Hellman mencionó por primera vez su sueño de celebrar un festival de música bluegrass en el parque a Jonathan Nelson en 2001. Nelson había trabajado para Bill Graham Presents, y presentó a Hellman a la agente de contratación y productora ejecutiva Dawn Holliday, y a la directora de producción Sheri Sternberg en un almuerzo. Holliday y Sternberg aceptaron ayudar y seguirían produciendo el festival, respectivamente, cada año a partir de entonces.
Desde el principio, lo que más deseaba Hellman era que Hazel Dickens actuara en el festival. Pero Dickens, que era conocida por sus canciones políticas sobre las huelgas de los trabajadores, se mostró reacia a actuar debido a la riqueza y los antecedentes de Hellman. Más tarde aceptó, y siguió actuando en el festival cada año desde 2001 hasta su muerte en abril de 2011. El festival de 2011 se dedicó a la memoria de Dickens, amigo personal de Hellman, fallecido cinco meses antes.
El nombre y el alcance del festival cambiaron cuando, en el primer festival de 2001, Emmylou Harris tocó con su banda no estrictamente de bluegrass. Hellman era fan de su sonido bluegrass bajo el nombre de la banda Nash Ramblers, pero en ese momento estaba de gira como Spyboy. Tocó en el festival como Spyboy, que tenía una sección rítmica al estilo de Nueva Orleans. Hellman no se quejó, y «Hardly» se añadió finalmente al nombre del festival en 2004. Antes de su set en 2009, Emmylou Harris fue galardonada con un doctorado honorario del Berklee College of Music por el presidente de la universidad.
Respuesta a la pandemia del CoronavirusEditar
Para el show de 2020, Hardly Strictly Bluegrass, en respuesta a la enfermedad del Coronavirus 2019, se volvió digital y transmitió una serie de actuaciones pregrabadas. Además, HSB colaboró con Artist Relief para administrar un millón de dólares en ayuda a los músicos.