La Sociedad Agrícola del Condado de Dutchess, formada en 1841, organizó por primera vez la feria en 1842 en Washington Hollow, en Pleasant Valley, Nueva York. La feria se inició principalmente como un evento agrícola a la antigua usanza en el que los agricultores acudían a mostrar su ganado, sus cultivos y sus herramientas, siendo un evento popular la competición de arados. Al principio, la feria alternaba entre Washington Hollow y Poughkeepsie antes de trasladarse al parque Springbrook de Rhinebeck en 1919. El traslado se realizó tras los problemas financieros de principios del siglo XX y las posteriores cancelaciones de las ferias de 1916 y 1918.
La Sociedad se enfrentó a fuertes deudas en la época de la Depresión tras las cancelaciones de las ferias de 1927 y 1928 debido a las inundaciones. La feria también se canceló en 1942 debido a la Segunda Guerra Mundial, pero un repunte financiero a finales de la década de 1940 permitió a la Sociedad pagar su deuda y adquirió los terrenos de Springbrook Park renombrándolos como Recinto Ferial del Condado de Dutchess.
La feria cerró a principios de 2011 debido al huracán Irene.
Las adiciones recientes al recinto ferial incluyen la restaurada estación de tren de Pleasant Valley.
Además de 1916, 1918, 1927-28 & 1942, también se canceló en 2020 por motivos de la pandemia de COVID-19.