ベンジル

ベンジルの化学的性質、用途、生産

説明

ベンジルは、1,2-ジフェニルエタン-1,2-ジオンとしても知られている、分子式(C6H5CO)2で表される有機化合物である。 この化合物は、1,2-ジフェニルエチレン部分を含むスチルベンとして知られる有機化合物のグループに属します。 ベンジルは黄色をしており、最も一般的なジケトン類の一つです。

構造

ベンジルの構造で最も注目すべき点は、1.54Åという長い炭素-炭素結合であり、これは2つのカルボニル中心の間にπ結合がないことを示している。 ベンゾイル基のパーは117oの二面角でお互いにねじれているが、PhCOは平面的である。

作り方

ベンジルはベンゾインから酢酸銅(II)などで合成されます。
PhC(O)CH(OH)Ph + 2 Cu2+ → PhC(O)C(O)Ph + 2 H+ + 2 Cu+

用途

ベンジルは医薬品の中間体や紫外線硬化樹脂の感光剤として利用されています。 ベンジルは主にポリマーネットワークのフリーラジカル硬化に使用されます。 ベンジルは、紫外線によって分解され、材料内にフリーラジカル種を発生させ、架橋を形成させる。 通常、ポリマー化学では光重合開始剤として使用されます。 また、ベンジルは、臨床的に使用される多くの薬剤の加水分解に関与する酵素であるヒトのカルボキシルエステラーゼや、カルボキシルエステルを強力に阻害する。 また、アミンとの反応によるジケチミンの合成にも使用される。 また、ベンジルは、有名なベンジル-ベンジル酸の配列の中間体として使用されます。 さらに、1,3-ジフェニルアセトンと反応して、テトラフェニルシクロペンタジエノンを得ることができます。

化学的性質

黄色の結晶または粉末

用途

有機合成、殺虫剤。

定義

ベンジル（1,2-ジフェニルエタン-1,2-ジオン）を水酸化物で処理した後、酸で処理してベンジル酸（2-ヒドロキシ-2,2-ジフェニルエタン酸）を得る反応：
C6H5.CO.CO.C6H5→
(C6H5)2C(OH).COOH
フェニル基(C6H5-)が炭素原子から別の炭素原子に移動する反応は、最初に記述された転位反応です（1828年、Justus von Liebigによる）。

定義

ChEBI。 1位と2位がそれぞれフェニル基で置換されたエタン-1,2-ジオンであるα-ジケトンのこと。

合成参考文献

Journal of the American Chemical Society, 105, p. 7755, 1983 DOI: 10.1021/ja00364a054
Tetrahedron Letters, 30, p. 6267, 1989 DOI: 10.1016/S0040-4039(01)93869-9

安全性プロファイル

摂取による毒性は低い。 眼刺激性がある。 可燃性である。 加熱して分解すると嫌な煙や刺激的なガスが発生する。

精製方法

アルカリで洗浄した後、ベンゼンからベンジルを結晶化させる。 (EtOHからの晶析では、アルカリと反応する物質からベンジルを遊離させることはできなかった)。 また、CCl4、ジエチルエーテルまたはEtOHからも結晶化される。