A finales de la década de 1950, un grupo entusiasta de esquiadores de Red Lodge y Billings formó Grizzly Peak, Inc. El grupo recaudó 250.000 dólares mediante la venta de acciones para desarrollar una zona de esquí. Red Lodge Grizzly Peak abrió sus puertas el 2 de enero de 1960, con una silla doble, tres pistas y un pequeño albergue.
Durante los siguientes años, la zona de esquí siguió ampliándose, añadiendo remontes y más pistas. La silla Grizzly Peak se añadió en 1971 y la silla Miami Beach en 1973. En toda la región se corrió la voz de que Red Lodge Mountain era un lugar divertido para esquiar y que la antigua ciudad minera de Red Lodge estaba llena de hospitalidad del oeste y de personajes pintorescos.
La zona de esquí siguió creciendo con la adición en 1983 del Centro de Deportes de Invierno y la Silla Triple y la sustitución del Midway Lodge en 1986. En la primavera de 1994, Red Lodge Mountain compró el campo de golf de Red Lodge y se convirtió en el complemento del negocio del esquí. Este campo de golf de campeonato de 18 hoyos y el importante desarrollo inmobiliario han ofrecido más y variadas oportunidades de trabajo para los empleados de temporada y de todo el año.
En el verano de 1996, la zona de esquí emprendió la mayor expansión de su historia e inauguró el área de Cole Creek, que incluía dos telesillas cuádruples desmontables de alta velocidad, 18 nuevas pistas y senderos, una revisión completa del sistema de fabricación de nieve de la montaña y otras mejoras en la experiencia de esquí.
Red Lodge Mountain abrió su primer parque de snowboard en 1996. Este parque atrajo a tantos snowboarders que se amplió y se abrió a los esquiadores en 1999.
JMA Ventures, propietarios de Homewood Mountain Resort, compró Red Lodge Mountain en 2007. La elevación en Red Lodge Mountain es de 2.138 m (7.016 pies).