Habana del Este es un barrio largo y colgante que bordea la costa directamente al este del puerto, al que se puede acceder en su mayor parte en autobús. El grueso de los viajeros que llegan aquí lo hacen atraídos por las playas de Playas de Este, aunque hay un par de curiosidades más.
Situado a 10 km al este de La Habana se encuentra el pequeño pueblo portuario de Cojímar, famoso por albergar el barco pesquero El Pilar de Ernest Hemingway en los años cuarenta y cincuenta. Hoy en día es una parada obligatoria en cualquier tour «Hemingway-wos-‘ere», con grupos que llegan principalmente para visitar el histórico aunque mediocre Restaurante la Terraza, donde Ernesto hundió una vez daiquiris.
Las playas comienzan de forma poco propicia en Bacuranao, a 6 km al este de Cojímar, una pequeña bola de arena que alberga una academia militar y es popular entre los cubanos, pero menos frecuentada por los turistas extranjeros.
La franja de playa propiamente dicha comienza en Tarará, donde se encuentra el principal puerto deportivo del este de La Habana y, más recientemente, el lugar donde se practica el kiteboarding gracias a sus fuertes vientos.
La mayoría de los extranjeros que acuden a Playas del Este utilizan las tres playas situadas directamente al este de Tarará, a saber, El Mégano, Santa María del Mar (la más concurrida) y Boca Ciega (la playa gay no oficial de La Habana). Esta sección de la costa está respaldada por los tres alojamientos del este de La Habana que no son nada del otro mundo, pero también tiene suficientes instalaciones básicas para justificar una cómoda excursión de un día. Las playas son adecuadamente sublimes.
A varios kilómetros al este de Boca Ciega se encuentra Guanabo, un pequeño pueblo de playa cubano dentro de los límites de la ciudad de La Habana, que, a pesar de una reputación no deseada de turismo sexual, conserva un ambiente relajado y un buen puñado de casas particulares.