1841年に結成されたダッチェス郡農業協会が、1842年にニューヨーク州プレザントバレーのワシントンホローで初めてフェアを開催しました。 フェアは主に、農家の人たちが家畜や作物、道具などを披露する昔ながらの農業イベントとして始まり、人気のイベントは鋤の競技会でした。 フェアは当初、ワシントンホローとポキプシーを交互に行き来していましたが、1919年にラインベックのスプリングブルック・パークに移転しました。
1927年と1928年のフェアが洪水のために中止された後、大恐慌時代に協会は多額の負債を抱えました。
1927年と1928年のフェアは洪水のために中止され、大恐慌時代には多額の負債を抱えていました。1942年には第二次世界大戦の影響でフェアは中止されましたが、1940年代後半には財政が好転したため、協会は負債を返済し、スプリングブルック・パークの土地を買収してダッチェス郡フェアグラウンドと改名しました。
フェアグラウンドに最近追加されたものには、復元されたPleasant Valley鉄道駅があります。
1916年、1918年、1927-28年& 1942年以外にも、2020年にCOVID-19パンデミックを理由に中止されています
。