Definición
sustantivo
plural: pirimidinas
py-rim-i-dine, py-rim-i-dine
Compuesto aromático heterocíclico que se presenta como un anillo de pirimidina, y sirve como componente de los ácidos nucleicos (p. ej. ADN y ARN), ciertas proteínas, almidones, etc.
Detalles
Resumen
Una nucleobase es un compuesto que contiene nitrógeno.que contiene nitrógeno y que cuando se une a un azúcar pentosa, la ribosa o la desoxirribosa, forma un nucleótido. El nucleótido es la unidad monomérica de los ácidos nucleicos, como el ADN y el ARN. En los ácidos nucleicos bicatenarios como el ADN, las nucleobases están emparejadas. Las dos nucleobases que son complementarias están conectadas por un enlace de hidrógeno. Las nucleobases se pueden agrupar en dos grandes tipos: purinas y pirimidinas.
Purinas vs. Pirimidinas
Aunque tanto las purinas como las pirimidinas son compuestos aromáticos heterocíclicos, pueden diferenciarse entre sí en base a su estructura química. Una purina tiene dos anillos de carbono mientras que una pirimidina tiene un anillo de carbono. La purina tiene un anillo de pirimidina fusionado con un anillo de imidazol. La pirimidina sólo tiene un anillo de pirimidina. Por lo tanto, la purina tiene cuatro átomos de nitrógeno mientras que la pirimidina tiene dos.
Las pirimidinas incluyen la citosina, la timina y el uracilo mientras que las purinas incluyen la adenina y la guanina. Estas cinco bases nitrogenadas se consideran primarias o canónicas ya que son las unidades fundamentales del código genético. Las nucleobases que componen el ácido nucleico sirven para distinguir las moléculas de ADN de las de ARN. En el ADN, la timina hace pareja complementaria con la adenina, mientras que en el ARN, el uracilo hace pareja con la adenina. La timina se diferencia del uracilo por tener un grupo metilo, del que carece el uracilo. Los emparejamientos de las nucleobases C-G y A-T (o A-U en el ARN) se denominan complementos de base.
Propiedades de las pirimidinas
La pirimidina es un compuesto orgánico aromático heterocíclico cuya fórmula química es C4H4N2. Tiene un único anillo (llamado anillo de pirimidina) con átomos de carbono y nitrógeno alternados. La masa molar de la pirimidina es de 80,088 g/mol y su punto de fusión es de 20-22 °C.
Citosina, timina y uracilo
La citosina, la timina y el uracilo son nucleobases de pirimidina. La citosina se distingue de las otras pirimidinas por tener un grupo ceto en la posición 2 y un grupo amino en la posición 4 en su anillo aromático heterocíclico. Su fórmula química es C4H5N3O. En el ADN y el ARN, la citosina se une a la guanina formando tres enlaces de hidrógeno. Cuando se fosforila con tres grupos de ácido fosfórico, se convierten en trifosfato de citidina (CTP) y trifosfato de desoxicidina (dCTP), que son los nucleótidos que forman las moléculas de ARN y ADN, respectivamente. El trifosfato de citidina es un nucleótido que forma parte del ADN o del ARN. También puede servir como cofactor de las enzimas. Puede transferir su fosfato para convertir el ADP en ATP.
La timina tiene una fórmula química de C5H6N2O2. Tiene dos grupos ceto en las posiciones 2 y 4, y un grupo metilo en la posición 5 de su anillo aromático heterocíclico. La base complementaria timina se empareja con la adenina mediante dos enlaces de hidrógeno. Sin embargo, a diferencia de la citosina que está presente tanto en el ADN como en el ARN, la timina sólo está presente en la molécula de ADN porque es sustituida por el uracilo en el ARN. La timina unida a una desoxirribosa (un azúcar pentosa) se denomina desoximidina (o timidina). Cuando se fosforila con tres grupos de ácido fosfórico, la desoximidina se convierte en trifosfato de desoximidina (dTTP), que es una de las unidades monoméricas de nucleótidos que forman el ADN.
El uracilo es similar a la timina en cuanto a su estructura, excepto por el grupo metilo en la posición 5 del anillo aromático heterocíclico presente en la timina. Su fórmula química es C4H4N2O2. En el emparejamiento de bases complementarias, el uracilo se empareja con la adenina. En general, el uracilo se encuentra en el ARN, no en el ADN. En lugar de uracilo, el ADN tiene timina que se empareja con adenina. Una de las posibles explicaciones de por qué el ADN tiene timina en lugar de uracilo está asociada a la conversión de citosina en uracilo por desaminación espontánea. La citosina puede convertirse en uracilo cuando pierde su grupo amino. Esta desaminación de la citosina es un hecho común. Sin embargo, el error se corrige a través de un sistema inherente de reparación del ADN. Sin embargo, si no se repara, puede dar lugar a una mutación puntual. Si el uracilo está presente en el ADN, los sistemas de reparación pueden no ser capaces de distinguir el uracilo original de la citosina convertida en uracilo y, por tanto, pueden no discernir qué uracilo corregir. La presencia del grupo metilo en la timina (que está ausente en el uracilo) ayuda a evitar que esto ocurra, preservando así la integridad y la estabilidad del código genético. El uracilo unido a una desoxirribosa (un azúcar pentosa) se denomina uridina. Cuando se fosforila con tres grupos de ácido fosfórico, la uridina se convierte en trifosfato de uridina (UTP), que es una de las unidades monoméricas de nucleótidos que forman el ARN.
Reacciones biológicas comunes
Reacciones biológicas comunes
En la biosíntesis de la pirimidina, el anillo se forma mediante una serie de pasos que comienzan en la formación del carbamoil fosfato. En primer lugar, el carbamoil fosfato se produce a partir de una reacción bioquímica en la que intervienen bicarbonato, glutamina, ATP (para la fosforilación) y una molécula de agua. La enzima que cataliza la reacción es la carbamoil fosfato sintetasa II situada en el citosol. A continuación, el carbamoil fosfato se convierte en carbamoil aspartato mediante la enzima aspartato transcarbamilasa. A continuación, el anillo se cierra por condensación intramolecular, convirtiendo el carbamoil fosfato en dihidroorotato mediante la enzima dihidroorotasa. Por último, el dihidroorotato es oxidado por la dihidroorotato deshidrogenasa (una proteína de membrana integral en la membrana mitocondrial interna) para convertirse en orotato. Como resultado, el C2 del anillo de pirimidina proviene del ion bicarbonato (HCO3-), el N3 proviene de la glutamina y el resto de los átomos de los anillos provienen del aspartato. Después de que se forme el anillo de pirimidina, el 5-fosfo-α-D-ribosil 1-pirofosfato (PRPP), un fosfato de ribosa, reacciona con el orotato para formar orotidina-5-monofosfato (OMP). A continuación, el OMP es descarboxilado por la enzima OMP decarboxilasa para producir uridina monofosfato (UMP). Finalmente, el difosfato de uridina (UDP) y el trifosfato de uridina (UTP) se producen en la vía biosintética mediante quinasas y la desfosforilación de ATPs. El UTP puede convertirse en trifosfato de citidina (CTP) por aminación del UTP a través de la enzima CTP sintetasa.1
La biosíntesis de las pirimidinas difiere de la de las purinas en que éstas se sintetizan primero como un nucleótido, mientras que las pirimidinas se forman inicialmente como una base libre. En los seres humanos, las pirimidinas se sintetizan en varios tejidos, especialmente en el bazo, el timo y el tracto gastrointestinal.
Reacciones biológicas comunes
Las pirimidinas que se degradan pueden ser recicladas por una vía de salvamento. Las nucleobases se recuperan para su reutilización tras las degradaciones del ARN y el ADN. Las vías de recuperación de las pirimidinas son las siguientes:
- La citosina se convierte en uracilo por desaminación. Mediante la uridina fosforilasa, el uracilo se convierte en uridina al reaccionar con la ribosa-1-fosfato. A través de la enzima nucleósido quinasa, la uridina se convierte en monofosfato de uridina (UMP).
- La timidina se convierte en timidina al reaccionar con la desoxirribosa-1-fosfato y por la enzima timidina fosforilasa. A continuación, la timidina es convertida en timidina monofosfato por la enzima nucleósido quinasa.
- 1,3-Diazina
- m-Diazina
- C4H4N2
- Pirimidina fosforibosiltransferasa
- Pirimidina transferasa
- purina
- base nitrogenada
- nucleótido
- nucleósido
- Ácido nucleico
- Citosina
- Timina
- Uracilo
Función biológica
Las pirimidinas, como una de las nucleobases, son importantes componentes estructurales de los ácidos nucleicos. Los ácidos nucleicos, como las moléculas de ADN y ARN, contienen la información genética importante para todas las funciones celulares y la herencia. Además de los ácidos nucleicos, las nucleobases también son componentes importantes de ciertas proteínas y almidones. Por lo tanto, sus funciones no se limitan a servir como constituyentes estructurales del ADN y el ARN, sino que también participan en la regulación de las enzimas y la señalización celular.