El primer crédito de Sandler fue The Cosby Show en 1987, y desde entonces ha hecho principalmente películas de comedia, la más famosa de las cuales es probablemente Grown Ups -por la que se le pagó la friolera de 20 millones de dólares por actuar y otros 5 millones por producir, según The Hollywood Reporter- y su secuela, The Wedding Singer, y 50 First Dates. Pero, aunque Sandler sea más conocido por sus películas de humor, también ha aparecido en varios dramas que han recaudado mucho dinero en la taquilla. (Uno de esos dramas, Punch-Drunk Love, recaudó 24,6 millones de dólares en 2002). Su drama más reciente y posiblemente la película más adorada por la crítica hasta la fecha, Gemas sin cortar, ha recaudado hasta ahora 43 millones de dólares en taquilla, habiendo sido estrenada apenas en diciembre de 2019. No se ha revelado lo que se le pagó a Sandler por su papel protagonista.
Pero las comedias y los dramas de acción real no son los únicos ámbitos en los que Sandler ha demostrado ser rentable. También ha hecho caja gracias a su papel de actor de voz en la franquicia Hotel Transylvania, en la que pone la voz al Conde Drácula. La primera película de la serie animada recaudó casi 360 millones de dólares, mientras que sus dos secuelas obtuvieron 474,8 y 528,6 millones de dólares, respectivamente.
El trabajo de Sandler no siempre es bien recibido por la crítica, con 35 nominaciones a los Razzies a lo largo de su carrera. Aun así, el dinero que ganan sus películas demuestra que Sandler nunca deja de llenar los cines.