ModelingEdit
Underwood verscheen voor het eerst in Playboy in de Girls of the Pac-10 pictorial in het oktober 2005 nummer. Ze was te zien op de cover, met een voetbal in haar handen en slechts gekleed in een geschilderde weergave van een Oregon State Beavers voetbaltrui en bijpassende bikinislip. Ze verscheen opnieuw in het tijdschrift in juli 2006, als de Playmate van de Maand. Toen ze Playmate van het Jaar werd in juni 2007, bestond haar prijs uit een Mini Cooper cabriolet. Ze was de eerste Miss Juli die de titel kreeg, hoewel ze zelf zei: “Ik dacht niet dat ik mooi genoeg was”. In maart 2008, plaatste Playboy magazine haar op #25 van hun “25 Hottest Playboy Celebrities” lijst.
Underwood verscheen in aflevering #2 van de E! network’s serie The Girls Next Door, als een Playmate in de hoop haar test shoot te laten maken in Playboy Studio West. Playboy plaatste haar vervolgens als Miss Juli 2006. Ze verscheen in verschillende andere afleveringen van The Girls Next Door.
Op 7 juni 2007 maakte een groep studenten vrouwenstudies van de Oregon State University een poster om Underwood’s uitverkiezing als Playboy’s 2007 Playmate of the Year te vieren, en hingen deze buiten Bexel Hall, waar het slechts een paar uur bleef hangen voordat het personeel van de Oregon State University het weghaalde. De poster sloot aan bij het thema en de stijl van de “Achievement” posters die op Campus Way op de universiteit hangen. Op de poster stond: “Sara Jean: eerste OSU Beaver Playmate van het Jaar, Playboy juni ’07, OSU Centerfold, Mensen, Ideeën, Innovatie.” De vermelding van haar als de “eerste” Playmate van het Jaar van OSU was eigenlijk onjuist; ze werd voorafgegaan door Jodi Ann Paterson, de Playmate van het Jaar voor 2000.
Underwood wordt gecrediteerd voor het ontdekken van 2009 Playmate van het Jaar Ida Ljungqvist tijdens het winkelen op Rodeo Drive in Beverly Hills, Californië.
Film- en televisiewerkEdit
Underwood verschijnt als een piratenmeisje in de film Epic Movie uit 2007, samen met andere Playmates Qiana Chase, Irina Voronina en Jillian Grace. Underwood verscheen als playmate in de komedie House Bunny uit 2008, samen met mede-playmates en was in 2009 te zien in de film The Telling met Bridget Marquardt en Holly Madison, en als zichzelf in Miss March. In 2013 werd Underwood gecast in de hoofdrol in de horrorthriller Deadly Weekend (ook bekend als Zellwood).
Underwood verscheen in de huwelijksaflevering van Kendra waar op het vrijgezellenfeest van Kendra Wilkinson bekend werd dat Underwood een borstvergrotende operatie had ondergaan. Later, op The Howard Stern Show, bevestigde Underwood dat ze borstimplantaten had.
Underwood heeft ook op televisie gewerkt als presentatrice. Ze werkte als een “fight jock” of continuïteitsaankondiger voor het Blackbelt TV kabelnetwerk. In 2009 was ze co-host van vijf afleveringen van G4’s Attack of the Show, waar ze inviel voor een vakantievierende Olivia Munn. Ze was ook presentatrice in 2010. In 2011 was ze een vervangende presentatrice en een van de vaste presentatoren van The Feed.
Een fervent beoefenaar van yoga, Underwood nam deel aan de achtste Kunoichi competitie in Japan, in de VS bekend als Women of Ninja Warrior. Ze won haar eerste ronde nadat ze een grote voorsprong had genomen op drie Japanse deelnemers die een meer atletische achtergrond hadden. Ze faalde op het tweede podium toen ze de tweede stap van de Dancing Stones verkeerd inschatte en viel.
Na te hebben geadverteerd voor VictoryPoker.net en te hebben gespeeld in liefdadigheid poker toernooien, sloot Underwood zich aan bij hun team van professionele pokerspelers.
In 2012 was Underwood te zien in MTV’s reality show Ridiculousness als gastster voor seizoen 2.