William Hawtrey bouwde het huidige herenhuis rond 1565, en mogelijk ging het om de herbouw van een eerder gebouw. Een ontvangstkamer in het huis draagt vandaag de dag zijn naam. Kort na de bouw trad Hawtrey op als beheerder van Chequers voor Lady Mary Grey, de jongere zus van Lady Jane Grey en achterkleindochter van koning Hendrik VII. Lady Mary was zonder toestemming van de vorst getrouwd en werd door koningin Elizabeth I van het hof verbannen en voor straf opgesloten. Lady Mary verbleef twee jaar in Chequers. De kamer waar zij van 1565 tot 1567 sliep, is in originele staat bewaard gebleven.
Door afstamming in de vrouwelijke lijn en huwelijken ging het huis over in verschillende families: de Wooleys, de Crokes en de Thurbanes. In 1715 trouwde de toenmalige eigenaar van het huis met John Russell, een kleinzoon van Oliver Cromwell. Het huis staat bekend om deze connectie met de Cromwells, en bevat nog steeds een grote collectie Cromwell-memorabilia.
In de 19e eeuw namen de Russells (inmiddels de familie Greenhill-Russell) Henry Rhodes in de arm om het huis in gotische stijl te verbouwen. De Tudor lambriseringen en ramen werden eruit gesloopt en er werden kantelen met pinakels aangebracht. Tegen het einde van de 19e eeuw kwam het huis door huwelijk in handen van de familie Astley. In 1892-1901 restaureerde Bertram Astley het huis tot zijn Elizabethaanse oorsprong, met advies van Sir Reginald Blomfield.
20e eeuwEdit
In 1909 werd het huis in erfpacht genomen door Arthur Lee en zijn vrouw Ruth (een Amerikaanse erfgename). Lee nam Blomfield onmiddellijk weer in dienst om het interieur te restaureren. Terzelfder tijd maakte Henry Avray Tipping van 1911 tot 1912 het ontwerp van verschillende ommuurde tuinen. In 1912, na de dood van de laatste voorvaderlijke eigenaar van het huis, Henry Delavel Astley, kochten Ruth Lee en haar zuster het landgoed en schonken het later aan Arthur Lee.
Tijdens de Eerste Wereldoorlog werd het huis een ziekenhuis en vervolgens een herstellingsoord voor officieren. Na de oorlog werd Chequers weer een privé-woning (nu ingericht met veel 16e eeuws antiek en wandtapijten en de Cromwelliaanse antiquiteiten), en de kinderloze Lee vormde een plan. Terwijl de vorige premiers altijd tot de landadel hadden behoord, bracht het tijdperk na de eerste wereldoorlog een nieuw soort politicus met zich mee. Deze mannen beschikten niet over de ruime landhuizen van vorige premiers om buitenlandse hoogwaardigheidsbekleders te ontvangen of over een rustige plek om zich te ontspannen na de staatszaken. Na lange discussies met de toenmalige premier David Lloyd George werd Chequers aan de natie geschonken als buitenverblijf voor de dienstdoende premier onder de Chequers Estate Act 1917.
De Lee, inmiddels Lord en Lady Lee of Fareham, verlieten Chequers op 8 januari 1921 na een laatste diner in het huis. Een politiek meningsverschil tussen de Lee en Lloyd George verzuurde de overdracht, die niettemin doorging.
Een glas-in-loodraam in de lange galerij van het huis, gemaakt in opdracht van Lord en Lady Lee of Fareham, draagt de inscriptie:
Dit huis van vrede en oude herinneringen werd als dank voor haar bevrijding in de grote oorlog van 1914-1918 aan Engeland geschonken als een plaats van rust en ontspanning voor haar premiers voor altijd.
Het huis herbergt een van de grootste verzamelingen kunst en memorabilia met betrekking tot Oliver Cromwell in het land. Het herbergt ook vele andere nationale antiquiteiten en boeken, die in de beroemde “lange kamer” worden bewaard, waaronder een dagboek van Admiraal Lord Nelson. De collectie is echter niet toegankelijk voor het publiek.
Het nabijgelegen Coombe Hill maakte deel uit van het landgoed tot het in de jaren 1920 aan de National Trust werd geschonken. Coombe Hill en het Chequers Estate maken deel uit van het Chilterns Area of Outstanding Natural Beauty, dat in 1965 werd aangewezen. Het landschapspark, de bossen en formele tuinen rond Chequers zijn opgenomen op de lijst van Grade II in het Register of Historic Parks and Gardens.
Tijdens het begin van de Tweede Wereldoorlog was men van mening dat de beveiliging op Chequers onvoldoende was om de premier, Winston Churchill, te beschermen. Daarom gebruikte hij Ditchley in Oxfordshire tot eind 1942. Tegen die tijd was de toegangsweg, die duidelijk zichtbaar was vanuit de lucht, gecamoufleerd en waren er andere veiligheidsmaatregelen getroffen.
Kantoren onder Neville Chamberlain hadden één telefoon – in de keuken; maar Churchill “installeerde meteen een hele batterij op zijn bureau en had ze constant in gebruik”, volgens maarschalk van de Royal Air Force Lord Portal of Hungerford, die tijdens de Tweede Wereldoorlog diende als chef van de luchtmachtstaf.
21e eeuwEdit
Op 1 juni 2007 werd het landgoed Chequers aangewezen als beschermd gebied onder Section 128 van de Serious Organised Crime and Police Act 2005. Dit stelde specifiek het betreden van het landgoed strafbaar. In juli 2018 hield premier Theresa May een kabinetsvergadering op Chequers om overeenstemming te bereiken over de Britse aanpak van de Brexit, die bekend werd als het voorgestelde “Chequers-plan”. In april 2020 koos premier Boris Johnson ervoor om op Chequers te herstellen nadat hij in het St Thomas’s in Londen in het ziekenhuis was opgenomen met ademhalingscomplicaties van COVID-19, waaronder een verblijf van drie nachten op de ICU.