2-Naftolo Proprietà chimiche, usi, produzione
Proprietà chimiche
Foglioline bianche lucide o polvere bianca. Insolubile in acqua, solubile in etanolo, etere, cloroformio, glicerolo e soluzioni alcaline.
Applicazione
- È usato per produrre l’acido Tobias, l’acido J, l’acido 2-idrossi-3-naftoico e i coloranti azoici, ed è la materia prima per gli antiossidanti della gomma, gli agenti di condimento minerali, i fungicidi, gli antisettici, i conservanti, ecc.
- Come conservante dei mangimi. In Cina, può essere utilizzato per la conservazione degli agrumi, la quantità massima di dosaggio è di 0,1 g/kg e la quantità di residuo non deve essere superiore a 70 mg/kg.
- 2-Naftolo, chiamato anche ß-naftolo, 2-naftalenolo, è l’intermedio per il regolatore di crescita delle piante, acido 2-naftossiacetico.
- Come agente analitico, assorbente di etilene e monossido di carbonio, e indicatore di fluorescenza.
- Importante materia prima organica e colorante intermedio, usato per produrre acido Tobias, acido butirrico, acido β-idrossinaftoico e usato per produrre N-fenil-2-naftilamina, Diafen NN e altri antiossidanti, pigmenti organici e fungicidi.
- Per il rilevamento di bromo, cloro, clorato, niobio, rame, nitrito e potassio. Substrato per il dosaggio fluorometrico della fenolo solfotransferasi. Indicatore acido e alcalino, coloranti, sintesi organica, determinazione qualitativa di alcool allilico, metanolo, cloroformio, ecc. Assorbente di monossido di carbonio, etanolo e indicatore di fluorescenza. Determinazione di monossido di carbonio, rame, nitrito e potassio. Etilene assorbente.
Preparazione
(1) Metodo di fusione alcalina per solfonazione
ottenuto per solfonazione di naftalene e fusione alcalina. Sulfonazione alcali fusione processo di sintesi 2-naftolo è ampiamente usato nella produzione nazionale ed estera, ma è con grave corrosione, alto costo, grande quantità di acque reflue e alto consumo di ossigeno biologico. American Cyanamid Company ha sviluppato il metodo 2-isopropyl-naphthalene con naftalene e propilene come materie prime, che produce 2-naftolo e con acetone come sottoprodotto. Questo metodo è simile al processo Cumene per produrre fenolo. La quantità consumata di materie prime: 1170 kg/t naftalene raffinato, 1080 kg/t acido solforico, 700 kg/t idrossido di sodio (soda caustica).
Dettagli: La naftalina raffinata è stata messa nel bollitore di solfonazione e riscaldata fino a 140°C (fusione). L’acido solforico (acido solforico/naftalene raffinato (mol/mol=1,8) è stato aggiunto entro 20 minuti. La temperatura è stata portata a 160-164°C e mantenuta per 2,5 ore. La reazione è stata terminata quando il contenuto di acido 2-naftalensolfonico è superiore al 66% e l’acidità totale è del 25%-27%. I solfonati sono stati idrolizzati per 1 ora a 140-150°C in un bollitore per idrolisi. La successiva neutralizzazione a 80-90°C con una soluzione di nitrito di sodio è stata eseguita fino a quando la carta da test rosso Congo non era più blu. Sono stati utilizzati vapore e aria per rimuovere il gas SO2. Quando la temperatura è stata raffreddata a 30-40°C, è stata applicata la filtrazione sotto vuoto. Dopo il lavaggio con acqua salata (10%) e la successiva filtrazione sotto vuoto, si è ottenuto il sale sodico dell’acido 2-naftalensolfonico.
L’idrossido di sodio è stato messo in un bollitore per la fusione degli alcali e riscaldato a 290°C (fusione). A circa 3 ore è stato aggiunto il sale di sodio dell’acido 2-naftalensolfonico fino a quando il contenuto di freebase era del 5%-6%. In seguito, la temperatura è stata mantenuta a 320-330°C per 1 ora. La fusione alcalina è stata diluita con acqua e il gas SO2 è stato passato a 70-80°C fino a quando la fenolftaleina non ha mostrato alcun colore. Aggiunta di acqua per bollire e lavare, solfito di sodio è stato rimosso, disidratazione e poi sotto pressione ridotta per distillare il prodotto finale. La resa totale è 73%-74%.
(2) metodo 2-isopropyl-naftalene.
Con naftalene ed etilene come materie prime per produrre 2-naftalene con sottoprodotto acetone.
Dettagli: L’acido solforico è stato aggiunto nella naftalina fusa a 140℃ e la solfonazione è stata effettuata a 162-164°C. I solfonati sono stati idrolizzati, il naftalene libero è stato soffiato via e il solfito di sodio è stato aggiunto per reagire e generare il sale di sodio dell’acido 2-naftalensolfonico. Questo sale insieme all’idrossido di sodio sono stati sciolti in alcali a 285-320°C e mantenuti a 320-330°C per 1 ora. Dopo la diluizione di questa fusione alcalina, l’acidificazione con gas SO2 è stata eseguita per ottenere prodotti grezzi. Sono seguiti il lavaggio, la disidratazione e la distillazione per ottenere i prodotti finali.
Proprietà chimiche
polvere bianca o biancastra con un leggero
Proprietà chimiche
Il 2-naftolo è un solido bianco cristallino. Leggero odore fenolico. Scurisce all’aria e all’esposizione alla luce.
Usi
È stato usato come antisettico, antielmintico e contro-irritante nell’alopecia.
Usi
antielmintico, antisettico
Usi
Il 2-naftolo è usato nella fabbricazione di coloranti, profumi e medicinali organici, e nella produzione di antiossidanti per la gomma sintetica.
Definizione
ChEBI: Un naftolo che porta un gruppo idrossi in posizione 2.
Riferimento alla sintesi
Journal of the American Chemical Society, 72, p. 4884, 1950 DOI: 10.1021/ja01167a009
Synthesis, p. 437, 1985 DOI: 10.1055/s-1985-31235
Pericolo
Vedi α-naftolo
Pericolo per la salute
Anche se la tossicità del 2-naftolo è di basso ordine negli animali da test, l’ingestione di grandi quantità può provocare nausea, vomito, diarrea, dolore addominale, convulsioni e anemia emolitica. La morte può derivare da insufficienza respiratoria. Il valore LD50 orale nei ratti è nell’intervallo 2000 mg/kg. Il 2-naftolo è leggermente più tossico dell’1-naftolo, il cui valore LD50 orale è nell’ordine di 2500 mg/kg.
Il contatto con la pelle può produrre peeling della pelle e pigmentazione.
Pericolo di incendio
Solido non combustibile.
Profilo di sicurezza
Veleno per ingestione, inalazione e vie sottocutanee. Irritante per la pelle e gli occhi. Combustibile se esposto a fiamma viva. Per combattere il fuoco, usare CO2, prodotti chimici secchi. Incompatibile con antipirina, canfora, fenolo, sali ferrici, mentolo, permanganato di potassio e altri materiali ossidanti, uretano.
Potenziale esposizione
Un potenziale pericolo per coloro che sono coinvolti nella produzione di antiossidanti per la gomma, sintesi di coloranti; lavorazione del cuoio; fungicidi, prodotti farmaceutici e profumi.usato come antiossidante per grassi, oli; come antisettico; negli insetticidi.
Spedizione
UN2811 Solidi tossici, organici, n.a.s., HazardClass: 6.1; Etichette: 6.1-Materiali velenosi, Nome tecnico richiesto. UN3077 Sostanze pericolose per l’ambiente, solide, n.a.s., Classe di pericolo: 9; Etichette: 9-Materiale pericoloso vario, Nome tecnico richiesto.
Metodi di purificazione
Cristallizzare il 2-naftolo da EtOH acquoso al 25% (carbone), H2O, *benzene, toluene o CCl4. In alternativa, estrarlo ripetutamente con piccole quantità di EtOH, seguito dalla dissoluzione in un volume minimo di EtOH e dalla precipitazione con acqua distillata, quindi dall’essiccazione su P2O5 sotto vuoto. È stato anche sciolto in NaOH acquoso e precipitato con l’aggiunta di acido (ripetere più volte), poi precipitato dal *benzene con l’aggiunta di eptano. La purificazione finale può avvenire per fusione a zone o per sublimazione nel vuoto. Il 4-nitrobenzoato ha m 104o (da EtOH).
Incompatibilità
La polvere può formare miscele esplosive con l’aria. Incompatibile con ossidanti (clorati, nitrati, perossidi, permanganati, perclorati, cloro, bromo, fluoro, ecc.); il contatto può causare incendi o esplosioni. Tenere lontano da materiali alcalini, basi forti, acidi forti, ossiacidi, epossidi, sali di ferro; 2,3-dimetil-1-fenil-3-pirazolin-5-one (antipirina); canfora, fenolo, mentolo, uretano.
Smaltimento dei rifiuti
Mescolare con solvente infiammabile e atomizzare in un inceneritore.