2-Naphthol Chemische Eigenschaften,Verwendung,Herstellung
Chemische Eigenschaften
Weiße glänzende Blättchen oder weißes Pulver. Unlöslich in Wasser, löslich in Ethanol, Ether, Chloroform, Glycerin und alkalischen Lösungen.
Anwendung
- Es wird zur Herstellung von Tobias-Säure, J-Säure, 2-Hydroxy-3-Naphthoesäure und Azofarbstoffen verwendet, und es ist der Rohstoff für Gummi-Antioxidantien, Mineral-Dressing-Mittel, Fungizide, Antiseptika, Konservierungsmittel, etc.
- Als Futtermittelkonservierungsmittel. In China kann es zur Konservierung von Zitrusfrüchten verwendet werden, die maximale Dosierungsmenge beträgt 0,1 g/kg und die Rückstandsmenge sollte nicht mehr als 70 mg/kg betragen.
- 2-Naphthol, auch ß-Naphthol, 2-Naphthalinol genannt, ist das Zwischenprodukt für den Pflanzenwachstumsregulator 2-Naphthoxyessigsäure.
- Als analytisches Mittel, Absorptionsmittel von Ethylen und Kohlenmonoxid und Fluoreszenzindikator.
- Wichtiger organischer Rohstoff und Farbstoff-Zwischenprodukt, verwendet zur Herstellung von Tobias-Säure, Buttersäure, β-Hydroxynaphthoesäure und verwendet zur Herstellung von N-Phenyl-2-Naphthylamin, Diafen NN und anderen Antioxidantien, organischen Pigmenten und Fungiziden.
- Für den Nachweis von Brom, Chlor, Chlorat, Niob, Kupfer, Nitrit und Kalium. Substrat für den fluorometrischen Nachweis von Phenol-Sulfotransferase. Säure- und Alkali-Indikator, Farbstoffe, organische Synthese, qualitative Bestimmung von Allylalkohol, Methanol, Chloroform, etc. Absorptionsmittel von Kohlenmonoxid, Ethanol und Fluoreszenzindikator. Bestimmung von Kohlenmonoxid, Kupfer, Nitrit und Kalium. Ethylen-Absorptionsmittel.
Zubereitung
(1) Sulfonierungs-Alkalischmelzmethode
Gewonnen durch Sulfonierung von Naphthalin und Alkalischmelzen. Das Sulfonierungs-Alkalischmelzverfahren zur Synthese von 2-Naphthol ist in der in- und ausländischen Produktion weit verbreitet, aber es ist mit schwerwiegender Korrosion, hohen Kosten, einer großen Menge an Abwasser und einem hohen biologischen Sauerstoffverbrauch verbunden. American Cyanamid Company entwickelte die 2-Isopropyl-Naphthalin-Methode mit Naphthalin und Propylen als Rohstoffen, die 2-Naphthol und mit dem Nebenprodukt Aceton produziert. Diese Methode ist ähnlich dem Cumene-Verfahren zur Herstellung von Phenol. Die verbrauchte Menge an Rohstoffen: 1170 kg/t raffiniertes Naphthalin, 1080 kg/t Schwefelsäure, 700 kg/t Natriumhydroxid (Ätznatron).
Details: Raffiniertes Naphthalin wurde in den Sulfonierungskessel gegeben und auf 140°C (Schmelzpunkt) erhitzt. Innerhalb von 20 Minuten wurde Schwefelsäure (Schwefelsäure/raffiniertes Naphthalin (mol/mol=1,8) zugegeben. Die Temperatur wurde auf 160-164°C erhöht und für 2,5 h gehalten. Die Reaktion wurde beendet, wenn der Gehalt an 2-Naphthalinsulfonsäure über 66% liegt und die Gesamtsäure 25-27% beträgt. Die Sulfonate wurden 1 h lang bei 140-150°C in einem Hydrolysekessel hydrolysiert. Anschließend wurde bei 80-90°C mit Natriumnitritlösung neutralisiert, bis das Kongorot-Testpapier nicht mehr blau war. Zur Entfernung von SO2-Gas wurden Dampf und Luft verwendet. Als die Temperatur auf 30-40°C abgekühlt war, wurde eine Vakuumfiltration durchgeführt. Nach dem Waschen mit Salzwasser (10%) und anschließender Vakuumfiltration wurde 2-Naphthalinsulfonsäure-Natriumsalz erhalten.
Natriumhydroxid wurde in einen Alkali-Schmelzkessel gegeben und auf 290°C (Schmelzen) erhitzt. Nach ca. 3 Stunden wurde 2-Naphthalinsulfonsäure-Natriumsalz zugegeben, bis der Freebase-Gehalt 5%-6% betrug. Danach wurde die Temperatur für 1 Stunde bei 320-330°C gehalten. Die Alkalischmelze wurde mit Wasser verdünnt und SO2-Gas bei 70-80°C eingeleitet, bis das Phenolphthalein keine Farbe mehr zeigte. Zugabe von Wasser zum Kochen und Waschen, Natriumsulfit wurde entfernt, Entwässerung und dann unter reduziertem Druck destilliert das Endprodukt. Die Gesamtausbeute beträgt 73%-74%.
(2) 2-Isopropyl-Naphthalin-Methode.
Mit Naphthalin und Ethylen als Rohstoffen zur Herstellung von 2-Naphthaol mit dem Nebenprodukt Aceton.
Details: In das geschmolzene Naphthalin wurde Schwefelsäure bei 140℃ zugegeben und die Sulfonierung bei 162-164°C durchgeführt. Die Sulfonate wurden hydrolysiert, das freie Naphthalin wurde weggeblasen und Natriumsulfit wurde zugegeben, um zu reagieren und 2-Naphthalinsulfonsäure-Natriumsalz zu erzeugen. Dieses Salz wurde zusammen mit Natriumhydroxid bei 285-320°C alkalisch geschmolzen und für 1 Stunde bei 320-330°C gehalten. Nach der Verdünnung dieser Alkalischmelze wurde eine Ansäuerung mit SO2-Gas durchgeführt, um Rohprodukte zu erhalten. Durch anschließendes Waschen, Dehydratisierung und Destillation wurden die Endprodukte gewonnen.
Chemische Eigenschaften
weißes oder cremefarbenes Pulver mit leichtem
Chemische Eigenschaften
2-Naphthol ist ein weißer, kristalliner Feststoff. Leichter phenolischer Geruch. Dunkelt an der Luft und bei Lichteinwirkung nach.
Verwendungen
Wurde als Antiseptikum, Anthelminthikum und Gegenmittel bei Alopezie verwendet.
Verwendungen
anthelmintisch, antiseptisch
Verwendungen
2-Naphthol wird bei der Herstellung von Farbstoffen, Parfüms und medizinischen Organika sowie bei der Herstellung von Antioxidantien für synthetischen Gummi verwendet.
Definition
ChEBI: Ein Naphthol, das eine Hydroxygruppe an Position 2 trägt.
Synthese-Referenz(en)
Journal of the American Chemical Society, 72, S. 4884, 1950 DOI: 10.1021/ja01167a009
Synthesis, S. 437, 1985 DOI: 10.1055/s-1985-31235
Gefahr
Siehe α-Naphthol
Gesundheitsgefahr
Obwohl die Toxizität von 2-Naphthol bei Versuchstieren gering ist, kann die Einnahme großer Mengen zu Übelkeit, Erbrechen, Durchfall, Bauchschmerzen, Krämpfen und hämolytischer Anämie führen. Der Tod kann durch Atemstillstand eintreten. Der orale LD50-Wert bei Ratten liegt im Bereich von 2000 mg/kg. 2-Naphthol ist geringfügig toxischer als 1-Naphthol , dessen oraler LD50-Wert im Bereich von 2500 mg/kg liegt.
Hautkontakt kann zu Schälen der Haut und Pigmentierung führen.
Brandgefahr
Nicht brennbarer Feststoff.
Sicherheitsprofil
Giftig bei Verschlucken, Einatmen und subkutaner Aufnahme.
Mutationsdaten liegen vor. Haut- und augenreizend. Brennbar, wenn es einer Heizflamme ausgesetzt wird. Zur Brandbekämpfung CO2, Trockenlöschmittel verwenden. Unverträglich mit Antipyrin, Kampfer, Phenol, Eisensalzen, Menthol, Kaliumpermanganat und anderen oxidierenden Materialien, Urethan.
Potenzielle Exposition
Eine potenzielle Gefahr für Personen, die in der Herstellung von Antioxidantien für Gummi, in der Synthese von Farbstoffen, in der Lederverarbeitung, in Fungiziden, Pharmazeutika und Parfüms tätig sind.Verwendet als Antioxidans für Fette, Öle; als Antiseptikum; in Insektiziden.
Versand
UN2811 Giftige feste Stoffe, organisch, n.a.g., Gefahrenklasse: 6.1; Kennzeichnungen: 6.1-Giftige Stoffe, Technischer NameGebraucht. UN3077 Umweltgefährdende Stoffe, fest, n.a.g., Gefahrenklasse: 9; Kennzeichnungen: 9-Sonstiges gefährliches Material, Technischer Name erforderlich.
Reinigungsmethoden
Kristallisieren Sie 2-Naphthol aus wässrigem 25% EtOH (Holzkohle), H2O, *Benzol, Toluol oder CCl4. Alternativ extrahiert man es wiederholt mit kleinen Mengen EtOH, löst es anschließend in einem minimalen Volumen EtOH und fällt es mit destilliertem Wasser aus und trocknet es dann über P2O5 im Vakuum. Es wurde auch schon in wässriger NaOH gelöst und durch Zugabe von Säure ausgefällt (mehrmals wiederholen), dann aus *Benzol durch Zugabe von Heptan ausgefällt. Die Endreinigung kann durch Zonenschmelzen oder Sublimation im Vakuum erfolgen. Das 4-Nitrobenzoat hat m 104o (aus EtOH).
Unverträglichkeiten
Staub oder Pulver kann mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch bilden. Unverträglich mit Oxidationsmitteln (Chlorate, Nitrate, Peroxide, Permanganate, Perchlorate, Chlor, Brom, Fluor usw.); Kontakt kann Brände oder Explosionen verursachen. von alkalischen Materialien, starken Basen, starken Säuren, Oxosäuren, Epoxiden, Eisensalzen; 2,3-Dimethyl-1-phenyl-3-pyrazolin-5-on (Antipyrin); Kampfer, Phenol, Menthol, Urethan fernhalten.
Entsorgung
Mit brennbarem Lösungsmittel mischen und in einen Verbrennungsofen sprühen.