BiosíntesisEditar
El ácido cinámico es un intermediario central en la biosíntesis de una miríada de productos naturales entre los que se encuentran los lignoles (precursores de la lignina y la lignocelulosa), los flavonoides, los isoflavonoides, las cumarinas, las auronas, los estilbenos, la catequina y los fenilpropanoides. Su biosíntesis implica la acción de la enzima fenilalanina amoníaco-liasa (PAL) sobre la fenilalanina.
Obtención natural
Se obtiene del aceite de canela, o de bálsamos como el storax. También se encuentra en la manteca de karité. El ácido cinámico tiene un olor parecido al de la miel; él y su éster etílico más volátil (cinamato de etilo) son componentes del sabor del aceite esencial de canela, en el que el cinamaldehído relacionado es el principal componente.
SíntesisEditar
El ácido cinámico se sintetizó por primera vez mediante la condensación catalizada por bases del cloruro de acetilo y el benzaldehído, seguida de la hidrólisis del producto del cloruro de ácido. En 1890, Rainer Ludwig Claisen describió la síntesis del cinamato de etilo mediante la reacción del acetato de etilo con el benzaldehído en presencia de sodio como base. Otra forma de preparar el ácido cinámico es mediante la reacción de condensación de Knoevenagel. Los reactivos para ello son el benzaldehído y el ácido malónico en presencia de una base débil, seguido de una descarboxilación catalizada por ácido. También puede prepararse mediante la oxidación del cinamaldehído, la condensación del cloruro de benzal y el acetato de sodio (seguida de hidrólisis ácida) y la reacción de Perkin. La ruta más antigua utilizada comercialmente para obtener ácido cinámico implica la reacción de Perkin, que se da en el siguiente esquema
Síntesis del ácido cinámico mediante la reacción de Perkin.