territory (dem heutigen Oklahoma) geboren. Seine Eltern, Clement Vann Rogers und Mary Schrimsher, stammten teilweise von den Cherokee ab.
Während er auf der Ranch der Familie aufwuchs, arbeitete Will mit dem Vieh und lernte schon in jungen Jahren Reiten und Lasso werfen. Er wurde sogar so talentiert im Umgang mit dem Seil, dass er im Guiness-Buch der Rekorde für das Werfen von drei Lassos auf einmal stand. Eines ging um den Hals des Pferdes, ein anderes kreiste um den Reiter, und das dritte flog unter das Pferd und schloss alle vier Beine zusammen.
Will besuchte während seiner Kindheit mehrere Schulen, darunter die Kemper Military School in Boonville, Missouri von 1897 bis 1898. Er brach sie in der 10. Klasse ab, um Cowboy zu werden. Klasse ab, um Cowboy zu werden. 1902 und 1903 reiste Will mit „Texas Jack’s Wild West Show“ durch Südafrika, wo er „The Cherokee Kid“ spielte und Seiltricks vorführte. Außerdem reiste er mit dem Wirth Brothers Circus durch Australien und Neuseeland. Zurück in den Vereinigten Staaten trat Will 1904 bei den Weltausstellungen in St. Louis und New York City auf. Will dehnte seine Karriere in der Unterhaltungsbranche aus und tourte von 1905 bis 1915 durch Varietés in Amerika, Kanada und Europa. Im November 1908 heiratete Will Betty Blake, mit der er vier Kinder hatte (Will Jr., Mary, Jim und Fred). Betty war Will bis zu seinem Tod eine liebevolle und unterstützende Ehefrau.
Während seiner Jahre in den Vaudeville-Schaltungen sowie seiner Zeit bei den Ziegfeld Follies im Jahr 1917 entwickelte sich Wills Auftritt von der Zurschaustellung seiner Lasso-Fähigkeiten, die seine Karriere eingeleitet hatten, zur Entwicklung seiner eigenen Einzigartigkeit. Will hatte es immer bereut, die Schule abgebrochen zu haben, und genoss es, mit Menschen zu reden und zu lesen. Diese beiden Interessen wurden zur Grundlage seines Humors, der sich auf intelligente und amüsante Beobachtungen über Menschen, das Leben, das Land und die Regierung in einer einfachen Sprache konzentrierte, die sein Publikum verstehen konnte. Bald sehnte sich das Publikum mehr nach Wills Humor als nach seinen Seilkünsten.
Im Jahr 1918 begann Will in mehreren Stummfilmen zu spielen, unter anderem in Laughing Bill Hyde (1918) und The Ropin‘ Fool (1921). Als der „Tonfilm“ aufkam, wurde Will ein nationaler Star. Zu seinen zahlreichen Auftritten in Tonfilmen gehören Titel wie They Had to See Paris (1929) und State Fair (1934). Seine einfache Sprache und seine ländlichen Wurzeln sprachen das Publikum an, das ihn als einen der ihren betrachtete. Im Laufe seiner Karriere spielte Will in 71 Filmen und mehreren Broadway-Produktionen mit. Im Jahr 1934 wurde er zum beliebtesten männlichen Schauspieler in Hollywood gewählt.
Wills Karriere ging auch über das Showgeschäft hinaus. Er schrieb 4.000 syndizierte Kolumnen und sechs Bücher und wurde ein prominenter Radiomoderator und politischer Kommentator. Er nannte Politik „die beste Show der Welt“ und beschrieb den Kongress als „nationale Witzfabrik“. Sein volkstümlicher Humor und seine ehrlichen, intelligenten Beobachtungen über die Regierung und Amerika brachten ihm den Respekt der ganzen Nation ein. Schließlich zog Will selbst einige Nominierungen an Land. Er lehnte eine Nominierung zum Gouverneur von Oklahoma ab und wurde 1925 ehrenamtlicher Bürgermeister von Beverly Hills. Für die Wahl 1928 gründete das Life-Magazin die Anti-Bunk-Partei, in der Hoffnung, dass ihr Kandidat für die Präsidentschaft der Vereinigten Staaten keinen „Bunk“ reden würde, wie es andere Politiker taten. Wills nüchterner Blick auf die politische „Show“ machte ihn zum offensichtlichen Kandidaten für die Spoof-Kampagne. Will, der versprach, dass er im Falle eines Sieges zurücktreten würde, schrieb seine Beobachtungen zur Wahl in Life und wurde zu einem der wichtigsten Meinungsführer des Landes. Durch seinen Status als landesweit geliebte Figur und einflussreicher politischer Experte lernte Will auch viele führende Politiker der Welt kennen. Er war ein Gast im Weißen Haus und ein Freund der Präsidenten Calvin Coolidge und Franklin Roosevelt.
Traurigerweise wurde Wills Leben im Alter von 55 Jahren verkürzt. Im Jahr 1935 plante er einen Urlaub mit dem Flieger Wiley Post, der nach Alaska mit einigen Zwischenstopps fliegen sollte. Will war bereits als Reporter um die ganze Welt geflogen und hatte London, die Mandschurei, Java, Ägypten, Südamerika, Japan, Moskau und Ziele in ganz Amerika besucht. Der unglückselige Flug nach Alaska nahm jedoch das Leben von Amerikas beliebtestem Prominenten. Tragischerweise stürzte der Flug von Will und Wiley am 15. August 1935 in der Nähe von Point Barrow, Alaska, ab und nahm beiden das Leben. Wills vorzeitiger Tod schockierte und betrübte die Nation. Ursprünglich wurde Will in Los Angeles begraben. Seine Frau Betty baute jedoch eine Gedenkstätte in Claremore, Oklahoma, die 1938 von Präsident Franklin Roosevelt eingeweiht wurde. Im Jahr 1944 wurden Wills Leichnam und der seines Sohnes Fred, der im Alter von zwei Jahren starb, dorthin überführt, um dort zu ruhen. Betty starb im selben Jahr und ruht neben ihrem Mann und ihrem Sohn.
Will Rogers‘ politische Schriften und Sprüche sind auch heute noch relevant für die Politik, und sein Witz und Humor machen ihn für das Publikum überall beliebt. Das Musical „The Will Rogers Follies“ zeichnet das Leben des erstaunlichen Entertainers, Humoristen und Autors nach und hält die Erinnerung an ihn lebendig, indem es ihn einem neuen Publikum vorstellt. Das Will Rogers Institute, das Mittel für die Erforschung von Lungenkrankheiten bereitstellt, wurde als angemessenes Denkmal für den Mann, der alle Menschen liebte, gegründet. Um mehr über Will Rogers zu erfahren, können Fans das Will Rogers Memorial Museum in Claremore, Oklahoma und die Will Rogers Dog Iron Ranch & Birthplace Home in Oologah, Oklahoma besuchen.