ModelingEdit
Underwood apareceu pela primeira vez na Playboy no seu pictorial Girls of the Pac-10, na edição de Outubro de 2005. Ela foi apresentada na capa, segurando uma bola de futebol e revestida apenas com um corpo pintado de uma camisola de futebol dos Oregon State Beavers e cuecas de biquíni a condizer. A seguir apareceu na revista em Julho de 2006, como a Playmate do Mês. Quando se tornou a Playmate do Ano em Junho de 2007, o seu prémio incluía um Mini Cooper descapotável. Foi a primeira Miss Julho a receber o título, embora ela própria tenha dito: “Eu não me achava suficientemente bonita”. Em Março de 2008, a revista Playboy classificou-a em #25 na sua lista “25 Celebridades Playboy mais quentes”.
Underwood apareceu no episódio #2 da série The Girls Next Door da rede E!, como uma Playmate na esperança de ter a sua sessão de testes no Estúdio Playboy West. Posteriormente, a Playboy apresentou-a como Miss Julho de 2006. Ela apareceu em vários outros episódios de The Girls Next Door.
A 7 de Junho de 2007, um grupo de estudantes de estudos femininos da Universidade Estatal do Oregon criou um cartaz celebrando a selecção de Underwood como Playmate of the Year 2007 da Playboy, e afixou-o fora de Bexel Hall, onde permaneceu no lugar apenas algumas horas antes de o pessoal da Universidade Estatal do Oregon o derrubar. O cartaz abraçou o tema e o estilo dos cartazes “Achievement” que enfileiram a Campus Way na universidade. O cartaz dizia: “Sara Jean: Primeira Playmate do Ano da OSU Beaver, Playboy Junho ’07, OSU Centerfold, People, Ideas, Innovation”. A menção dela como a “primeira” Playmate do Ano da OSU foi na realidade incorrecta; foi precedida por Jodi Ann Paterson, a Playmate do Ano para 2000.
Underwood é creditada com a descoberta da Playmate do Ano 2009 Ida Ljungqvist enquanto fazia compras na Rodeo Drive em Beverly Hills, Califórnia.
Trabalho de cinema e televisãoEdit
Underwood aparece como uma pirata no filme Epic Movie 2007, juntamente com as colegas de Playmates Qiana Chase, Irina Voronina e Jillian Grace. Underwood apareceu como companheira de brincadeira na comédia de 2008, House Bunny, juntamente com companheiras de brincadeira e em 2009 esteve no filme The Telling with Bridget Marquardt and Holly Madison, e como ela própria em Miss Março. Em 2013 Underwood foi elenco no papel principal no thriller de terror Deadly Weekend (também conhecido como Zellwood).
Underwood apareceu no episódio de casamento de Kendra, onde foi anunciado na despedida de solteira de Kendra Wilkinson que Underwood tinha sido submetida a uma cirurgia de aumento dos seios. Mais tarde, no The Howard Stern Show, Underwood confirmou que ela tinha feito implantes mamários.
Underwood também trabalhou na televisão como apresentadora. Trabalhou como “lutadora de boxe” ou anunciadora de continuidade para a rede de TV por cabo Blackbelt. Em 2009, co-organizou cinco episódios de Ataque do Espectáculo do G4, substituindo Olivia Munn numas férias. Ela co-anfitriou episódios em 2010. Em 2011, foi apresentadora substituta e uma das apresentadoras regulares de The Feed.
Uma ávida praticante de yoga, Underwood competiu na oitava competição de Kunoichi no Japão, conhecida nos EUA como Women of Ninja Warrior. Ganhou a sua primeira fase de aquecimento depois de ganhar uma grande vantagem sobre três concorrentes japoneses que tinham mais pedigree no atletismo. Ela falhou na segunda etapa quando avaliou mal a segunda etapa das Pedras Dançantes e caiu.
Após ser modelo na publicidade para VictoryPoker.net e jogar em torneios de poker de caridade, Underwood juntou-se à sua equipa de jogadores de poker profissionais.
Em 2012 Underwood esteve no reality show da MTV Ridiculousness como estrela convidada para a Temporada 2.