William Hawtrey zbudował obecną rezydencję około 1565 roku, być może była to rekonstrukcja wcześniejszego budynku. Sala recepcyjna w domu nosi dziś jego imię. Wkrótce po jego wybudowaniu Hawtrey działał jako opiekun w Chequers dla Lady Marii Grey, młodszej siostry Lady Jane Grey i prawnuczki króla Henryka VII. Lady Mary wyszła za mąż bez zgody monarchy i za karę została wygnana z dworu przez królową Elżbietę I i zamknięta w więzieniu. Lady Mary przebywała w Chequers przez dwa lata. Pokój, w którym spała od 1565 do 1567 roku, zachował się w oryginalnym stanie.
Poprzez zejście w linii żeńskiej i małżeństwa dom przeszedł przez kilka rodzin: Wooleys, Crokes i Thurbanes. W 1715 roku ówczesna właścicielka domu wyszła za mąż za Johna Russella, wnuka Olivera Cromwella. Dom jest znany z tego związku z Cromwellami i nadal zawiera dużą kolekcję pamiątek po Cromwellu.
W XIX wieku Russellowie (obecnie rodzina Greenhill-Russell) zatrudnili Henry’ego Rhodesa, aby przebudował dom w stylu gotyckim. Tudorowskie boazerie i okna zostały wyrwane, a pałąki z pinaklami zainstalowane. Pod koniec XIX wieku dom przeszedł przez małżeństwo do rodziny Astley. W latach 1892-1901 Bertram Astley odrestaurował dom do jego elżbietańskich początków, korzystając z porad Sir Reginalda Blomfielda.
20 wiekEdit
W 1909 roku dom został wzięty w długą dzierżawę przez Arthura Lee i jego żonę Ruth (amerykańską dziedziczkę). Lee natychmiast ponownie zaangażował Blomfielda do odrestaurowania wnętrz. W tym samym czasie, Henry Avray Tipping podjął się zaprojektowania kilku murowanych ogrodów w latach 1911-1912. W 1912 roku, po śmierci ostatniego z rodowych właścicieli domu, Henry’ego Delavela Astleya, Ruth Lee i jej siostra zakupiły posiadłość, a następnie przekazały ją Arthurowi Lee.
Podczas pierwszej wojny światowej dom stał się szpitalem, a następnie domem rekonwalescencji dla oficerów. Po wojnie Chequers znów stał się prywatnym domem (teraz wyposażonym w wiele XVI-wiecznych antyków i gobelinów oraz antyków Cromwellian), a bezdzietni Lees stworzyli plan. Podczas gdy poprzedni premierzy zawsze należeli do klas ziemiańskich, era po pierwszej wojnie światowej przyniosła nową rasę polityków. Ci ludzie nie mieli przestronnych wiejskich domów, w których wcześniejsi premierzy mogli przyjmować zagranicznych dygnitarzy, ani spokojnego miejsca, w którym mogliby odpocząć od spraw państwowych. Po długich rozmowach z ówczesnym premierem Davidem Lloydem George’em, Chequers zostało przekazane narodowi jako wiejskie schronienie dla urzędującego premiera na mocy ustawy Chequers Estate Act 1917.
Leesowie, w tym czasie Lord i Lady Lee z Fareham, opuścili Chequers 8 stycznia 1921 roku po ostatniej kolacji w domu. Polityczna niezgoda między nimi a Lloydem George’em zepsuła przekazanie pałacu, które jednak nastąpiło.
Witraż w długiej galerii domu zamówiony przez Lorda i Lady Lee z Fareham nosi napis:
Ten dom pokoju i starożytnych wspomnień został podarowany Anglii w podzięce za jej wybawienie w wielkiej wojnie 1914-1918 jako miejsce odpoczynku i rekreacji dla jej premierów na zawsze.
W posiadłości znajduje się jedna z największych w kraju kolekcji dzieł sztuki i pamiątek związanych z Oliverem Cromwellem. Znajduje się tam również wiele innych narodowych antyków i książek, przechowywanych w słynnym „długim pokoju”, w tym pamiętnik admirała Lorda Nelsona. Jednak kolekcja nie jest otwarta dla publiczności.
Niedaleko Coombe Hill było częścią posiadłości do lat 20-tych, kiedy to zostało przekazane National Trust. Coombe Hill i Chequers Estate są częścią Chilterns Area of Outstanding Natural Beauty, wyznaczonego w 1965 roku. Park krajobrazowy, lasy i formalne ogrody otaczające Chequers są wpisane na listę Grade II w Rejestrze Historycznych Parków i Ogrodów.
W początkowej fazie II wojny światowej uznano, że bezpieczeństwo w Chequers jest niewystarczające, aby chronić premiera Winstona Churchilla. Dlatego do końca 1942 r. korzystał on z Ditchley w Oxfordshire, do tego czasu droga dojazdowa, dobrze widoczna z nieba, została zakamuflowana i wprowadzono inne środki bezpieczeństwa.
Chequers pod rządami Neville’a Chamberlaina miały jeden telefon – w kuchni; ale Churchill „od razu zainstalował całą baterię na swoim biurku i miał je w ciągłym użyciu”, według marszałka Królewskich Sił Powietrznych Lorda Portala z Hungerford, który służył jako szef sztabu lotniczego podczas II wojny światowej.
XXI wiekEdit
1 czerwca 2007 roku posiadłość Chequers została uznana za miejsce chronione na mocy sekcji 128 ustawy o poważnej przestępczości zorganizowanej i policji z 2005 roku. To konkretnie kryminalizowało wtargnięcie na teren posiadłości. W lipcu 2018 r. premier Theresa May zorganizowała posiedzenie gabinetu w Chequers, aby uzgodnić podejście Wielkiej Brytanii do Brexitu, które stało się znane jako proponowany „plan Chequers”. W kwietniu 2020 roku premier Boris Johnson zdecydował się na powrót do zdrowia w Chequers po hospitalizacji w St Thomas’s w Londynie z powikłaniami oddechowymi z COVID-19, które obejmowały trzydniowy pobyt na oddziale intensywnej terapii.
.