1998-2004: Karriereanfänge
Nach der Highschool traten Aldean und seine Band mit Hilfe seines Vaters in Clubs und auf Festivals im Südosten auf. Mit Justin Weaver (einem der Bandmitglieder) begann Aldean, eigene Songs zu schreiben und aufzunehmen. Im Jahr 1998 trat er mit Songs aus seinem ersten Album bei einem Showcase im Nachtclub The Buckboard in Atlanta auf. Er wurde von Michael Knox angesprochen, damals von der Warner-Chappell Song-Publishing Firma. Nachdem er bei Warner-Chappell unterschrieben hatte, zog Aldean am 1. November 1998, im Alter von 21 Jahren, nach Nashville.
Aldean wurde ein Plattenvertrag angeboten, der aber wieder fallen gelassen wurde. Er unterschrieb bei einem anderen Label, wurde aber im Jahr 2000 wieder fallen gelassen, nachdem sein Label seine Aufnahmesessions wiederholt verschoben hatte. Verschiedene Showcases brachten ihm keinen Vertrag ein. Der letzte Strohhalm war ein Versuch im Wildhorse Saloon, wo die versprochenen Talent-Scouts des Labels nicht einmal auftauchten. Immer noch frustriert und entmutigt über seine angeschlagene Karriere, gab sich Aldean sechs Monate Zeit, bevor er plante, Nashville zu verlassen und nach Georgia zurückzukehren. Dann, fünf Wochen später, wurde ihm ein Vertrag von Broken Bow Records in Nashville angeboten. Kurz nach der Veröffentlichung seines selbstbetitelten Debütalbums holte sich Aldean seinen neuen (und aktuellen) Agenten Kevin Neal. Außerdem wechselte Aldean während der Aufnahmen zu Relentless zu Clarence Spalding und Spalding Entertainment als Management.
2005-2007: Jason AldeanEdit
Aldeans Debütsingle, „Hicktown“, wurde Anfang 2005 veröffentlicht. Sie diente als Lead-Off zu seinem selbstbetitelten Debütalbum und erreichte Platz 10 der US Billboard Hot Country Songs Chart. Das Album brachte auch seinen ersten Nummer 1 Hit mit „Why“ hervor. Dieses Album brachte schließlich den Nummer-4-Hit „Amarillo Sky“ hervor, der zuvor eine nicht-chartfähige Single im Jahr 2002 für McBride & the Ride gewesen war. Der Song brachte ihm 2006 eine ACM-Nominierung für „Song of the Year“ und „Video of the Year“ ein. Aldean erhielt bei den ACM Awards 2006 den Titel „Top New Male Vocalist“. Das Album hat sich in den Vereinigten Staaten über 1.000.000 Mal verkauft und wurde 2007 von der RIAA mit Platin ausgezeichnet.
2007-2008: RelentlessEdit
Aldean verbrachte den größten Teil des Januars 2007 im Studio mit dem Produzenten Michael Knox, um sein zweites Album Relentless fertigzustellen. Das Album wurde am 29. Mai 2007 veröffentlicht und in Wal-Mart-Filialen wurde es zusammen mit einer Limited Edition CMT Pick DVD veröffentlicht, die Aldeans Auftritte enthielt. Die Vorabsingle des Albums, „Johnny Cash“, wurde ursprünglich von Tracy Byrd aufgenommen, aber Aldeans Version erreichte Platz 6. Die Nachfolgesingle „Laughed Until We Cried“ wurde sein fünfter Top-10-Hit in Folge. Relentless“ wurde von der RIAA mit Platin ausgezeichnet und der Titelsong wurde als 3. Single veröffentlicht. Der Song war auch Aldeans am niedrigsten charternde Single sowohl in den USA als auch in Kanada, da er es nicht schaffte, die Top 10 der Country-Charts zu erreichen.
2009-2010: Wide OpenEdit
Am 1. Dezember 2008 veröffentlichte Aldean seine siebte Single mit dem Titel „She’s Country“. Dieser Song dient als Vorabsingle aus seinem dritten Album Wide Open, das am 7. April 2009 veröffentlicht wurde. Die Single debütierte Ende November 2008 auf Platz 51 in den Hot Country Songs Charts. Es war sein siebter Top 40 Hit in Folge in den Country Charts und auch sein erster Top 40 Hit in den Billboard Hot 100. Es wurde später sein zweiter Nummer-eins-Hit und sein erster seit „Why“ im Mai 2006. Die nächste Single, „Big Green Tractor“, wurde Aldeans dritter Nummer-eins-Hit. Wide Open debütierte auf Platz 2 der Top-Country-Album-Charts. „The Truth“ wurde im Januar 2010 der dritte Nummer-Eins-Hit des Albums, „Crazy Town“ war die vierte Single des Albums und erreichte Platz 2 der Country-Charts.
Anfang Mai trat Aldean zusammen mit Bryan Adams in einer Folge von CMT Crossroads auf, die Folge wurde am 26. Juni 2009 ausgestrahlt. In einem Interview mit dem Shave Magazine erklärte Aldean, dass die Arbeit mit Bryan bei Crossroads „großartig“ war und dass „e eine Menge Spaß gemacht hat.“ Aber das wirkliche Highlight war für ihn die Zusammenarbeit mit Randy Owen. „Ich bin ein großer Fan von Alabama, also bekam ich die Chance, mit Randy Owen auf diesem Album zu arbeiten (es hat es nicht auf das Album geschafft, aber es wurde schließlich ein Bonustrack). Es war wirklich cool. Alabama waren wie die Beatles für mich, also war die Arbeit mit ihm definitiv eines der Highlights“, sagte er. „Ich meine, beide dieser Jungs waren wirklich coole Momente, aber wenn ich ein Highlight auswählen müsste, wäre es die Arbeit mit Randy in diesem Jahr.“
Eine Live-DVD mit dem Titel Wide Open Live & More wurde am 25. August 2009 veröffentlicht.
Bei den CMT Music Awards 2010 holte Aldean 3 Nominierungen in den Kategorien Video des Jahres und Männliches Video des Jahres für „The Truth“, sowie Collaborative Video des Jahres und CMT Performance des Jahres für seine Performance von „Heaven“ mit Bryan Adams.
2010-2012: My Kinda PartyEdit
Im August 2010 veröffentlichte Aldean die neue Single „My Kinda Party“, die auf Platz 41 der Hot Country Songs Charts einstieg. Es ist die Vorabsingle aus seinem gleichnamigen Album, das am 2. November 2010 veröffentlicht wurde. Es ist Aldeans zehnter Top-10-Country-Hit. Aldean arbeitete auch mit Kelly Clarkson an dem intimen Duett „Don’t You Wanna Stay“ zusammen. Sein und Clarksons Auftritt am 10. November 2010 bei den CMA Awards erhielt positive Anerkennung und debütierte auf Platz 59 der Billboard Hot Country Songs Charts durch unaufgefordertes Airplay in der Woche vom 20. November 2010. Im März 2011 wurde es Aldeans fünfter Nummer-eins-Hit.
Anfang 2011 debütierte Aldeans Version von „Dirt Road Anthem“, die zuvor von seinen beiden Schreibern, dem Country-Rap-Künstler Colt Ford und Brantley Gilbert (der auch „My Kinda Party“ schrieb), aufgenommen wurde, in den Hot Country Songs Charts auf Platz 57 aus unaufgefordertem Airplay für die Woche vom 5. Februar 2011. Im März 2011 wurde der Song als dritte Single aus My Kinda Party ausgewählt. Aldean sang den Song auch gemeinsam mit Ludacris bei den CMT Music Awards 2011 in Nashville, Tennessee am 8. Juni 2011. Der Song erreichte in der Woche vom 30. Juli 2011 Platz 1 der Hot-Country-Songs-Charts und wurde Aldeans erster Top-10-Hit in den Hot-100-Charts.
Aldean performte „My Kinda Party“ zu Beginn des Home Run Derby 2011, das auf ESPN übertragen wurde.
Aldean gewann 2011 den CMA-Award für das Album des Jahres sowie das Musikereignis des Jahres mit „Don’t You Wanna Stay“, seinem Duett mit Kelly Clarkson. Dies war sein erster Sieg.
Am 25. Oktober 2011 wurde bekannt gegeben, dass Aldean in der einstündigen Sondersendung „The Grammy Nominations Concert Live! – Countdown to Music’s Biggest Night“ auftreten würde, die am Mittwoch, den 30. November 2011, live im Nokia Theatre in Los Angeles stattfand. „Don’t You Wanna Stay“ erhielt eine Grammy-Nominierung in der Kategorie „Best Country Duo/Group Performance“, verlor aber bei den 54. Grammy Awards am 12. Februar 2012 gegen The Civil Wars.
Die vierte Single aus dem Album war „Tattoos on This Town“, die auf Platz 2 landete, gefolgt von einer weiteren Nummer-eins-Single mit dem Titel „Fly Over States“.
2012-2014: Night TrainEdit
Die erste Single aus Aldeans 5. Album trug den Titel „Take a Little Ride“. Sie wurde am 16. Juli 2012 veröffentlicht. Später wurde der Titel des Albums als „Night Train“ angekündigt. Das Album wurde am 16. Oktober 2012 veröffentlicht. Die zweite Single, „The Only Way I Know“, ist eine Zusammenarbeit zwischen ihm, Luke Bryan und Eric Church. Die dritte Single des Albums, „1994“, ist eine Hommage an Joe Diffie. Die vierte Single des Albums, der Titelsong, wurde am 24. Juni 2013 im Country-Radio veröffentlicht. Die fünfte Single, „When She Says Baby“, wurde am 18. November desselben Jahres im Country-Radio veröffentlicht. „Take a Little Ride“, „The Only Way I Know“, „Night Train“ und „When She Says Baby“ erreichten jeweils Platz 1 der Country Airplay Charts.
In einem Radiointerview am 18. Mai deutete Aldean eine weitere mögliche Zusammenarbeit mit Ludacris an. Er erklärte jedoch, dass es nicht auf Night Train sein würde. Am 16. Dezember 2014 veröffentlichte Ludacris ein Extended Play mit dem Titel Burning Bridges, in dem der Titeltrack ihn und Aldean im Duett präsentierte.
Aldean performte „My Kinda Party“ während der People’s Choice Awards am 9. Januar 2013.
Am 5. Juni 2013 war Jason Aldean zusammen mit der Schauspielerin Kristen Bell Gastgeber der 2013 CMT Music Awards. Er und Lenny Kravitz eröffneten die Preisverleihung mit dem Song „American Woman“.
2014-2016: Old Boots, New DirtEdit
Am 22. Juli 2014 veröffentlichte Aldean die neue Single „Burnin‘ It Down“. Dieser Song sollte als Leadsingle aus seinem sechsten Studioalbum Old Boots, New Dirt dienen, das am 7. Oktober 2014 veröffentlicht wurde. Dieser Song erreichte Platz 1 sowohl in den Hot Country Songs als auch in den Country Airplay Charts. Die zweite Single des Albums, „Just Gettin‘ Started“, wurde am 10. November 2014 im Country-Radio veröffentlicht. Sie erreichte im März 2015 Platz 1 der Country Airplay Charts. „Tonight Looks Good on You“ wurde als dritte Single am 23. März 2015 veröffentlicht. Sie erreichte im Juli 2015 Platz 1 der Country-Airplay-Charts. Außerdem trat sie bei CMT Crossroads mit dem Bob Seger Song „Turn the Page“ auf. Die vierte Single des Albums, „Gonna Know We Were Here“, wurde am 17. August 2015 im Country-Radio veröffentlicht. Es erreichte Platz 2 der Country Airplay Charts im Januar 2016. Jason Aldean ist einer von nur drei Künstlern, die für ein in diesem Jahr veröffentlichtes Album die RIAA-Platinauszeichnung erhalten haben. Sein Album „Old Boots, New Dirt“, das im Oktober an der Spitze der All-Genre Top 200 Charts von Billboard debütierte, hat inzwischen mehr als eine Million Einheiten ausgeliefert. Damit ist er der einzige Country-Star, der 2014 ein Platin-Album veröffentlicht hat, und liegt bei den Platin-Album-Zertifizierungen für in diesem Jahr erschienene Alben gleichauf mit Taylor Swift und Ariana Grande.
Am Ende von Aldeans Burn it Down Tour spendete Aldean über 600.000 Dollar an Susan G. Komen of South Florida.
2016-2018: They Don’t Know und Rearview TownEdit
Im Juli 2016 wurde bekannt gegeben, dass das siebte reguläre Studioalbum, They Don’t Know, am 9. September desselben Jahres veröffentlicht werden sollte. Wiederum von Michael Know produziert, wurde dem Album die Single „Lights Come On“ vorangestellt, die am 1. April 2016 im Country-Radio veröffentlicht wurde. Die zweite Single des Albums, „A Little More Summertime“, wurde am 15. Juli 2016 im Country-Radio veröffentlicht. Die dritte Single des Albums, „Any Ol‘ Barstool“, wurde am 5. Dezember 2016 im Country-Radio veröffentlicht. Die vierte und letzte Single des Albums, der Titelsong des Albums, wurde am 8. Mai 2017 im Country-Radio veröffentlicht.
Bei den ACM Awards 2016 wurde Aldean zum ersten Mal in seiner Karriere als Entertainer des Jahres ausgezeichnet. Er gewann diesen Preis 2017 und auch 2018.
Im März 2017 gab Aldean bekannt, dass er an seinem achten Album mit dem Titel Rearview Town arbeitet, das am 13. April 2018 veröffentlicht wurde. Die Leadsingle, „You Make It Easy“, wurde am 26. Januar 2018 veröffentlicht. Aldean hat auch zwei weitere Songs bestätigt, die auf dem Album erscheinen sollen, „Gettin‘ Warmed Up“ und „Set It Off“.
Am 1. Oktober 2017 hatte Aldean gerade begonnen, „When She Says Baby“ auf dem Route 91 Harvest Musikfestival auf dem Las Vegas Strip in Paradise, Nevada, aufzuführen, als Stephen Paddock begann, vom 32. Stock des Mandalay Bay Resorts in die Menge zu schießen. Stock des Mandalay Bay Resorts zu schießen begann. Aldean und seine Band konnten die Bühne unverletzt verlassen, aber 58 Menschen wurden getötet und 867 Menschen wurden während des Vorfalls verletzt.
Am 7. Oktober 2017 eröffnete Aldean Saturday Night Live mit Worten der Unterstützung für diejenigen, die in Folge der Schießerei verletzt wurden. Anschließend performte er ein Cover von „I Won’t Back Down“ von Tom Petty, der am Tag nach der Schießerei gestorben war.
2019-present: 9Edit
Aldean trat bei der 2019 Musicians Hall of Fame and Museum Concert and Induction Ceremony auf.
Aldeans neuntes Album mit dem Titel 9 wurde am 22. November 2019 veröffentlicht. Die erste Single des Albums, „We Back“, wurde am 9. September 2019 im Country-Radio veröffentlicht. Sie erreichte im März 2020 Platz 6 der Country Airplay und Platz 1 der kanadischen Country-Charts. Die zweite Single des Albums, „Got What I Got“, wurde am 6. April 2020 im Country-Radio veröffentlicht.