Właściwości chemiczne benzilu, zastosowania, produkcja
Opis
Benzil znany również jako 1,2-difenyloetan-1,2-dion jest związkiem organicznym o wzorze cząsteczkowym (C6H5CO)2. Związek ten należy do grupy związków organicznych znanych jako stilbeny, które zawierają cząsteczkę 1,2-difenyloetylenową. Benzyl ma żółtą barwę i jest jednym z najczęściej występujących diketonów.
Struktura
Najbardziej zauważalną cechą w strukturze benzoilu jest długie wiązanie węgiel-węgiel o długości 1,54 Å, które wskazuje na brak wiązania pi-bond między dwoma centrami karbonylowymi. Mimo, że grupy benzoilowe są skręcone względem siebie z katem 117o, PhCO są planarne.
Przygotowanie
Benzyl jest syntetyzowany z benzoiny, na przykład z octanem miedzi (II).
PhC(O)CH(OH)Ph + 2 Cu2+ → PhC(O)C(O)Ph + 2 H+ + 2 Cu+
Zastosowanie
Benzil jest wykorzystywany jako półprodukt w farmaceutykach i fotouczulaczach żywic utwardzanych promieniami UV. Benzyl jest najczęściej stosowany w wolnorodnikowym utwardzaniu sieci polimerowych. Benzyl jest rozkładany przez promieniowanie ultrafioletowe, które generuje wolne rodniki w materiale, co prowadzi do tworzenia wiązań krzyżowych. Jest on zwykle stosowany jako fotoinicjator w chemii polimerów. Ponadto, Benzil jest silnym inhibitorem ludzkich karboksyloesteraz, które są enzymami biorącymi udział w hydrolizie wielu leków stosowanych klinicznie, jak również karboksyloesterów. Jest on również stosowany w syntezie diketimin w reakcji z aminami. Benzyl jest również używany jako półprodukt w słynnym układzie kwas benilowy-benzylowy. Ponadto, reaguje z 1,3-difenyloacetonem, aby otrzymać tetraphenylcyclopentadienone.
Właściwości chemiczne
żółte kryształy lub proszek
Zastosowanie
synteza organiczna; środek owadobójczy.
Definicja
Reakcja, w której benzil (1,2- difenyloetan-1,2-dion) jest traktowany wodorotlenkiem, a następnie kwasem, dając kwas benzilowy (kwas 2-hydroksy-2,2-difenyloetanowy):
C6H5.CO.CO.C6H5→
(C6H5)2C(OH).COOH
Reakcja ta, polegająca na migracji grupy fenylowej (C6H5-) z jednego atomu węgla do drugiego, była pierwszą opisaną reakcją rearanżacji (przez Justusa von Liebiga w 1828 r.).
Definicja
ChEBI: Alfa-diketon będący etano-1,2-dionem podstawionym grupami fenylowymi odpowiednio w pozycjach 1 i 2.
Podstawy syntezy
Journal of the American Chemical Society, 105, str. 7755, 1983 DOI: 10.1021/ja00364a054
Tetrahedron Letters, 30, str. 6267, 1989 DOI: 10.1016/S0040-4039(01)93869-9
Profil bezpieczeństwa
Niska toksyczność po połknięciu. Działa drażniąco na oczy. Łatwopalny. Po podgrzaniu do rozkładu wydziela ostry dym i drażniące opary.
Metody oczyszczania
Krystalizuje benzil z *benzenu po przemyciu alkaliami. (Krystalizacja z EtOH nie uwolniła benzilu od materiału reagującego z alkaliami). Krystalizowano go również z CCl4, eteru dietylowego lub EtOH .