William Hawtrey erbaute das heutige Herrenhaus um 1565, wobei es sich möglicherweise um den Umbau eines früheren Gebäudes handelte. Ein Empfangsraum im Haus trägt heute seinen Namen. Bald nach dem Bau fungierte Hawtrey in Chequers als Verwalter für Lady Mary Grey, die jüngere Schwester von Lady Jane Grey und Urenkelin von König Heinrich VII. Lady Mary hatte ohne die Zustimmung des Monarchen geheiratet und wurde von Königin Elisabeth I. vom Hof verbannt und zur Strafe eingesperrt. Lady Mary blieb zwei Jahre lang in Chequers. Das Zimmer, in dem sie von 1565 bis 1567 schlief, ist noch im Originalzustand erhalten.
Durch Abstammung in weiblicher Linie und Heiraten ging das Haus durch mehrere Familien: die Wooleys, die Crokes und die Thurbanes. Im Jahr 1715 heiratete die damalige Besitzerin des Hauses John Russell, einen Enkel von Oliver Cromwell. Das Haus ist für diese Verbindung zu den Cromwells bekannt und beherbergt noch heute eine große Sammlung von Cromwell-Erinnerungsstücken.
Im 19. Jahrhundert beauftragten die Russells (inzwischen die Familie Greenhill-Russell) Henry Rhodes, das Haus im gotischen Stil umzubauen. Die Tudor-Täfelungen und -Fenster wurden herausgerissen und Zinnen mit Fialen angebracht. Gegen Ende des 19. Jahrhunderts ging das Haus durch Heirat an die Familie Astley über. In den Jahren 1892-1901 restaurierte Bertram Astley das Haus auf Anraten von Sir Reginald Blomfield zu seinen elisabethanischen Ursprüngen.
20. JahrhundertEdit
Im Jahr 1909 wurde das Haus von Arthur Lee und seiner Frau Ruth (einer amerikanischen Erbin) für einen langen Zeitraum gepachtet. Lee beauftragte Blomfield sofort wieder mit der Restaurierung der Inneneinrichtung. Zur gleichen Zeit übernahm Henry Avray Tipping von 1911 bis 1912 die Gestaltung mehrerer ummauerter Gärten. Nach dem Tod des letzten Vorbesitzers des Hauses, Henry Delavel Astley, erwarben Ruth Lee und ihre Schwester 1912 das Anwesen und übergaben es später an Arthur Lee.
Während des Ersten Weltkriegs wurde das Haus zu einem Krankenhaus und dann zu einem Genesungsheim für Offiziere. Nach dem Krieg wurde Chequers wieder zum Privathaus (nun ausgestattet mit vielen Antiquitäten und Wandteppichen aus dem 16. Jahrhundert und den Cromwellschen Antiquitäten), und die kinderlosen Lees schmiedeten einen Plan. Während frühere Premierminister immer der Landbevölkerung angehört hatten, brachte die Ära nach dem Ersten Weltkrieg eine neue Art von Politikern hervor. Diese Männer verfügten nicht über die geräumigen Landhäuser früherer Premierminister, in denen sie ausländische Würdenträger unterhalten konnten, oder über einen ruhigen Ort, um sich von den Staatsgeschäften zu erholen. Nach langen Diskussionen mit dem damaligen Premierminister David Lloyd George wurde Chequers im Rahmen des Chequers Estate Act 1917 der Nation als Landsitz für den amtierenden Premierminister zur Verfügung gestellt.
Die Lees, zu diesem Zeitpunkt Lord und Lady Lee of Fareham, verließen Chequers am 8. Januar 1921 nach einem letzten Abendessen im Haus. Eine politische Meinungsverschiedenheit zwischen den Lees und Lloyd George trübte die Übergabe, die dennoch stattfand.
Ein Buntglasfenster in der langen Galerie des Hauses, das von Lord und Lady Lee of Fareham in Auftrag gegeben wurde, trägt die Inschrift:
Dieses Haus des Friedens und der alten Erinnerungen wurde England als Dank für seine Befreiung im großen Krieg von 1914-1918 als Ort der Ruhe und Erholung für seine Premierminister für immer gegeben.
Das Anwesen beherbergt eine der größten Sammlungen von Kunst und Erinnerungsstücken an Oliver Cromwell im Land. Es beherbergt auch viele andere nationale Antiquitäten und Bücher, die im berühmten „langen Raum“ aufbewahrt werden, darunter ein Tagebuch von Admiral Lord Nelson. Die Sammlung ist jedoch nicht öffentlich zugänglich.
Das nahe gelegene Coombe Hill war bis in die 1920er Jahre Teil des Anwesens, als es an den National Trust übergeben wurde. Coombe Hill und das Chequers Estate sind Teil der Chilterns Area of Outstanding Natural Beauty, die 1965 ausgewiesen wurde. Der Landschaftspark, die Wälder und die formalen Gärten, die Chequers umgeben, sind im Register of Historic Parks and Gardens als Grade II gelistet.
Zu Beginn des Zweiten Weltkriegs war man der Ansicht, dass die Sicherheit in Chequers nicht ausreichend war, um den Premierminister Winston Churchill zu schützen. Daher nutzte er bis Ende 1942 Ditchley in Oxfordshire. Zu diesem Zeitpunkt war die vom Himmel aus gut sichtbare Zufahrtsstraße bereits getarnt und andere Sicherheitsmaßnahmen wurden ergriffen.
Bei Neville Chamberlain gab es nur ein Telefon – in der Küche; aber Churchill „installierte sofort eine ganze Batterie auf seinem Schreibtisch und hatte sie ständig in Gebrauch“, so der Marschall der Royal Air Force Lord Portal of Hungerford, der während des Zweiten Weltkriegs als Chef des Luftstabs diente.
21. Jahrhundert
Am 1. Juni 2007 wurde das Anwesen von Chequers als geschützter Ort gemäß Abschnitt 128 des Serious Organised Crime and Police Act 2005 ausgewiesen. Damit wurde insbesondere das Betreten des Anwesens unter Strafe gestellt. Im Juli 2018 hielt Premierministerin Theresa May eine Kabinettssitzung in Chequers ab, um sich auf den Ansatz des Vereinigten Königreichs zum Brexit zu einigen, der als der vorgeschlagene „Chequers-Plan“ bekannt wurde. Im April 2020 entschied sich Premierminister Boris Johnson, sich in Chequers zu erholen, nachdem er im St. Thomas’s, London, mit Atemwegskomplikationen von COVID-19 eingeliefert wurde, was einen dreitägigen Aufenthalt auf der Intensivstation beinhaltete.