Après son passage dans les forces armées, Armani trouve un emploi d’étalagiste à La Rinascente, un grand magasin de Milan en 1957. Il devient ensuite vendeur pour le département des vêtements pour hommes, ce qui lui permet d’acquérir une expérience précieuse dans l’aspect marketing de l’industrie de la mode. Au milieu des années 1960, Armani entre dans la société Nino Cerruti, où il crée des vêtements pour hommes. Ses compétences sont très recherchées et, pendant la décennie suivante, tout en continuant à travailler pour Cerutti, Armani travaille également en free-lance, contribuant à la création de modèles pour une dizaine de fabricants à la fois. À la fin des années 1960, Armani rencontre Sergio Galeotti, un dessinateur d’architecture, ce qui marque le début d’une relation personnelle et professionnelle qui durera de nombreuses années. En 1973, Galeotti le persuade d’ouvrir un bureau de design à Milan, au 37 Corso Venezia. S’ensuit une période de collaboration intense, au cours de laquelle Armani travaille en tant que styliste indépendant pour un certain nombre de maisons de couture, dont Allegri, Bagutta, Hilton, Sicons, Gibò, Montedoro et Tendresse. La presse internationale ne tarde pas à reconnaître l’importance d’Armani à la suite des défilés organisés à la Sala Bianca du palais Pitti de Florence. Cette expérience donne à Armani l’occasion de développer son propre style de manière inédite. Il est désormais prêt à consacrer son énergie à sa propre marque, et le 24 juillet 1975, il fonde Giorgio Armani S.p.A. à Milan, avec son ami Galeotti. En octobre de la même année, il présente sa première collection de prêt-à-porter masculin pour le printemps et l’été 1976 sous son propre nom. Il a également produit une ligne pour femmes pour la même saison.
Armani a établi une relation innovante avec l’industrie de la mode, caractérisée par l’accord de 1978 avec Gruppo Finanzario Tessile (GFT), qui a permis de produire du prêt-à-porter de luxe dans un environnement de fabrication sous la supervision attentive du designer de l’entreprise. En 1979, après avoir fondé la Giorgio Armani Corporation, Armani commence à produire pour les États-Unis et lance la ligne Main pour hommes et femmes. Le label devient l’un des principaux noms de la mode internationale avec l’introduction de plusieurs nouvelles lignes de produits, dont G. A. Le Collezioni, Giorgio Armani Underwear and Swimwear, et Giorgio Armani Accessories. Au début des années 1980, la société signe un accord important avec L’Oréal pour la création de parfums et lance les lignes Armani Junior, Armani Jeans et Emporio Armani, suivies en 1982 par l’introduction d’Emporio Underwear, Swimwear et Accessories. Un nouveau magasin est ouvert à Milan pour la ligne Emporio, suivi de la première boutique Giorgio Armani. Le souci d’Armani pour l’utilisateur final a culminé dans le développement d’un produit plus jeune avec le même niveau de qualité stylistique que sa ligne haut de gamme, mais à un prix plus accessible.
En raison de la nature démocratique de la ligne Emporio, Armani a estimé qu’il devait utiliser des méthodes publicitaires nouvelles et non conventionnelles. Celles-ci comprenaient des spots télévisés et d’énormes publicités dans les rues, ainsi qu’un magazine maison envoyé par courrier aux consommateurs, fidèles porteurs de l’Armani Eagle. Armani estime également qu’une relation avec le cinéma est essentielle, tant pour des raisons promotionnelles que pour stimuler la créativité. Il a conçu les costumes d’American Gigolo (1980), dont le succès a conduit à une collaboration à long terme avec le monde du cinéma. Armani a conçu les costumes de plus de cent films, dont l’un des plus importants est Les Incorruptibles (1987).
En 1983, le designer a modifié son accord avec GFT. Ils ont commencé à produire à la fois la ligne Mani pour les États-Unis et sa ligne de prêt-à-porter haut de gamme, rebaptisée Borgonuovo 21, d’après l’adresse du siège de la société. À la fin des années 1980, malgré la mort de Galeotti en 1985, Armani continue à élargir ses horizons commerciaux et ses accords de licence. Il ouvre Armani Japan et lance une ligne de lunettes (1988), des chaussettes (1987), une collection de cadeaux (1989) et une nouvelle ligne « basique » pour hommes et femmes pour l’Amérique, connue sous le nom de A/X Armani Exchange (1991). Après l’expansion frénétique des années 1990 (collections de vêtements de sport, de montres, de lunettes, de cosmétiques, de maison et de nouveaux accessoires), l’année 2000, qui marque le vingt-cinquième anniversaire de la marque, est marquée par une vague d’investissements, notamment des ventes d’actions et l’acquisition de nouvelles capacités de production destinées à accroître le contrôle d’Armani sur la qualité et la distribution de ses produits.
La ligne de vêtements de ski et de vêtements décontractés pour hommes et femmes d’Armani est développée en 1995. Son projet de 1991, A/X : Armani Exchange, représentait la tentative d’Armani de percer le marché de masse américain, en proposant des prix plus bas pour des vêtements chic décontractés.
En 1996, son ami de longue date Eric Clapton a composé des chansons pour les défilés de mode d’Armani et s’est depuis habillé en Armani. Plus tard cette année-là, Clapton a ouvert deux magasins Emporio Armani à New York. En 1998, Armani a organisé une fête pour la vente aux enchères de guitares Crossroads de Clapton.
Il a également préparé sa percée sur le marché chinois en ouvrant son premier magasin dans ce pays en 1998. La petite boutique de Pékin a été suivie par un magasin phare à Shanghai en 2004 et des plans pour 40 d’ici 2011. En 2000, Giorgio Armani SpA a lancé de nouvelles lignes de cosmétiques et de mobilier d’intérieur, et a élargi sa gamme d’accessoires. À la même époque, le musée Guggenheim de New York accueillait une exposition de l’œuvre d’Armani – une première pour un designer vivant – avec une fréquentation moyenne de 29 000 personnes par semaine.
En 2008, Armani a conçu le costume de tauromachie, appelé « Goyesco », porté par le torero espagnol Cayetano Rivera Ordóñez lors de la « Corrida Goyesca » à Ronda, en Espagne. Ils ont également collaboré à plusieurs défilés de mode et autres événements.
En 2009, Armani possède un réseau de vente au détail de 60 boutiques Giorgio Armani, 11 Collezioni, 122 Emporio Armani, 94 A/X Armani Exchange, 1 Giorgio Armani Accessori et 13 magasins Armani Junior répartis dans 37 pays différents. Il réalise un chiffre d’affaires annuel de 1,6 milliard de dollars et dispose d’une fortune personnelle de 8,1 milliards de dollars en 2017.
En 2001, Armani a été acclamé comme le designer d’origine italienne ayant le plus de succès.
C’est la première fois que l’on voit un designer d’origine italienne.