La Société agricole du comté de Dutchess, formée en 1841, a organisé la foire pour la première fois en 1842 à Washington Hollow, à Pleasant Valley, dans l’État de New York. La foire a principalement commencé comme un événement agricole à l’ancienne dans lequel les agriculteurs venaient montrer leur bétail, leurs cultures et leurs outils, avec un événement populaire étant une compétition de charrue. Au départ, la foire alternait entre Washington Hollow et Poughkeepsie avant de déménager au Springbrook Park à Rhinebeck en 1919. Le déménagement a été effectué à la suite de problèmes financiers au début des années 1900 et des annulations subséquentes des foires de 1916 et 1918.
La société a dû faire face à une lourde dette à l’époque de la Dépression après les annulations des foires de 1927 et 1928 en raison d’inondations. La foire a également été annulée en 1942 en raison de la Seconde Guerre mondiale, mais une reprise financière à la fin des années 1940 a permis à la Société de rembourser sa dette et d’acquérir le terrain du Springbrook Park en le renommant en Dutchess County Fairgrounds.
La foire a fermé prématurément en 2011 en raison de l’ouragan Irène.
Les ajouts récents au champ de foire incluent la gare de Pleasant Valley restaurée.
En dehors de 1916, 1918, 1927-28 & 1942, elle a également été annulée en 2020 pour cause de pandémie COVID-19.