Anthony Wayne
Anthony Wayne, detalle de un grabado de E. Prud’homme a partir de un dibujo de J. Herring tras un boceto de John Trumbull.
Cortesía de la Biblioteca del Congreso, Washington, D.C.
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La legión primero se movió a lo largo del río Ohio desde Legionville hasta Fort Washington, cerca de Cincinnati, Ohio. Luego, Wayne marchó con sus tropas hacia el norte hasta Fort Hamilton y continuó en esa dirección, estableciendo fuertes a lo largo del río Miami. En diciembre de 1793 comenzó la construcción de Fort Recovery en el lugar de la histórica derrota de St. Clair. Algunas tropas permanecieron allí, pero la mayor parte de la legión pasó el invierno en Fort Greeneville, al sur. Wayne suspendió cualquier otro movimiento hasta la primavera debido a las inclemencias del tiempo y a las crecientes deserciones. Un gran ejército de más de 1.500 indios del noroeste atacó Fort Recovery en junio de 1794, pero fueron rechazados y Wayne pudo avanzar más al norte. Estableció Fort Adams y Fort Defiance antes de girar hacia el noreste a lo largo del río Maumee en agosto. Wayne tenía la intención de asaltar las ciudades y aldeas indias cerca de Fort Miamis, un campamento británico que suministraba armamento a los indios. El 18 de agosto sus tropas comenzaron a construir Fort Deposit a pocos kilómetros al sur del claro que llegaría a conocerse como Fallen Timbers.
Mientras tanto, los guerreros de la Confederación India del Noroeste se habían envalentonado con sus recientes victorias contra los EE.UU. Asaltaban regularmente los campamentos y asentamientos del Territorio del Noroeste, y los jefes confiaban en que podrían destruir cualquier ejército estadounidense que se atreviera a aventurarse de nuevo en la región. Sin embargo, el fallido asalto a Fort Recovery preocupó a Tortuguita. Había notado un cambio en las tácticas de combate de los defensores estadounidenses y pidió a los demás jefes que consideraran la posibilidad de entablar negociaciones con los Estados Unidos. Habían recibido garantías de sus aliados británicos en Fort Miamis de que se les proporcionaría apoyo contra los estadounidenses a su debido tiempo. Pequeña Tortuga se negó a dirigir una fuerza india aliada si las negociaciones no eran una opción y, por tanto, cedió su mando a Chaqueta Azul (Weyapiersenwah), un jefe shawnee. Bajo la dirección de Chaqueta Azul, un ejército indio de unos 1.500 guerreros se posicionó por delante del camino previsto de la legión para poder emboscar a los estadounidenses. Encontraron un claro cubierto de árboles caídos por un tornado reciente y decidieron acampar cerca con la esperanza de que los troncos de los árboles obstaculizaran a las tropas estadounidenses.