| Guanina | ||||||
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| General | Nombre sistemático | 2-amino-1H-purina-6(9H)-ona | ||||
| Otros nombres | 2-amino-6-oxo-purina, 2-aminohipoxantina, Guanina |
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| Fórmula molecular | C5H5N5O | |||||
| Masasas | NC(NC1=O)=NC2=C1N=CN2 | Masa molecular | 151.1261 g/mol | |||
| Aspecto | Sólido amorfo blanco. | Número CAS | ||||
| Propiedades | Densidad y fase | ? g/cm3, sólido. | Solubilidad en agua | Insoluble. | Punto de fusión | 360°C (633,15 K) deco. |
| Punto de ebullición | Sublima. | |||||
| Estructura del cristal | Estructura del cristal | Momento dipolar | ? D | |||
| Peligros | ||||||
| Ficha de seguridad | Ficha de seguridad externa | |||||
| Peligros principales | Irritante. | NFPA 704 |
1
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Punto de inflamación | No esinflamable. | |
| Declaración R/S | R: R36, R37, R38. S: R24/25, R26, R36. |
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| Número RTECS | MF8260000 | |||||
| Página de datos complementarios | Estructura y propiedades |
n, εr, etc. | ||||
| Datos termodinámicos | Comportamiento en fase Sólida, líquida, gaseosa |
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| Datos espectrales | UV, IR, NMR, MS | |||||
| Compuestos relacionados | ||||||
| Otros aniones | ? | |||||
| Otros cationes | ? | |||||
| Compuestos relacionados | Citosina, Adenina, Timeína, Uracilo |
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| Salvo que se indique lo contrario, los datos se dan para materiales en su estado estándar (a 25°C, 100 kPa) |
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La guanina, una estructura molecular de dos anillos, es uno de los cinco componentes definitorios o nucleobases que se encuentran en los ácidos nucleicos ADN y ARN; los otros son adenina, citosina, timina y uracilo. La guanina y la adenina derivan de la molécula madre de dos anillos, la purina, y la citosina, la timina y el uracilo derivan de la molécula madre de un anillo, la pirimidina.
La guanina (C5H5N5O), comprende un anillo de pirimidina de seis carbonos fusionado con un anillo de imidazol de cinco carbonos para formar un sistema estabilizado por dobles enlaces conjugados (las posiciones de los dobles enlaces se desplazan alrededor del anillo). Al ser insaturada, la molécula bicíclica es plana. El nucleósido de guanina (guanina unida a un azúcar de cinco carbonos) se llama guanosina y sólo le falta un fosfato para formar un nucleótido.
En el ADN, la guanina y la adenina forman enlaces de hidrógeno con sus derivados complementarios de la pirimidina, la citosina y la timina. En el ARN, el complemento de la adenina es el uracilo en lugar de la timina. Por lo tanto, la guanina, junto con la adenina y la citosina, está presente tanto en el ADN como en el ARN, mientras que la timina suele verse sólo en el ADN y el uracilo sólo en el ARN.
La ubicuidad de la guanina, que desempeña un papel central en el ADN de todos los organismos vivos e incluso en los virus de ARN, es una prueba de la conexión y la unidad de toda la vida.
Propiedades básicas
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La guanina se une a la citosina mediante tres enlaces de hidrógeno. En la citosina, el grupo amino actúa como donante de hidrógeno y el carbonilo C-2 y la amina N-3 como aceptores de enlaces de hidrógeno. La guanina tiene un grupo en el C-6 que actúa como aceptor de hidrógeno, mientras que el grupo en el N-1 y el grupo amino en el C-2 actúan como donantes de hidrógeno.
La guanina tiene dos formas tautoméricas: la forma ceto (caracterizada por un grupo OH unido) y la forma enol (caracterizada por un grupo CH2 unido).
La guanina puede hidrolizarse con ácido fuerte a 180°C a glicina, amoníaco, dióxido de carbono y monóxido de carbono. La guanina se oxida más fácilmente que la adenina, la otra base derivada de la purina en el ADN y el ARN. Su elevado punto de fusión de 350°C refleja el fuerte enlace de hidrógeno intermolecular entre los grupos oxo y amino de las moléculas del cristal. Debido a este enlace intermolecular, la guanina es relativamente insoluble en agua, aunque es soluble en ácidos y bases diluidas.
Historia
El primer aislamiento de la guanina se comunicó en 1844 a partir de los excrementos de aves marinas, lo que se conoce como guano y se utilizaba como fuente de abono. Unos cincuenta años más tarde, Fischer determinó la estructura de la guanina y demostró que el ácido úrico puede convertirse en guanina. La primera síntesis completa de la guanina fue realizada por Traube y sigue siendo una de las mejores preparaciones a gran escala.
Síntesis
Se forman pequeñas cantidades de guanina por la polimerización del cianuro de amonio (NH4CN). Dos experimentos llevados a cabo por Levy et al., mostraron que calentando diez moles de NH4CN a 80°C durante 24 horas se obtenía un rendimiento del 0,0007 por ciento, mientras que utilizando 0,1 moles de NH4CN congelado a -20°C durante 25 años se obtenía un rendimiento del 0,0035 por ciento (Levy et al. 1999). Estos resultados indican que la guanina podría surgir en regiones congeladas de la Tierra primitiva. En 1984, Yuasa informó de un rendimiento del 0,00017 por ciento de guanina tras la descarga eléctrica de NH3, CH4, C2H6 y 50 mL de agua, seguida de una posterior hidrólisis ácida (Miyakawa et al. 2000). Sin embargo, se desconoce si la presencia de guanina no fue simplemente un contaminante de la reacción.
5NH3 + CH4 + 2C2H6 + H2O → C5H8N5O (guanina) + (25/2)H2
También se puede utilizar una síntesis Fischer-Tropsch para formar guanina, junto con adenina, uracilo y timina. Calentando una mezcla gaseosa equimolar de CO, H2 y NH3 a 700 °C durante 0,24 a 04 horas, seguido de un enfriamiento rápido y, a continuación, un recalentamiento sostenido a 100-200 °C durante 16-44 horas con un catalizador de alúmina produjo guanina y uracilo:
5CO + (1/2)H2 + 5NH3 → C5H8N5O (guanina) + 4H2O
La síntesis de Traube implica calentar la 2,4,5-triamino-1,6-dihidro-6-oxipirimidina (como el sulfato) con ácido fórmico durante varias horas.
Usos comerciales
En 1656 en París, François Jaquin (un fabricante de rosarios) extrajo de las escamas de algunos peces la llamada «esencia de perla» -guanina cristalina que forma cuadruplexos G-. Los cristales de guanina son plaquetas rómbicas compuestas por múltiples capas transparentes, pero tienen un alto índice de refracción que refleja y transmite parcialmente la luz de capa a capa, produciendo así un brillo nacarado. En la industria cosmética, la guanina cristalina se utiliza como aditivo en diversos productos (por ejemplo, champús), donde proporciona el efecto nacarado iridiscente. También se utiliza en pinturas metálicas y en la simulación de perlas y plásticos. La guanina cristalina proporciona un brillo resplandeciente a la sombra de ojos y al esmalte de uñas. Puede aplicarse por pulverización, pintura o inmersión, pero puede irritar los ojos. Las alternativas son la mica, las perlas sintéticas y las partículas de aluminio y bronce.
- Horton, H. R., L. A. Moran, R. S. Ochs, J. D. Rawn y K. G. Scrimgeour. Principios de bioquímica. New Jersey: Prentice Hall, 2000.
- Levy, M., S. L. Miller, y John Oró. «Producción de guanina a partir de polimerizaciones de NH4CN». Journal of Molecular Evolution. 49(2):165-168, 1999.
- Lister, J. H. «Part II, Purines.» En D. J. Brown, ed., The Chemistry of Heterocyclic Compounds. New York: Wiley-Interscience, 1971.
- Miyakawa, S., K. Murasawa, K. Kobayashi, y A. B. Sawaoka. «Síntesis abiótica de guanina con plasma de alta temperatura». Orig Life Evol Biosph. 30(6): 557-66, 2000.
- Historia de la guanina
- Historia de la «guanina»
Nucleobases: Adenina – Timina – Uracilo – Guanina – Citosina – Purina – Pirimidina
Nucleósidos: Adenosina – Uridina – Guanosina – Citidina – Desoxiadenosina – Timidina – Desoxiguanosina – Desoxicidina
Nucleótidos: AMP – UMP – GMP – CMP – ADP – UDP – GDP – CDP – ATP – UTP – GTP – CTP – cAMP – cGMP
Desoxinucleótidos: dAMP – dTMP – dUMP – dGMP – dCMP – dADP – dTDP – dUDP – dGDP – dCDP – dATP – dTTP – dUTP – dGTP – dCTP
Ácidos nucleicos: ADN – ARN – ARNL – ARNP – ARNm – ARNnc – ARNmi – ARNr – ARNsi – ARNt – ADNmt – Oligonucleótido
Créditos
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