Die Dutchess County Agricultural Society, die 1841 gegründet wurde, organisierte die erste Messe im Jahr 1842 in Washington Hollow in Pleasant Valley, New York. Die Messe wurde hauptsächlich als eine altmodische landwirtschaftliche Veranstaltung ins Leben gerufen, bei der die Landwirte ihr Vieh, ihre Ernten und ihre Werkzeuge vorführten, wobei ein beliebtes Ereignis ein Pflugwettbewerb war. Die Messe fand zunächst abwechselnd in Washington Hollow und Poughkeepsie statt, bevor sie 1919 in den Springbrook Park in Rhinebeck umzog. Der Umzug erfolgte nach finanziellen Problemen in den frühen 1900er Jahren und den darauf folgenden Absagen der Messen 1916 und 1918.
Die Gesellschaft sah sich in der Zeit der Depression mit hohen Schulden konfrontiert, nachdem die Messen 1927 und 1928 aufgrund von Überschwemmungen abgesagt wurden. Die Messe wurde auch 1942 aufgrund des Zweiten Weltkriegs abgesagt, aber ein finanzieller Aufschwung in den späten 1940er Jahren erlaubte es der Gesellschaft, ihre Schulden zurückzuzahlen und das Springbrook Park Land zu erwerben und es in Dutchess County Fairgrounds umzubenennen.
Die Messe wurde 2011 aufgrund des Hurrikans Irene frühzeitig geschlossen.
Zu den jüngeren Erweiterungen des Messegeländes gehört die restaurierte Pleasant Valley Train Station.
Neben den Jahren 1916, 1918, 1927-28 & wurde die Messe auch im Jahr 2020 aufgrund der COVID-19-Pandemie abgesagt.