2-Naphtol Propriétés chimiques,utilisations,production
Propriétés chimiques
Feuilles lustrées blanches ou poudre blanche. Insoluble dans l’eau, soluble dans l’éthanol, l’éther, le chloroforme, le glycérol et les solutions alcalines.
Application
- Il est utilisé pour produire de l’acide Tobias, de l’acide J, de l’acide 2-hydroxy-3-naphtoïque et des colorants azoïques, et c’est la matière première des antioxydants pour caoutchouc, des agents de dressage minéral, des fongicides, des antiseptiques, des conservateurs, etc.
- Comme conservateur d’aliments pour animaux. En Chine, il peut être utilisé pour la conservation des agrumes, la quantité maximale de dosage est de 0,1 g/kg et la quantité de résidus ne doit pas dépasser 70 mg/kg.
- Le 2-naphtol, également appelé ß-naphtol, 2-naphtalénol, est l’intermédiaire pour le régulateur de croissance des plantes, l’acide 2-naphtoxyacétique.
- Comme agent analytique, absorbant de l’éthylène et du monoxyde de carbone, et indicateur de fluorescence.
- Matière première organique importante et intermédiaire de teinture, utilisé pour produire l’acide Tobias, l’acide butyrique, l’acide β-hydroxynaphtoïque et utilisé pour produire la N-phényl-2-naphthylamine, le Diafen NN et d’autres antioxydants, pigments organiques et fongicides.
- Pour la détection du brome, du chlore, du chlorate, du niobium, du cuivre, du nitrite et du potassium. Substrat pour le dosage fluorométrique de la phénol sulfotransférase. Indicateur d’acide et d’alcali, colorants, synthèse organique, détermination qualitative de l’alcool allylique, du méthanol, du chloroforme, etc. Absorbant du monoxyde de carbone, de l’éthanol, et indicateur de fluorescence. Détermination du monoxyde de carbone, du cuivre, du nitrite et du potassium. Absorbant d’éthylène.
Préparation
(1) Méthode de fusion alcaline par sulfonation
Obtenue par sulfonation du naphtalène et fusion alcaline. Le procédé de synthèse du 2-naphtol par sulfonation et fusion alcaline est largement utilisé dans la production nationale et étrangère, mais il présente une corrosion importante, un coût élevé, une grande quantité d’eaux usées et une forte consommation d’oxygène biologique. American Cyanamid Company a mis au point la méthode 2-isopropyl-naphtalène avec le naphtalène et le propylène comme matières premières, qui produit du 2-naphtol et avec l’acétone comme sous-produit. Cette méthode est similaire au procédé Cumene pour produire du phénol. La quantité de matières premières consommées : 1170 kg/t de naphtalène raffiné, 1080 kg/t d’acide sulfurique, 700 kg/t d’hydroxyde de sodium (soude caustique).
Détails : Le naphtalène raffiné a été mis dans la bouilloire de sulfonation et chauffé jusqu’à 140°C (fusion). L’acide sulfurique (acide sulfurique/naphtalène raffiné (mol/mol=1,8) a été ajouté dans les 20 minutes. La température est portée à 160-164°C et maintenue pendant 2,5 h. La réaction est terminée lorsque la teneur en acide 2-naphtalènesulfonique est supérieure à 66% et que l’acidité totale est de 25%-27%. Les sulfonates ont été hydrolysés pendant 1 h à 140-150°C dans une marmite d’hydrolyse. Ensuite, une neutralisation à 80-90°C avec une solution de nitrite de sodium a été effectuée jusqu’à ce que le papier test rouge Congo ne soit plus bleu. De la vapeur et de l’air ont été utilisés pour éliminer le gaz SO2. Lorsque la température a été refroidie à 30-40°C, une filtration sous vide a été appliquée. Après lavage avec de l’eau salée (10%) et après filtration sous vide, on a obtenu le sel de sodium de l’acide 2-naphtalènesulfonique.
L’hydroxyde de sodium a été mis dans une marmite de fusion alcaline et chauffé à 290°C (fusion). A environ 3 heures, le sel de sodium de l’acide 2-naphtalènesulfonique a été ajouté jusqu’à ce que la teneur en base libre soit de 5 % à 6 %. Ensuite, la température a été maintenue à 320-330°C pendant 1 heure. L’alcali fondu a été dilué avec de l’eau et du gaz SO2 a été passé à 70-80°C jusqu’à ce que la phénolphtaléine ne montre aucune couleur. Ajout d’eau pour faire bouillir et laver, le sulfite de sodium a été éliminé, déshydratation et ensuite sous pression réduite pour distiller le produit final. Le rendement total est de 73%-74%.
(2) Méthode du 2-isopropyl-naphtalène.
Avec le naphtalène et l’éthylène comme matières premières pour produire du 2-naphtaol avec de l’acétone comme sous-produit.
Détails : L’acide sulfurique a été ajouté dans le naphtalène fondu à 140℃ et la sulfonation a été réalisée à 162-164°C. Les sulfonates ont été hydrolysés, le naphtalène libre a été soufflé et le sulfite de sodium a été ajouté pour réagir et générer le sel de sodium de l’acide 2-naphtalènesulfonique. Ce sel et l’hydroxyde de sodium ont été fondus dans un alcali à 285-320°C et maintenus à 320-330°C pendant 1 heure. Après la dilution de cette fusion alcaline, une acidification avec du gaz SO2 a été effectuée pour obtenir des produits bruts. Ensuite, un lavage, une déshydratation et une distillation ont été effectués pour obtenir les produits finaux.
Propriétés chimiques
poudre blanche ou blanc cassé avec une légère
Propriétés chimiques
Le 2-Naphtol est un solide blanc, cristallin. Légère odeur phénolique. S’assombrit à l’air et à l’exposition à la lumière.
Utilisations
A été utilisé comme antiseptique, anthelminthique et contre-irritant dans l’alopécie.
Usages
anthelminthique, antiseptique
Usages
Le 2-Naphtol est utilisé dans la fabrication de colorants, de parfums et de produits organiques médicinaux, et dans la production d’antioxydants pour le caoutchouc synthétique.
Définition
ChEBI : Un naphtol portant un groupe hydroxy en position 2.
Référence(s) de synthèse
Journal of the American Chemical Society, 72, p. 4884, 1950 DOI : 10.1021/ja01167a009
Synthesis, p. 437, 1985 DOI : 10.1055/s-1985-31235
Danger
Voir α-naphtol
Danger pour la santé
Bien que la toxicité du 2-naphtol soit d’ordre faible chez les animaux de laboratoire, l’ingestion de grandes quantités peut entraîner des nausées, des vomissements, des diarrhées, des douleurs abdominales, des convulsions et une anémie hémolytique. La mort peut résulter d’une insuffisance respiratoire. La valeur de la DL50 orale chez les rats est de l’ordre de 2000 mg/kg. Le 2-naphtol est légèrement plus toxique que le 1-naphtol , dont la valeur DL50 orale est de l’ordre de 2500 mg/kg.
Le contact avec la peau peut produire une desquamation de la peau et une pigmentation.
Danger d’incendie
Solide incombustible.
Profil de sécurité
Poison par ingestion,inhalation et voies sous-cutanées.Données de mutation rapportées. Irritant pour la peau et les yeux. Combustible en cas d’exposition à une flamme chauffante. Pour combattre le feu, utiliser du CO2, des produits chimiques secs. Incompatible avec l’antipyrine, le camphre, le phénol, les sels ferriques, le menthol,le permanganate de potassium et autres matières oxydantes, l’uréthane.
Exposition potentielle
Un danger potentiel pour les personnes impliquées dans la production d’antioxydants pour le caoutchouc, la synthèse de colorants ; le traitement du cuir ; les fongicides, les produits pharmaceutiques et les parfums.Utilisé comme antioxydant pour les graisses, les huiles ; comme antiseptique ; dans les insecticides.
Envoi
UN2811 Solides toxiques, organiques, n.s.a., Classe de risque : 6.1 ; Étiquettes : 6.1-Matières toxiques, Nom TechniqueRequise. UN3077 Matières dangereuses pour l’environnement, solides, n.s.a., Classe de risque : 9 ; Étiquettes : 9-Matières dangereuses diverses, Nom technique requis.
Méthodes de purification
Cristalliser le 2-naphtol à partir d’une solution aqueuse de 25% d’EtOH (charbon de bois), H2O, *benzène, toluène ou CCl4. On peut aussi l’extraire à plusieurs reprises avec de petites quantités d’EtOH, puis le dissoudre dans un volume minimal d’EtOH et le précipiter avec de l’eau distillée, puis le sécher sur P2O5 sous vide. Il a également été dissous dans du NaOH aqueux et précipité par addition d’acide (à répéter plusieurs fois), puis précipité du *benzène par addition d’heptane. La purification finale peut se faire par fusion en zone ou par sublimation sous vide. Le 4-nitrobenzoate a une m 104o (à partir d’EtOH).
Incompatibilités
La poussière ou la poudre peut former un mélange explosif avec l’air. Incompatible avec les oxydants (chlorates, nitrates, peroxydes, permanganates, perchlorates, chlore, brome, fluor, etc.) ; le contact peut provoquer des incendies ou des explosions.Tenir à l’écart des matières alcalines, des bases fortes, des acides forts, des oxoacides, des époxydes, des sels de fer ; de la 2,3-diméthyl-1-phényl-3-pyrazolin-5-one (antipyrine) ; du camphre, du phénol, du menthol, de l’uréthane.
Élimination des déchets
Mélanger avec un solvant inflammableet atomiser dans un incinérateur.