Después de que The Vampire Diaries terminara, Jeremy Gilbert trabajó como profesor en la Escuela Salvatore. Jeremy Gilbert (interpretado por Steven R. McQueen) es el hermano menor de Elena Gilbert y el hijo biológico de Miranda y Grayson Gilbert. Es uno de los pocos personajes de The Vampire Diaries que aparecen en el spin-off Legacies junto a Matt Donovan, Jo McLaughlin, Alaric Saltzman, Lizzie y Josette Saltzman, Dorian Williams y Kai Parker.
Jeremy Gilbert apareció como personaje principal en seis temporadas de The Vampire Diaries. Tras su muerte en la primera temporada (Bonnie Bennett lo resucitó), Jeremy desarrolló la capacidad de ver criaturas sobrenaturales atrapadas en el Otro Lado. Salió con la mejor amiga de Elena, Bonnie, de forma intermitente durante las temporadas 2 a 6. Durante la quinta temporada, Jeremy se convirtió en miembro de La Hermandad de los Cinco: un grupo de cazadores de vampiros creado por un ancestro de Qetsiyah. Su misión era cumplir el deseo de Qetsiyah de encontrar a Silas y obligarle a tomar la Cura para poder matarlo y unirse a ella para la eternidad en el Otro Lado. Jeremy abandonó Mystic Falls durante la sexta temporada con el pretexto de asistir a la escuela de arte, pero su verdadera intención era cazar vampiros.
Jeremy hizo un cameo en el final de la sexta temporada después de que Kai lanzara un hechizo que puso a Elena (interpretada por Nina Dobrev, que dejó la serie después de la sexta temporada) en estado de coma hasta la muerte de Bonnie. Jeremy también regresó para el final de la serie, durante el cual Caroline Forbes escribió en su diario que Jeremy iba a trabajar como profesor en la Escuela Salvatore. En algún momento, Jeremy dejó Mystic Falls presumiblemente para seguir cazando vampiros, pero apareció durante el episodio 3 de la temporada 1 de Legacies, «Nos están engañando, Pedro». Jeremy rescató a Landon Kirby y Rafael Waithe de un cazador de hombres lobo. Jeremy reveló que conocía a Alaric desde que era un niño y que a veces trabajaba para el director de la Escuela Salvatore. Legacies no ofrece ninguna otra información sobre Jeremy o el estado actual de sus relaciones con Elena, Damon Salvatore o Bonnie. Todavía no ha hecho otra aparición en la serie.
Aunque los fans de The Vampire Diaries y su otro spin-off, The Originals han estado esperando ver el regreso de otros personajes importantes como Klaus Mikaelson (Joseph Morgan), Damon (Ian Somerhalder), Stefan (Paul Wesley), Bonnie (Kat Graham), Caroline Forbes (Candice King), Rebekah Mikaelson (Claire Holt) y Elena, ninguno de los actores ha manifestado su interés en retomar sus papeles. Algunas de estas ausencias son más flagrantes que otras, en particular la de Klaus y Caroline. El destino de Klaus (que murió durante el final de la serie The Originals) pesa mucho sobre Hope, a quien el Nigromante le dijo que su padre no encontraría la paz hasta que ella lo hiciera. Morgan habló de la posibilidad de aparecer en Legacies con TV Guide. «No, nunca, nunca. Nunca lo vas a ver. … Sólo siento que volver como un fantasma o un flashback o algo así, para mí, ese viaje, esa historia ha terminado.» Mientras tanto, Caroline ha estado buscando una manera de salvar a sus hijas, los miembros restantes del aquelarre de Géminis, de la fusión.
Aunque la creadora de la serie, Julie Plec, no ha logrado atraer de vuelta a los favoritos de los fans de Vampire Diaries y Originals, la serie ha proporcionado algunos huevos de pascua con respecto a su paradero y lo que han estado haciendo desde que las series terminaron. Damon y Elena siguen residiendo en Mystic Falls, Bonnie sigue siendo amiga de Caroline y aunque no ha aparecido en persona, utiliza su magia para ayudar de vez en cuando. Dado que se supone que Jeremy está ayudando a la última generación de criaturas sobrenaturales a perfeccionar sus poderes y a controlar sus impulsos más oscuros, era importante abordar por qué los espectadores no lo habían visto desde el final de The Vampire Diaries. Sigue cuidando de estos niños, sólo que no a tiempo completo. La tercera temporada de Legacies se estrenará en 2021.
