Benzil Chemische Eigenschappen,Gebruiken,Productie
Beschrijving
Benzil ook bekend als 1,2-difenylethaan-1,2-dion is een organische verbinding met de molecuulformule (C6H5CO)2. De verbinding behoort tot de groep van organische verbindingen bekend als stilbenen die een 1,2-difenylethyleen gedeelte bevat. Benzyl is geel van kleur en is een van de meest voorkomende diketonen.
Structuur
Het meest opvallende kenmerk in de structuur van benzil is de lange koolstof-koolstof binding van 1,54 Å, waaruit blijkt dat er geen pi-binding is tussen de twee carbonyl-centra. Hoewel de par van benzoylgroepen gedraaid zijn ten opzichte van elkaar met een dihedraalhoek van 117o, zijn de PhCO planair.
Preparatie
Benzyl wordt gesynthetiseerd uit benzoë, bijvoorbeeld met koper(II)acetaat.
PhC(O)CH(OH)Ph + 2 Cu2+ → PhC(O)C(O)Ph + 2 H+ + 2 Cu+
Toepassingen
Benzil wordt gebruikt als tussenproduct in farmaceutica en als fotosensibilisator voor UV-uithardende harsen. Benzyl wordt meestal gebruikt bij het vrij-radicaal harden van polymeernetwerken. Benzyl wordt afgebroken door ultraviolette straling die vrije radicalen in het materiaal genereert, wat leidt tot de vorming van cross-links. Het wordt normaal gesproken gebruikt als fotoinitiator in de polymeerchemie. Daarnaast is benzil een krachtige remmer van menselijke carboxylesterases, enzymen die betrokken zijn bij de hydrolyse van veel geneesmiddelen die klinisch worden gebruikt, alsmede carboxylesters. Het wordt ook gebruikt bij de synthese van diketimines door reactie met aminen. Benzyl wordt ook gebruikt als tussenproduct in de beroemde benil-benzilinezuurreactie. Verder reageert het met 1,3-difenylaceton om tetrofenylcyclopentadienon te krijgen.
Chemische eigenschappen
gele kristallen of poeder
Toepassingen
Organische synthese; insecticide.
Definitie
Een reactie waarbij benzil (1,2-difenylethan-1,2-dion) wordt behandeld met hydroxide en vervolgens met zuur om benzilzuur (2-hydroxy-2,2-difenylethaanzuur) te geven:
C6H5.CO.CO.C6H5→
(C6H5)2C(OH).COOH
De reactie, waarbij een fenylgroep (C6H5-) van het ene naar het andere koolstofatoom migreert, was de eerste herschikkingsreactie die werd beschreven (door Justus von Liebig in 1828).
Definitie
ChEBI: Een alfa-diketon dat bestaat uit ethaan-1,2-dion gesubstitueerd door fenylgroepen op respectievelijk positie 1 en 2.
Syntheseverwijzing(en)
Journal of the American Chemical Society, 105, p. 7755, 1983 DOI: 10.1021/ja00364a054
Tetrahedron Letters, 30, p. 6267, 1989 DOI: 10.1016/S0040-4039(01)93869-9
Veiligheidsprofiel
Geringe toxiciteit bij inslikken. Oogirriterend. Brandbaar. Bij verhitting tot ontleding komen scherpe rook en irriterende dampen vrij.
Verwijderingsmethoden
Kristallisatie van benzil uit *benzeen na wassen met alkali. (Kristallisatie uit EtOH heeft benzil niet vrijgemaakt van materiaal dat reageert met alkali). Het is ook gekristalliseerd uit CCl4, diethylether of EtOH.