De jongste van acht kinderen, William Penn Adair Rogers, werd geboren op 4 november 1879 op de Rogers Ranch in Oologah, Indian Territory (wat nu Oklahoma is). Zijn ouders, Clement Vann Rogers en Mary Schrimsher, waren deels van Cherokee afkomst.
Terwijl hij opgroeide op de familieranch, werkte Will met vee en leerde hij van jongs af aan paardrijden en lassoën. Hij werd zelfs zo getalenteerd met een touw dat hij in het Guiness Book of World Records werd opgenomen voor het werpen van drie lasso’s tegelijk. Een ging rond de nek van het paard, een andere cirkelde rond de ruiter, en de derde vloog onder het paard, alle vier de benen in een lus bij elkaar.
Will ging tijdens zijn jeugd naar verschillende scholen, waaronder Kemper Military School in Boonville, Missouri van 1897 tot 1898. Hij stopte in de 10e klas om cowboy te worden. In 1902 en 1903 reisde Will door Zuid-Afrika met “Texas Jack’s Wild West Show”, waarin hij “The Cherokee Kid” speelde en touwtrekkunsten deed. Hij reisde ook in Australië en Nieuw Zeeland met het Wirth Brothers Circus. Terug in de Verenigde Staten in 1904, was Will te zien op de Wereldtentoonstellingen in St. Louis en New York City. Will verlengde zijn carrière in het entertainment en toerde van 1905-1915 langs vaudevillecircuits in Amerika, Canada en Europa. In november 1908 trouwde Will met Betty Blake, met wie hij vier kinderen kreeg (Will Jr., Mary, Jim en Fred).
Tijdens zijn jaren in de vaudevillecircuits en zijn tijd bij Ziegfeld Follies in 1917 evolueerde Will’s act van het vertonen van zijn lasso-vaardigheden, waarmee hij zijn carrière had gelanceerd, naar de ontwikkeling van zijn eigen unieke act. Will had altijd spijt gehad van het stoppen met school, en vond het leuk om met mensen te praten en te lezen. Deze twee interesses werden de basis voor zijn humor, die zich richtte op intelligente en amusante observaties over mensen, het leven, het land en de overheid in eenvoudige taal die zijn publiek kon begrijpen. Al snel hunkerde het publiek meer naar Will’s humor dan naar zijn staaltjes touwtrekken.
In 1918 begon Will te acteren in verschillende stomme films, waaronder Laughing Bill Hyde (1918) en The Ropin’ Fool (1921). Toen de “talkies” hun intrede deden, werd Will een nationale ster. Zijn verschillende rollen in sprekende films omvatten titels als They Had to See Paris (1929) en State Fair (1934). Zijn eenvoudige taal en country roots spraken het publiek aan, dat hem als een van hen zag. Gedurende zijn carrière speelde Will in 71 films en verschillende Broadway-producties. In 1934 werd hij uitgeroepen tot de meest populaire mannelijke acteur in Hollywood.
Will’s carrière reikte ook verder dan de showbusiness. Hij schreef 4.000 columns en zes boeken, en werd een prominente radio-omroeper en politiek commentator. Hij noemde politiek “de beste show in de wereld” en beschreef het Congres als de “nationale grappenfabriek”. Zijn volkse humor en eerlijke, intelligente observaties over de regering en Amerika verdienden het respect van de natie. Uiteindelijk sleepte Will zelf enkele nominaties binnen. Hij sloeg een nominatie voor het gouverneurschap van Oklahoma af en werd in 1925 ereburgemeester van Beverly Hills. Voor de verkiezingen van 1928 vormde het tijdschrift Life de Anti Bunk Party, in de hoop dat hun kandidaat voor het presidentschap van de Verenigde Staten geen “bunk” zou praten, zoals andere politici deden. Wills no-nonsense draai aan de politieke “show” maakte hem de voor de hand liggende kandidaat voor de nepcampagne. Will, die beloofde dat hij zou aftreden als hij zou winnen, schreef zijn observaties over de verkiezingen in Life en werd een van de belangrijkste opinieleiders van het land. Als gevolg van zijn status als nationaal geliefd figuur en machtig politiek expert, leerde Will ook veel wereldleiders kennen. Hij was te gast in het Witte Huis en bevriend met de presidenten Calvin Coolidge en Franklin Roosevelt.
Treurig genoeg werd Will’s leven op 55-jarige leeftijd afgebroken. In 1935 plande hij een vakantie met vliegenier Wiley Post, waarbij hij naar Alaska vloog met enkele tussenstops onderweg. Will had als verslaggever al over de hele wereld gevlogen en Londen, Mantsjoerije, Java, Egypte, Zuid-Amerika, Japan, Moskou en bestemmingen in heel Amerika bezocht. De noodlottige vlucht naar Alaska kostte echter het leven van Amerika’s meest geliefde beroemdheid. Tragisch genoeg stortte de vlucht van Will en Wiley op 15 augustus 1935 neer in de buurt van Point Barrow, Alaska, waarbij beiden om het leven kwamen. Will’s vroegtijdige dood schokte en bedroefde de natie. Aanvankelijk werd Will in Los Angeles begraven. Zijn vrouw Betty bouwde echter een gedenkteken in Claremore, Oklahoma, dat in 1938 werd ingewijd door president Franklin Roosevelt. In 1944 werden Wills lichaam en dat van zijn zoon Fred, die op tweejarige leeftijd overleed, daar te ruste gelegd. Betty stierf datzelfde jaar en rust nu naast haar man en zoon.
De politieke geschriften en uitspraken van Will Rogers blijven ook vandaag de dag nog relevant voor de politiek, en zijn humor en gevatheid blijven hem een geliefd publiek maken. Een musical, “The Will Rogers Follies”, vertelt het leven van de geweldige entertainer, humorist en schrijver en houdt zijn nagedachtenis levend door hem aan een nieuw publiek voor te stellen. Het Will Rogers Institute, dat onderzoek naar longziekten financiert, werd opgericht als een passend gedenkteken voor de man die van alle mensen hield. Om meer over Will Rogers te weten te komen, kunnen fans een bezoek brengen aan het Will Rogers Memorial Museum in Claremore, Oklahoma en de Will Rogers Dog Iron Ranch & Birthplace Home in Oologah, Oklahoma.