El sendero discurre por un derecho de paso ferroviario que data de la década de 1880 y que primero perteneció al Abingdon Coal and Iron Railroad. Después de invertir un capital considerable sin llegar a abrirse, esa empresa quebró. A principios de la década de 1890, los activos de la empresa fueron adquiridos por la Virginia-Carolina and Southern Railway. También tuvo problemas financieros y sus activos fueron adquiridos por el Virginia-Carolina Railway.
En febrero de 1900, el Virginia-Carolina Railway comenzó a operar en Damasco, Virginia. En 1912, el ferrocarril se extendió hasta Whitetop y, a finales de la década, hasta Elkland, Carolina del Norte (actual Todd). En 1919, el ferrocarril Norfolk & Western, que había financiado parcialmente la construcción de la línea, tomó el control de la misma y la bautizó como Abingdon Branch. En 1933, el servicio a Todd finalizó cuando la terminal se trasladó a West Jefferson.
En 1957, la última máquina de vapor se retiró, sustituida por motores diésel. En 1974, la Norfolk and Western Railroad Company solicitó a la Comisión de Comercio Interestatal el abandono de la línea. Finalmente, las circunstancias en 1977 se lo concedieron, ya que el servicio de trenes se vio obligado a cesar cuando las fuertes lluvias inundaron y dañaron la mayor parte de la línea, que quedó sin reparar.
La eliminación de la vía comenzó muy pronto y los terrenos en Virginia fueron asegurados por el Servicio Forestal de los Estados Unidos para un sendero recreativo. Los terrenos de Carolina del Norte fueron devueltos a sus propietarios. En Virginia, el derecho de paso es propiedad de las ciudades de Abingdon y Damascus, así como del Servicio de Parques Nacionales y del Servicio Forestal Nacional.
Una locomotora de vapor original 4-8-0 nº 433 se encuentra justo al lado del inicio del sendero en Abingdon, y el propio sendero pasa por varias estaciones restauradas. También hay dos furgones de ferrocarril a lo largo del sendero; uno en el punto medio en Damasco y otro en Taylors Valley.
