Dopo il suo periodo nelle forze armate, Armani ha trovato lavoro come vetrinista a La Rinascente, un grande magazzino di Milano nel 1957. Ha continuato a diventare un venditore per il dipartimento di abbigliamento maschile, in questa veste ha acquisito una preziosa esperienza nell’aspetto del marketing dell’industria della moda. A metà degli anni sessanta, Armani si è trasferito all’azienda Nino Cerruti, dove ha disegnato abbigliamento maschile. Le sue abilità erano richieste, e per il decennio successivo, pur continuando a lavorare per Cerutti, Armani ha anche lavorato come freelance, contribuendo ai disegni di dieci produttori alla volta. Alla fine degli anni sessanta, Armani ha incontrato Sergio Galeotti, un disegnatore di architettura, che ha segnato l’inizio di una relazione personale e professionale che è durata per molti anni. Nel 1973, Galeotti lo convinse ad aprire uno studio di design a Milano, al 37 di Corso Venezia. Questo ha portato a un periodo di ampia collaborazione, durante il quale Armani ha lavorato come stilista freelance per un numero di case di moda, tra cui Allegri, Bagutta, Hilton, Sicons, Gibò, Montedoro e Tendresse. La stampa internazionale ha subito riconosciuto l’importanza di Armani dopo le sfilate alla Sala Bianca di Palazzo Pitti a Firenze. L’esperienza ha dato ad Armani l’opportunità di sviluppare il suo stile in modi nuovi. Era ora pronto a dedicare le sue energie al suo marchio, e il 24 luglio 1975 ha fondato Giorgio Armani S.p.A. a Milano, con il suo amico Galeotti. Nell’ottobre dello stesso anno, ha presentato la sua prima collezione di prêt-à-porter maschile per la primavera e l’estate 1976 con il suo nome. Ha anche prodotto una linea femminile per la stessa stagione.
Armani stabilisce un rapporto innovativo con l’industria della moda, caratterizzato dall’accordo del 1978 con il Gruppo Finanzario Tessile (GFT), che ha reso possibile la produzione di prêt-à-porter di lusso in un ambiente produttivo sotto l’attenta supervisione dello stilista dell’azienda. Nel 1979, dopo aver fondato la Giorgio Armani Corporation, Armani ha iniziato a produrre per gli Stati Uniti e ha introdotto la linea Main per uomo e donna. Il marchio è diventato uno dei nomi leader della moda internazionale con l’introduzione di diverse nuove linee di prodotti, tra cui G. A. Le Collezioni, Giorgio Armani Underwear e Swimwear, e Giorgio Armani Accessori. Nei primi anni ’80 l’azienda ha firmato un importante accordo con L’Oréal per creare profumi e ha introdotto le linee Armani Junior, Armani Jeans, e Emporio Armani, seguite nel 1982 dall’introduzione di Emporio Underwear, Swimwear, e Accessori. Un nuovo negozio è stato aperto a Milano per la linea Emporio, seguito dalla prima boutique Giorgio Armani. La preoccupazione di Armani per l’utente finale è culminata nello sviluppo di un prodotto più giovanile con lo stesso livello di qualità stilistica della sua linea di fascia alta, ma a un prezzo più accessibile.
A causa della natura democratica della linea Emporio, Armani ha sentito di dover usare metodi pubblicitari nuovi e non convenzionali. Questi includevano spot televisivi ed enormi annunci in strada, insieme a una rivista della casa che veniva inviata per posta ai consumatori, fedeli indossatori di Armani Eagle. Armani sentiva anche che un rapporto con il cinema era essenziale, sia per ragioni promozionali che per lo stimolo alla creatività. Ha disegnato i costumi per American Gigolo (1980), il cui successo ha portato a una collaborazione a lungo termine con il mondo del cinema. Armani disegna i costumi per più di cento film, uno dei più importanti dei quali è Gli intoccabili (1987).
Nel 1983 lo stilista modifica il suo accordo con il GFT. Iniziarono a produrre sia la linea Mani per gli Stati Uniti che la sua linea di prêt-à-porter di fascia alta, ribattezzata Borgonuovo 21, dall’indirizzo della sede della società. Durante i tardi anni Ottanta, nonostante la morte di Galeotti nel 1985, Armani ha continuato a espandere gli orizzonti commerciali e gli accordi di licenza. Ha aperto Armani Japan e ha introdotto una linea di occhiali (1988), calzini (1987), una collezione di regali (1989), e una nuova linea “basic” da uomo e da donna per l’America conosciuta come A/X Armani Exchange (1991). Dopo la frenetica espansione degli anni ’90 (abbigliamento sportivo, orologi, occhiali, cosmetici, casa e nuove collezioni di accessori), il 2000, il venticinquesimo anniversario del marchio, ha visto una raffica di attività di investimento, tra cui la vendita di azioni e l’acquisizione di nuove capacità produttive destinate ad aumentare il controllo di Armani sulla qualità e la distribuzione dei suoi prodotti.
La linea di abbigliamento da sci e casualwear da uomo e donna di Armani è stata sviluppata nel 1995. Il suo progetto del 1991, A/X: Armani Exchange, ha rappresentato il tentativo di Armani di entrare nel mercato di massa americano, offrendo prezzi più bassi per abiti chic e rilassati.
Nel 1996 il suo amico di lunga data Eric Clapton ha composto canzoni per le sfilate di Armani e da allora veste Armani. Più tardi quell’anno Clapton ha aperto due negozi Emporio Armani a New York City. Nel 1998 Armani ha ospitato una festa per l’asta di chitarre Crossroads di Clapton.
Si è anche preparato ad entrare nel mercato cinese aprendo il suo primo negozio in quel paese nel 1998. Il piccolo negozio a Pechino è stato seguito da un flagship store a Shanghai nel 2004 e da piani per 40 entro il 2011. Nel 2000, la Giorgio Armani SpA stava introducendo nuove linee di cosmetici e di arredamento per la casa, ed espandendo la sua linea di accessori. Allo stesso tempo, il Guggenheim Museum di New York ha ospitato una mostra del lavoro di Armani – la prima per uno stilista vivente – con una media di 29.000 visitatori a settimana.
Nel 2008, Armani ha disegnato il costume da corrida, chiamato “Goyesco”, indossato dal torero spagnolo Cayetano Rivera Ordóñez alla “Corrida Goyesca” di Ronda, Spagna. Hanno anche collaborato a diverse sfilate di moda e altri eventi.
Al 2009, Armani ha una rete di vendita al dettaglio di 60 boutique Giorgio Armani, 11 Collezioni, 122 Emporio Armani, 94 A/X Armani Exchange, 1 Giorgio Armani Accessori, e 13 negozi Armani Junior distribuiti in 37 paesi diversi. Ha un fatturato annuo di 1,6 miliardi di dollari e una fortuna personale di 8,1 miliardi di dollari al 2017.
Nel 2001 Armani è stato acclamato come lo stilista di maggior successo di origine italiana.