ModelingEdit
Underwood erschien zum ersten Mal im Playboy in seinem Girls of the Pac-10 Pictorial in der Oktober 2005 Ausgabe. Sie war auf dem Cover zu sehen, wie sie einen Football in der Hand hielt und nur mit einem bemalten Oregon State Beavers Footballtrikot und einem passenden Bikinislip bekleidet war. Das nächste Mal erschien sie in der Zeitschrift im Juli 2006 als Playmate des Monats. Als sie im Juni 2007 Playmate des Jahres wurde, war ihr Preis ein Mini Cooper Cabrio. Sie war die erste Miss Juli, die diesen Titel erhielt, obwohl sie selbst sagte: „Ich dachte, ich sei nicht hübsch genug“. Im März 2008 setzte das Playboy-Magazin sie auf Platz 25 der Liste der „25 heißesten Playboy-Promis“.
Underwood trat in Folge 2 der Serie „The Girls Next Door“ des E!-Netzwerks als Playmate auf, die auf ein Test-Shooting im Playboy Studio West hoffte. In der Folge wurde sie vom Playboy als Miss Juli 2006 vorgestellt. Am 7. Juni 2007 entwarf eine Gruppe von Studentinnen der Oregon State University ein Plakat, um Underwoods Wahl zum Playmate des Jahres 2007 zu feiern, und hängte es vor der Bexel Hall auf, wo es nur wenige Stunden hängen blieb, bevor es von Mitarbeitern der Oregon State University abgenommen wurde. Das Plakat griff das Thema und den Stil der „Achievement“-Plakate auf, die den Campus Way an der Universität säumen. Auf dem Plakat stand: „Sara Jean: Erstes OSU Beaver Playmate des Jahres, Playboy Juni ’07, OSU Centerfold, Menschen, Ideen, Innovation“. Die Erwähnung als „erstes“ Playmate des Jahres von der OSU war eigentlich nicht korrekt; ihr ging Jodi Ann Paterson, das Playmate des Jahres 2000, voraus.
Underwood wird zugeschrieben, dass sie das Playmate des Jahres 2009 Ida Ljungqvist beim Einkaufen auf dem Rodeo Drive in Beverly Hills, Kalifornien, entdeckte.
Film- und Fernseharbeiten
Underwood tritt als Piratenmädchen in dem Film Epic Movie von 2007 auf, zusammen mit den anderen Playmates Qiana Chase, Irina Voronina und Jillian Grace. Underwood erschien als ein Playmate in der Komödie 2008, House Bunny, zusammen mit anderen Playmates und im Jahr 2009 war in dem Film The Telling mit Bridget Marquardt und Holly Madison, und als sich selbst in Miss March. 2013 wurde Underwood für die Hauptrolle in dem Horror-Thriller Deadly Weekend (auch bekannt als Zellwood) gecastet.
Underwood trat in der Hochzeitsepisode von Kendra auf, wo auf Kendra Wilkinsons Junggesellinnenabschied bekannt gegeben wurde, dass Underwood sich einer Brustvergrößerungsoperation unterzogen hatte. Später, in der Howard Stern Show, bestätigte Underwood, dass sie Brustimplantate hatte.
Underwood hat auch im Fernsehen als Moderatorin gearbeitet. Sie arbeitete als „Fight Jock“ oder Continuity-Ansagerin für den Kabelsender Blackbelt TV. Im Jahr 2009 war sie Co-Moderatorin von fünf Episoden von G4’s „Attack of the Show“ und sprang für eine urlaubende Olivia Munn ein. Im Jahr 2010 war sie Co-Moderatorin von Episoden. Im Jahr 2011 war sie Ersatzmoderatorin und eine der regelmäßigen Moderatoren von The Feed.
Als begeisterte Yoga-Praktizierende nahm Underwood am achten Kunoichi-Wettbewerb in Japan teil, der in den USA als Women of Ninja Warrior bekannt ist. Sie gewann den ersten Durchgang, nachdem sie einen großen Vorsprung vor drei japanischen Teilnehmerinnen hatte, die eher einen sportlichen Hintergrund hatten. Auf der zweiten Stufe scheiterte sie, als sie die zweite Stufe der Dancing Stones falsch einschätzte und stürzte.
Nachdem sie in der Werbung für VictoryPoker.net gemodelt und an Wohltätigkeitspokerturnieren teilgenommen hatte, schloss sich Underwood deren Team professioneller Pokerspieler an.
Im Jahr 2012 war Underwood in der MTV-Reality-Show Ridiculousness als Gaststar für Staffel 2 zu sehen.