Tanto las Islas de Barlovento como las de Sotavento son cadenas de islas que forman parte de las Antillas Menores (junto con las islas de las Antillas de Sotavento de Aruba, Curazao, Bonaire, Tortuga e Isla Margarita). Aunque ambos archipiélagos están situados al este y al sur de Puerto Rico, donde se unen el mar Caribe y el océano Atlántico, las islas de Sotavento son las más septentrionales del grupo, y las de Barlovento están situadas más al sur.
Las islas de Barlovento comprenden Barbados, Granada, las Granadinas, Martinica, Santa Lucía, San Vicente, Tobago y Trinidad, que se encuentran entre las islas más grandes de las Antillas Menores. Se las conoce como las Islas de Barlovento debido a su ubicación en la trayectoria de los vientos alisios del noreste.
Las Islas de Sotavento están compuestas por las numerosas islas más pequeñas que conforman las Antillas Menores, entre las que se encuentran Anguila, Antigua, Barbuda, Guadalupe, Montserrat, Nieves, Redonda, Saba, San Bartolomé, San Cristóbal, San Martín, San Eustaquio, las Islas Vírgenes Británicas y las Islas Vírgenes de Estados Unidos. Se las denomina Islas de Sotavento por su ubicación alejada de los vientos alisios.
Todas estas islas suelen figurar en los itinerarios de los cruceros por el Caribe oriental y meridional, sobre todo con las líneas de cruceros de lujo y de buques pequeños. Sin embargo, las escalas en Barbados, Santa Lucía, Antigua, Barbuda, San Cristóbal y las Islas Vírgenes no son infrecuentes en los cruceros por el Caribe Oriental con líneas de cruceros más convencionales.