Guanin

Guanin
Allgemein
Systematischer Name	2-Amino-1H-Purin-6(9H)-on
Andere Namen	2-amino-6-oxo-purin, 2-Aminohypoxanthin, Guanin
Molekulare Formel	C5H5N5O
Molekulare Masse	NC(NC1=O)=NC2=C1N=CN2
Molare Masse	151.1261 g/mol
Erscheinungsbild	Weißer amorpher Feststoff.
CAS-Nummer
Eigenschaften
Dichte und Phase	? g/cm3, fest.
Löslichkeit in Wasser	Unlöslich.
Schmelzpunkt	360°C (633,15 K) deko.
Siedepunkt	Sublimiert.
Struktur
Kristallstruktur	?
Dipolmoment	? D
Gefahren
MSDS	Externes Sicherheitsdatenblatt
Hauptgefahren	Reizend.
NFPA 704	1 1 0
Flammpunkt	Nichtbrennbar.
R/S-Angabe	R: R36, R37, R38. S: R24/25, R26, R36.
RTECS-Nummer	MF8260000
Ergänzende Daten Seite
Struktur und Eigenschaften	n, εr, etc.
Thermodynamische Daten	Phasenverhalten Fest, flüssig, Gas
Spektraldaten	UV, IR, NMR, MS
Verwandte Verbindungen
Andere Anionen	?
Sonstige Kationen	?
Verwandte Verbindungen	Cytosin, Adenin, Thymin, Uracil
Soweit nicht anders vermerkt, sind die Daten für Materialien im Standardzustand (bei 25°C, 100 kPa)

Guanin, eine Molekülstruktur mit zwei Ringen, ist eine der fünf bestimmenden Komponenten oder Nukleobasen in den Nukleinsäuren DNA und RNA; Die anderen sind Adenin, Cytosin, Thymin und Uracil. Guanin und Adenin leiten sich vom Zwei-Ring-Elternmolekül Purin ab, Cytosin, Thymin und Uracil vom Ein-Ring-Elternmolekül Pyrimidin.

Guanin (C5H5N5O), besteht aus einem Sechs-Kohlenstoff-Pyrimidinring, der mit einem Fünf-Kohlenstoff-Imidazolring verschmolzen ist, um ein System zu bilden, das durch konjugierte Doppelbindungen stabilisiert wird (die Positionen der Doppelbindungen verschieben sich um den Ring). Da es ungesättigt ist, ist das bicyclische Molekül planar. Das Guanin-Nukleosid (Guanin verbunden mit einem Fünf-Kohlenstoff-Zucker) wird Guanosin genannt und es fehlt nur ein Phosphat, um ein Nukleotid zu bilden.

In der DNA bilden Guanin und Adenin Wasserstoffbrückenbindungen mit ihren komplementären Pyrimidin-Derivaten, Cytosin und Thymin. In der RNA ist das Komplement von Adenin Uracil anstelle von Thymin. Somit ist Guanin, zusammen mit Adenin und Cytosin, sowohl in der DNA als auch in der RNA vorhanden, während Thymin normalerweise nur in der DNA und Uracil nur in der RNA vorkommt.

Die Ubiquität von Guanin, das eine zentrale Rolle in der DNA aller lebenden Organismen und sogar in RNA-Viren spielt, ist ein Beweis für die Verbundenheit und Einheit allen Lebens.

Grundlegende Eigenschaften

Guanin bindet an Cytosin durch drei Wasserstoffbrücken. In Cytosin fungiert die Aminogruppe als Wasserstoffdonor und das C-2-Carbonyl und das N-3-Amin als Wasserstoffbrückenbindungsakzeptoren. Guanin hat eine Gruppe an C-6, die als Wasserstoffakzeptor fungiert, während die Gruppe an N-1 und die Aminogruppe an C-2 als Wasserstoffdonatoren fungieren.

Guanin hat zwei tautomere Formen: die Keto-Form (gekennzeichnet durch eine gebundene OH-Gruppe) und die Enol-Form (gekennzeichnet durch eine gebundene CH2-Gruppe).

Guanin kann mit starker Säure bei 180°C zu Glycin, Ammoniak, Kohlendioxid und Kohlenmonoxid hydrolysiert werden. Guanin oxidiert leichter als Adenin, die andere Purin-abgeleitete Base in DNA und RNA. Sein hoher Schmelzpunkt von 350°C spiegelt die starke intermolekulare Wasserstoffbrückenbindung zwischen den Oxo- und Aminogruppen in den Molekülen im Kristall wider. Aufgrund dieser intermolekularen Bindung ist Guanin relativ unlöslich in Wasser, obwohl es in verdünnten Säuren und Basen löslich ist.

Geschichte

Die erste Isolierung von Guanin wurde 1844 aus den Ausscheidungen von Seevögeln berichtet, die als Guano bekannt sind und als Düngerquelle verwendet wurden. Etwa fünfzig Jahre später bestimmte Fischer die Struktur von Guanin und zeigte, dass Harnsäure in Guanin umgewandelt werden kann. Die erste vollständige Synthese von Guanin wurde von Traube durchgeführt und gehört bis heute zu den besten Großpräparaten.

Synthese

Spurenmengen von Guanin entstehen durch die Polymerisation von Ammoniumcyanid (NH4CN). Zwei Experimente von Levy et al. zeigten, dass das Erhitzen von zehn Mol NH4CN bei 80°C für 24 Stunden eine Ausbeute von 0,0007 Prozent ergab, während die Verwendung von 0,1 Mol NH4CN, das 25 Jahre lang bei -20°C eingefroren wurde, eine Ausbeute von 0,0035 Prozent ergab (Levy et al. 1999). Diese Ergebnisse deuten darauf hin, dass Guanin in gefrorenen Regionen der primitiven Erde entstehen könnte. 1984 berichtete Yuasa von einer 0,00017-prozentigen Ausbeute an Guanin nach der elektrischen Entladung von NH3, CH4, C2H6 und 50 mL Wasser, gefolgt von einer anschließenden sauren Hydrolyse (Miyakawa et al. 2000). Es ist jedoch nicht bekannt, ob das Vorhandensein von Guanin nicht einfach eine Verunreinigung der Reaktion war.

5NH3 + CH4 + 2C2H6 + H2O → C5H8N5O (Guanin) + (25/2)H2

Mit einer Fischer-Tropsch-Synthese kann neben Adenin, Uracil und Thymin auch Guanin gebildet werden. Durch Erhitzen eines äquimolaren Gasgemisches aus CO, H2 und NH3 auf 700 °C für 0,24 bis 0.4 Stunden, gefolgt von schnellem Abkühlen und anschließendem Wiedererhitzen auf 100-200 °C für 16-44 Stunden mit einem Aluminiumoxid-Katalysator ergab Guanin und Uracil:

5CO + (1/2)H2 + 5NH3 → C5H8N5O (Guanin) + 4H2O

Traubes Synthese beinhaltet das Erhitzen von 2,4,5-Triamino-1,6-dihydro-6-oxypyrimidin (als das Sulfat) mit Ameisensäure für mehrere Stunden.

Kommerzielle Verwendung

Im Jahr 1656 extrahierte François Jaquin (ein Rosenkranzmacher) in Paris aus den Schuppen einiger Fische die sogenannte „Perlenessenz“ – kristallines Guanin, das G-Quadruplexe bildet. Guaninkristalle sind rhombische Plättchen, die aus mehreren, transparenten Schichten bestehen, aber einen hohen Brechungsindex haben, der das Licht von Schicht zu Schicht teilweise reflektiert und durchlässt und so einen Perlglanz erzeugt. In der Kosmetikindustrie wird kristallines Guanin als Zusatz zu verschiedenen Produkten (z. B. Shampoos) verwendet, wo es für den perligen Schimmereffekt sorgt. Es wird auch in Metallic-Farben und simulierten Perlen und Kunststoffen verwendet. Kristallines Guanin verleiht Lidschatten und Nagellack einen schimmernden Glanz. Es kann durch Sprühen, Malen oder Tauchen aufgetragen werden, aber es kann die Augen reizen. Alternativen sind Glimmer, synthetische Perlen sowie Aluminium- und Bronzepartikel.

• Horton, H. R., L. A. Moran, R. S. Ochs, J. D. Rawn, und K. G. Scrimgeour. Principles of Biochemistry. New Jersey: Prentice Hall, 2000.
• Levy, M., S. L. Miller, und John Oró. „Herstellung von Guanin aus NH4CN-Polymerisationen.“ Journal of Molecular Evolution. 49(2):165-168, 1999.
• Lister, J. H. „Part II, Purines.“ In D. J. Brown, ed., The Chemistry of Heterocyclic Compounds. New York: Wiley-Interscience, 1971.
• Miyakawa, S., K. Murasawa, K. Kobayashi, und A. B. Sawaoka. „Abiotische Synthese von Guanin mit Hochtemperaturplasma“. Orig Life Evol Biosph. 30(6): 557-66, 2000.