Winters ha aparecido en dos de las series de televisión de & Orden: La Ley & Orden: Unidad de Víctimas Especiales, donde fue un habitual en la primera temporada, y como estrella invitada en la Ley & Orden: Criminal Intent episodio «Purgatorio». También hizo una aparición en la segunda temporada de la serie de televisión Sexo en Nueva York como John McFadden. Más de diez años después de su última aparición en SVU, volvió a interpretar al detective Brian Cassidy en el final de la 13ª temporada «Rhodium Nights», se convirtió en un personaje recurrente en la 14ª temporada y, en la 15ª, se convirtió también en el interés amoroso de la capitana Olivia Benson. También ha hecho apariciones como invitado en Homicide: Life on the Street, Sex and the City, Third Watch, NYPD Blue, CSI: Miami y como Dennis Duffy en 30 Rock, además de tener previamente un papel de acompañante en Rescue Me.
Protagonizó la comedia romántica de 1999 Undercover Angel junto a Yasmine Bleeth y la película de terror directa a vídeo de 2002 Hellraiser: Hellseeker. Interpretó a Tom en PS, I Love You. Winters interpretó al padre del detective Sam Tyler en la versión estadounidense de Life On Mars. También interpretó a Charley Dixon, el interés amoroso de Sarah Connor, en Terminator: Las crónicas de Sarah Connor.
Winters hizo comedia de stand-up en Catch a Rising Star, The Comic Strip y el Comedy Cellar junto a notables comediantes Jerry Seinfeld, Paul Reiser y Chris Rock. Un especial de comedia de la HBO le llevó al papel que interpretó en OZ, el drama carcelario producido por la HBO.
Winters participó en el reparto del piloto dramático de la ABC Happy Town, de los creadores de October Road, pero fue sustituido por Steven Weber tras el rodaje del piloto.
El 20 de junio de 2010, Winters fue presentado como «Mayhem», un personaje recurrente en una nueva campaña publicitaria de televisión y radio para Allstate Insurance creada por la agencia de publicidad Leo Burnett Chicago.
También interpretó a Avi en John Wick. Winters coprotagonizó una temporada de la serie dramática policial de la cadena CBS Battle Creek, interpretando a un detective del cuerpo de policía de un pequeño pueblo frente a Josh Duhamel, el agente residente del FBI asignado al pueblo. La serie fue cancelada en mayo de 2015. Más recientemente, retomó su papel en Brooklyn Nine-Nine como El Buitre y tuvo un papel secundario como abogado de divorcios en la serie de HBO Divorce. En 2018, fue elegido para interpretar a Mr. Town en la segunda temporada de Starz American Gods.
En junio de 2009, Winters contrajo una infección bacteriana y se desmayó al llegar a la consulta de su médico. Mientras era transportado por Central Park en una ambulancia, sufrió un paro cardíaco durante más de dos minutos. Los paramédicos lograron reanimarlo y fue hospitalizado en cuidados intensivos durante tres semanas. En el transcurso del año siguiente, desarrolló gangrena, lo que requirió la amputación de dos dedos del pie y la mitad de un pulgar, y diez operaciones posteriores, incluyendo un injerto de piel. Winters estuvo alejado de la actuación hasta 2010, cuando Tina Fey lo trajo de vuelta a 30 Rock, y comenzó a trabajar en la campaña de anuncios de televisión de Mayhem. En 2019, Fey se unió a Winters en una serie de anuncios de Mayhem.