La Avenida Grand abrió sus puertas en 1982 y albergó más de 80 tiendas especializadas, junto con lo que en su momento fue el mayor patio de comidas de Wisconsin.
El centro comercial recibió el nombre de una bulliciosa calle de comerciantes durante el siglo XIX, la Avenida Grand (la parte de la actual Avenida Wisconsin al oeste del río Milwaukee). Una parte principal de The Shops of Grand Avenue abarca el antiguo Plankinton Arcade, con muchas de sus características originales todavía intactas, incluida la estatua de John Plankinton en el centro del atrio circular. El Arcade sustituyó al Plankinton House Hotel en el mismo lugar.
El Grand Avenue se inauguró en una época en la que muchos centros comerciales del centro de las principales ciudades estaban cerrando. Trató de evitar estos problemas recurriendo a tiendas de propiedad local que satisfacen los gustos «urbanos» de la población cercana, además de las cadenas de tiendas nacionales que alberga, como T.J. Maxx y su tienda principal, Boston Store. Debido al limitado número de plazas de aparcamiento en la calle y en la superficie, una rampa adyacente al sur ofrece aparcamiento de pago por horas, cuyos costes se compensan en gran medida con la validación de compras del centro comercial.
En su día, el centro comercial también contaba con Marshall Field’s (Gimbels hasta 1986) en el extremo este del centro comercial, pero el local cerró en 1997. El edificio que lo albergaba, el actual ASQ Center, sigue conectado a The Avenue por una pasarela y cuenta con un Residence Inn, aunque técnicamente no forma parte de The Avenue. Con la adición al este del YMCA del centro, su pista de paseo circular tiene vistas hasta Grand Plankinton Concourse a través de tragaluces.
TJ Maxx y Linens ‘n Things se añadieron en 2002.
En 2005, la empresa neoyorquina Ashkenazy Acquisition Corp compró The Shops of Grand Avenue por 31,7 millones de dólares. Debido a la caída económica y su impacto en el área metropolitana de Milwaukee, en 2009 el centro comercial había perdido muchos inquilinos clave. En 2012 el centro comercial fue embargado y salió a subasta en octubre de 2013. La inmobiliaria neoyorquina Alliance Capital Invest ganó con una oferta final de 16,5 millones de dólares. Después de luchar por mejorar el rendimiento, el centro comercial se vendió a un grupo de propietarios locales por 24,6 millones de dólares en diciembre de 2015.
El 6 de diciembre de 2018, se anunciaron nuevos planes para el espacio existente, así como el nuevo nombre del espacio, The Avenue. El antiguo patio de comidas del tercer piso se convertirá en un espacio de oficinas para GRAEF-USA Incorporated. En la planta baja se abrirá un nuevo salón de comidas llamado 3rd Street Market Hall, a finales de 2019. Además, los apartamentos Plankinton Clover, de 52 unidades, sustituirán parte del antiguo espacio comercial.