El pulpo hizo su primera aparición el 15 de abril de 1952, durante la disputa de la Copa Stanley de los Red Wings.
Dos hermanos de Detroit, Pete y Jerry Cusimano -propietarios de una tienda en el Eastern Market de Detroit- lanzaron el cefalópodo de ocho patas sobre el hielo en el estadio Olympia. Cada tentáculo del pulpo simbolizaba una victoria en los playoffs. Por aquel entonces, la NHL sólo contaba con seis equipos, y se necesitaban ocho victorias (dos series al mejor de siete) para ganar la Copa Stanley. Los Red Wings barrieron la serie ese año, y el Pulpo pasó a ser el amuleto de la buena suerte desde entonces.
La tradición se trasladó al Joe Louis Arena en la noche de apertura de 1979, cuando varios de ellos encontraron su camino hacia el hielo.
Durante los playoffs de 1995, Bob Dubisky y Larry Shotwell, compañeros de trabajo en una empresa de venta de carne y marisco cerca de Detroit, lanzaron un pulpo de 38 libras al hielo durante el himno nacional antes del primer partido de las finales de la Conferencia Oeste. El año siguiente, el dúo volvió a lanzar un pulpo de 50 libras en las Finales de Conferencia. Aunque la hazaña no se emitió en el partido a nivel nacional, el pulpo se exhibió con orgullo en el capó del Zamboni entre períodos.