La Dutchess County Agricultural Society, formata nel 1841, organizzò la prima fiera nel 1842 a Washington Hollow in Pleasant Valley, New York. La fiera è nata principalmente come un evento agricolo vecchio stile in cui gli agricoltori venivano a mostrare il loro bestiame, i loro raccolti e gli strumenti, con un evento popolare che era una gara di aratro. La fiera inizialmente si alternava tra Washington Hollow e Poughkeepsie prima di trasferirsi a Springbrook Park a Rhinebeck nel 1919. Il trasferimento fu fatto in seguito a problemi finanziari nei primi anni del 1900 e le successive cancellazioni delle fiere del 1916 e del 1918.
La società dovette affrontare un pesante debito nell’era della Depressione dopo le cancellazioni delle fiere del 1927 e del 1928 a causa delle inondazioni. La fiera fu anche cancellata nel 1942 a causa della seconda guerra mondiale, ma una ripresa finanziaria alla fine degli anni ’40 permise alla società di ripagare il suo debito e acquistò il terreno di Springbrook Park rinominandolo in Dutchess County Fairgrounds.
La fiera chiuse presto nel 2011 a causa dell’uragano Irene.
Le recenti aggiunte alla fiera includono la restaurata stazione ferroviaria di Pleasant Valley.
Oltre al 1916, 1918, 1927-28 & 1942, è stata anche cancellata nel 2020 a causa della pandemia COVID-19.