El juicio de los Siete de Chicago comienza ante el juez Julius Hoffman. Inicialmente eran ocho los acusados (y el grupo era conocido como los Ocho de Chicago), pero uno de ellos, Bobby Seale, de los Panteras Negras, denunció a Hoffman por racista y exigió un juicio por separado. Los otros siete acusados, entre los que se encontraban David Dellinger, del Comité Nacional de Movilización para Acabar con la Guerra de Vietnam (MOBE); Rennie Davis y Tom Hayden, del MOBE y de Estudiantes por una Sociedad Democrática (SDS); y Jerry Rubin y Abbie Hoffman, del Partido Internacional de la Juventud (Yippies), fueron acusados de conspirar para incitar a una revuelta en la Convención Nacional Demócrata de 1968.
En pleno apogeo de los movimientos contra la guerra y por los derechos civiles, estos jóvenes izquierdistas habían organizado marchas de protesta y conciertos de rock en la Convención Nacional Demócrata. Durante el evento, se produjeron enfrentamientos entre los manifestantes y la policía que acabaron convirtiéndose en disturbios a gran escala, con gases lacrimógenos y palizas policiales. La prensa, que ya estaba allí para cubrir la convención demócrata, denunció la reacción exagerada de la policía y la gestión de la situación por parte del alcalde de Chicago, Richard Daley.
Los Siete de Chicago fueron acusados de violar la ley Rap Brown, que había sido incluida en el proyecto de ley de derechos civiles a principios de ese año por senadores conservadores. La ley declaraba ilegal cruzar las fronteras estatales para provocar disturbios o conspirar para utilizar el comercio interestatal para incitarlos. El fiscal general del presidente Johnson, Ramsey Clark, se negó a procesar el caso.
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Poco después de que comenzara el juicio, Seale protestó ruidosamente intentando interrogar a sus propios testigos. El juez Hoffman tomó la inusual medida de hacer que Seale fuera atado y amordazado en la mesa de los acusados antes de separar finalmente su juicio y sentenciarlo a 48 meses de prisión.
Con el aliento del abogado defensor William Kunstler, los otros siete acusados hicieron todo lo posible para perturbar el juicio mediante actos como la lectura de poesía y el canto de Hare Krishna. Mientras el jurado deliberaba su veredicto, el juez Hoffman declaró a los acusados en desacato por su comportamiento y los condenó a hasta 29 meses de cárcel. Kunstler recibió una condena de cuatro años, en parte por llamar al tribunal de Hoffman «cámara de tortura medieval». Cinco de los Siete de Chicago fueron condenados por cargos menores.
En 1970, las condenas y los cargos por desacato contra los Siete de Chicago fueron anulados en apelación. Abbie Hoffman siguió siendo un conocido activista de la contracultura hasta su muerte en 1989. Tom Hayden hizo carrera en la política (y se casó con la actriz Jane Fonda). Murió en 2016.
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