Segundo Oscar por ‘Milk’
Volviendo a ponerse delante de las cámaras, Penn ganó su segundo Oscar al mejor actor por su interpretación del primer político abiertamente gay, Harvey Milk, en la película Milk (2008). La película, dirigida por Gus Van Sant, recibió más de 40 nominaciones a los premios y obtuvo buenos resultados en la taquilla. Posteriormente, Penn tuvo un papel secundario en la película de Malick El árbol de la vida (2011). Ese mismo año, protagonizó el drama independiente This Must Be the Place, en el que Penn interpretaba a una antigua estrella del rock que buscaba a un criminal de guerra nazi para vengar a su padre.
Penn abordó un papel infame en Gangster Squad (2013), una película sobre el enfrentamiento entre las fuerzas del orden y el crimen organizado en Los Ángeles en las décadas de 1940 y 1950. Retrató al notorio jefe del crimen Mickey Cohen y Ryan Gosling interpretó a un miembro de la policía que se le opone. El proyecto estaba previsto para un estreno en otoño de 2012, pero se retrasó debido a la escena del tiroteo de la película en un cine, que evocó los recuerdos del tiroteo de julio de 2012 en el interior de un cine de Colorado. Warner Brothers, el estudio que está detrás de Squad, realizó posteriormente modificaciones en la película.
Penn tuvo un pequeño papel secundario en la película de 2014 La vida secreta de Walter Mitty, protagonizada por Ben Stiller, y aparece en el drama de acción de 2015 El pistolero. También fue noticia tras la retransmisión de los Premios de la Academia de febrero de 2015: Penn pronunció un chiste subido de tono sobre su amigo Alejandro Gonzales Iñárritu mientras anunciaba la victoria del director de Birdman como mejor película.
Reunión con ‘El Chapo’
En un artículo de 11.000 palabras publicado en la web de Rolling Stone el 9 de enero de 2016, Penn reveló que se había reunido con el capo mexicano Joaquín «El Chapo» Guzmán en un lugar no revelado en octubre de 2015. Guzmán, que había orquestado una audaz fuga de una prisión de alta seguridad tres meses antes, buscaba que se hiciera una película sobre su vida, y había accedido a una entrevista a través del contacto de Penn con la actriz mexicana Kate del Castillo.
En el artículo, Penn se maravilló de las medidas de seguridad tomadas por los hombres de El Chapo, incluyendo su transporte a bordo de un avión con un dispositivo para interferir las señales de radar, así como del estado saludable y relajado de uno de los fugitivos más buscados del mundo. Señaló: «No me enorgullece guardar secretos que puedan ser percibidos como protección de los criminales, ni tengo ninguna arrogancia de regodeo al posar para selfies con hombres de seguridad que no lo saben… Esta será la primera entrevista que El Chapo haya concedido fuera de una sala de interrogatorios, lo que no me deja ningún precedente para medir los peligros».
El artículo fue publicado un día después de la recaptura de Guzmán en Los Mochis, México. Las autoridades mexicanas dijeron que pudieron localizar al narcotraficante a través de su teléfono celular e intercambios electrónicos, aunque no estaba claro si alguno de esos intercambios era con Penn. Tampoco estaba claro si el actor se enfrentaba a problemas legales por su implicación en la situación.
Audiolibro y novela ‘Bob Honey’
En 2016, Penn narró un audiolibro titulado Bob Honey Who Just Do Stuff. Supuestamente escrito por un hombre llamado Pappy Pariah, Bob Honey cuenta la historia de un hombre de mediana edad que se preocupa por el estado de su país mientras trabaja para el gobierno como sicario.
Penn siguió en 2018 dando cuerpo a la obra en forma de novela. Junto con su desconcertante vocabulario, el libro fue criticado por una diatriba que sugería matar al presidente, así como por un epílogo poético que criticaba aspectos del movimiento #MeToo. El New York Times se refirió a él como «un acertijo envuelto en un enigma y revestido de locura».
La editorial del libro, Atria, siguió con anuncios de página completa en The New York Times y The Washington Post, en los que se contraponen fragmentos de citas críticas con un teaser de reseñas positivas en el sitio web de la empresa y un desafío para «leerlo y decidir por ti mismo.» Atria también emitió un comunicado de prensa en el que se cuestionaba si se estaba dando a Penn una oportunidad justa de «ampliar su perfil artístico» en medio de la «creciente cultura de la división» en el país.
Vida personal
Siete años después de su divorcio de Madonna, Penn y la estrella de House of Cards Robin Wright se casaron en 1996. La pareja tiene dos hijos. La pareja se divorció en 2010 en una separación no amistosa. A principios de 2014, surgieron informes de que Penn estaba saliendo con otra ganadora del Oscar, la actriz Charlize Theron. Se comprometieron discretamente ese diciembre, pero en junio siguiente se reveló que la pareja había terminado su relación.
En agosto de 2020, Penn se casó con Leila George, su novia desde hace cuatro años.