- «Colas Iniciales» y «Caras Finales»
- 3 Formas De Hacer Que El OH Sea Un Mejor Grupo De Salida
- Una Fórmula Simple Para 7 Reacciones Importantes De Aldehído/Cetona
- Acetoacético
- Ácidos (¡Otra Vez!)
- Activación y desactivación
- Actores en cada reacción ácido-base
- Adición – Eliminación
- Patrón de adición 1 – Carbocationes
- Patrón de adición 2 – Anillos de 3 miembros anillos
- Reacciones de adición
- Aldehídos y cetonas – Adición
- Patrón 3 de alquenos – La vía «concertada»
- Reordenamientos de alquilos
- Alquinos – 3 patrones
- Alquinos: Desprotonación y SN2
- Aminas
- Aromaticidad: Pares solitarios
- Evite estos errores de resonancia
- Mejor manera de formar aminas
- Bases voluminosas
- Estabilidad de la carboxilación
- Estabilidad de la carboxilación revisada
- Los ácidos carboxílicos son ácidos
- Los giros de la silla
- Cis y Trans
- Conformaciones
- Adición de conjugados
- Refresco de flechas curvas
- Flechas curvas
- Descarboxilación
- Determinación de la aromaticidad
- Reacción de Daniels Alder – 1
- Dipolos: Polar vs. Covalente Enlace covalente
- Reacciones E2
- La electronegatividad es la avidez por los electrones
- Sustitución aromática electrófila – Dirigiendo grupos
- Reacciones de eliminación
- Enantiocatos y diastereocatos
- Enolados
- Epóxidos – Básicos y ácidos
- Evaluación de Formas de Resonancia
- Descubrir el Fischer
- Encontrar lo que está oculto
- Carga Formal
- Círculos de Escarcha
- Gabriel Síntesis
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- Eliminación de Hofmann
- Cómo se relacionan la acidez y la basicidad
- ¿Cómo se relacionan estas moléculas?
- Cómo importa la estereoquímica
- Cómo estabilizar la carga negativa
- Cómo distinguir los enantiómeros de los diastereómeros
- Abordamiento de la hibridación
- Abordamiento de la hibridación
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- Síntesis: Recorrido por un problema de ejemplo
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- El nucleófilo se suma dos veces (al éster)
- El resumen de unafrase de la química
- El segundo mecanismo de carbonilo más importante
- La regla del intercambio simple
- La reacción SN1
- La Reacción SN2
- La reacción de Wittig
- Tres consejos para el examen
- Consejos sobre la construcción de orbitales moleculares
- Las 10 mejores habilidades
- Intentar la reacción ácido-base
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- Dos reacciones clave de los enolatos
- ¿Qué hace un buen grupo saliente?
- ¿Qué hace un buen nucleófilo?
- Qué esperar en Org 2
- Trabajar hacia atrás
- Regla de Zaitsev
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Las cetonas y los aldehídos tienen primos. Si se sustituye el oxígeno de esos grupos por nitrógeno, se obtienen las iminas. Las iminas son similares a los aldehídos y a las cetonas en muchos aspectos.
Las iminas se producen cuando se tratan aldehídos o cetonas con una amina. El subproducto de esta reacción es el agua.
Esta reacción suele ser ayudada por la adición de un poco de ácido. Recuerda: el ácido acelera la adición a los carbonilos, y también acelera las reacciones de eliminación al convertir grupos como el OH en mejores grupos de salida (como el OH2). Y si miras el mecanismo de esta reacción, suele ser:
- protonación (del oxígeno del carbonilo)
- adición (del N al carbono)
- transferencia de protones (del N al O)
- eliminación (del agua)
- deprotonación (del nitrógeno)
Cinco pasos…. P A P E D.
Sin embargo, es posible tener demasiado de algo bueno. Si añades demasiado ácido, la reacción se detiene y no se forma ninguna imina. ¿A qué se debe esto? (Respuesta en la parte inferior).
El tipo de amina que utilices es importante: el NH3 o las aminas primarias te darán iminas. Sin embargo, cuando usas aminas secundarias, hay un pequeño problema con el último paso.
Todavía va P A P E D … ¡pero no hay hidrógenos en el nitrógeno para eliminar!
Sin embargo, todavía hay un protón ácido que se puede apostar… pero está en el carbono adyacente a lo que solía ser el carbono del carbonilo. Así que la base rompe el enlace C-H, y formamos un nuevo enlace C-C pi.
Estos se llaman enaminas. Al igual que un «spork» es parte cuchara, parte tenedor, estas moléculas son parte alqueno, parte amina. Como verás más adelante, su química NO es tan similar a la de los aldehídos y las cetonas. Se parecen más a los isómeros de las cetonas y los aldehídos que llamamos «enoles». Más sobre ellos en capítulos posteriores.
Mañana: vamos a cerrar la semana.
¡Gracias por leer! James
P.D. Para ver los mecanismos completos y los recorridos, consulta las entradas de la Guía de Reacciones para la formación de iminas y la formación de enaminas.
P.D. Respuesta a la pregunta: ¡las aminas son bases! Así que las aminas más el ácido fuerte…. hacen sales de amonio (el ácido conjugado). Dado que no hay pares solitarios en el nitrógeno, no puede añadirse al carbono carbonilo!