Benzil Chemische Eigenschaften, Verwendung, Herstellung
Beschreibung
Benzil auch bekannt als 1,2-Diphenylethan-1,2-dion ist eine organische Verbindung mit der Summenformel (C6H5CO)2. Die Verbindung gehört zur Gruppe der organischen Verbindungen, die als Stilbene bekannt sind und einen 1,2-Diphenylethylen-Anteil enthalten. Benzyl hat eine gelbe Farbe und ist eines der häufigsten Diketone.
Struktur
Das auffälligste Merkmal in der Struktur von Benzil ist die lange Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung von 1,54 Å, die zeigt, dass es keine pi-Bindung zwischen den beiden Carbonylzentren gibt. Obwohl die par der Benzoylgruppen mit einem Dihedralwinkel von 117o gegeneinander verdreht sind, sind die PhCO planar.
Zubereitung
Benzyl wird aus Benzoin synthetisiert, z. B. mit Kupfer(II)-acetat.
PhC(O)CH(OH)Ph + 2 Cu2+ → PhC(O)C(O)Ph + 2 H+ + 2 Cu+
Anwendungen
Benzil wird als Zwischenprodukt in Arzneimitteln und als Photosensibilisator für UV-härtende Harze verwendet. Benzyl wird meist bei der radikalischen Härtung von Polymernetzwerken verwendet. Benzil wird durch ultraviolette Strahlung zersetzt, die freie Radikale im Material erzeugt, was zur Bildung von Vernetzungen führt. Es wird normalerweise als Photoinitiator in der Polymerchemie eingesetzt. Darüber hinaus ist Benzil ein potenter Inhibitor menschlicher Carboxylesterasen, die als Enzyme an der Hydrolyse vieler klinisch verwendeter Medikamente beteiligt sind. Es wird auch bei der Synthese von Diketiminen durch Reaktion mit Aminen verwendet. Benzyl wird auch als Zwischenprodukt in der berühmten Benil-Benzilsäure-Anordnung verwendet. Weiterhin reagiert es mit 1,3-Diphenylaceton zu Tetraphenylcyclopentadienon.
Chemische Eigenschaften
gelbe Kristalle oder Pulver
Verwendungen
Organische Synthese; Insektizid.
Definition
Eine Reaktion, bei der Benzil (1,2-Diphenylethan-1,2-dion) mit Hydroxid und dann mit Säure behandelt wird, um Benzilsäure (2-Hydroxy-2,2-diphenylethansäure) zu erhalten:
C6H5.CO.CO.C6H5→
(C6H5)2C(OH).COOH
Die Reaktion, bei der eine Phenylgruppe (C6H5-) von einem Kohlenstoffatom zum anderen wandert, wurde als erste Umlagerungsreaktion beschrieben (von Justus von Liebig 1828).
Definition
ChEBI: Ein alpha-Diketon, bei dem es sich um ein Ethan-1,2-dion handelt, das an den Positionen 1 und 2 durch Phenylgruppen substituiert ist.
Synthese-Referenz(en)
Journal of the American Chemical Society, 105, S. 7755, 1983 DOI: 10.1021/ja00364a054
Tetrahedron Letters, 30, S. 6267, 1989 DOI: 10.1016/S0040-4039(01)93869-9
Sicherheitsprofil
Geringe Toxizität bei Verschlucken. Augenreizend. Brennbar. Entwickelt beim Erhitzen bis zur Zersetzung beißenden Rauch und reizende Dämpfe.
Reinigungsmethoden
Benzil kristallisiert aus *Benzol nach Waschen mit Alkali. (Die Kristallisation aus EtOH befreite Benzil nicht von dem mit Alkali reagierenden Material.) Es wurde auch aus CCl4, Diethylether oder EtOH kristallisiert.