ModelingEdit
Underwoodは2005年10月号のGirls of the Pac-10の写真集で初めてPlayboyに登場しました。 彼女はフットボールを持ち、ボディペイントされたオレゴン州立ビーバーズのフットボール・ジャージと、それにマッチしたビキニ・ブリーフだけを身につけて、表紙に登場しました。 次に同誌に登場したのは2006年7月で、「プレイメイト・オブ・ザ・マンス」として発表されました。 2007年6月に「プレイメイト・オブ・ザ・イヤー」を受賞した際には、賞品としてミニクーパーのコンバーチブルが贈られました。 2007年6月にプレイメイト・オブ・ザ・イヤーを受賞した際には、賞品としてミニクーパーのオープンカーが贈られました。
アンダーウッドは、E！ネットワークのシリーズ「The Girls Next Door」のエピソード2に、プレイボーイ・スタジオ・ウエストでのテスト撮影を希望するプレイメイトとして登場しました。 その後、「プレイボーイ」誌に2006年7月度のミスとして掲載されました。
2007年6月7日、オレゴン州立大学の女性学の学生グループが、アンダーウッドがプレイボーイの2007年プレイメイト・オブ・ザ・イヤーに選ばれたことを祝うポスターを作成し、ベクセル・ホールの外に掲示しました。 このポスターは、オレゴン州立大学のキャンパスウェイに貼られている “Achievement “ポスターのテーマとスタイルを踏襲したものです。 ポスターには「Sara Jean: First OSU Beaver Playmate of the Year, Playboy June ’07, OSU Centerfold, People, Ideas, Innovation」と書かれていました。
アンダーウッドは、カリフォルニア州ビバリーヒルズのロデオドライブで買い物をしているときに、2009年のプレイメイト・オブ・ザ・イヤーに選ばれたアイダ・リュングクヴィストを発見したと言われています。
映画・テレビ作品
Underwoodは、2007年の映画『Epic Movie』に海賊の女中として出演しています。 プレイメイト仲間のQiana Chase、Irina Voronina、Jillian Graceとともに。 アンダーウッドは、2008年のコメディ映画「House Bunny」にプレイメイト仲間と共に出演し、2009年にはブリジット・マーカードやホリー・マディソンと映画「The Telling」に出演し、「Miss March」に本人役で出演しました。
アンダーウッドは、ケンドラ・ウィルキンソンの独身最後のパーティーで、アンダーウッドが豊胸手術を受けたことが発表された「Kendra」の結婚式のエピソードに出演しました。
アンダーウッドは、テレビでも司会者として活躍しています。
アンダーウッドはプレゼンターとしてもテレビで活躍しており、ケーブルネットワーク「Blackbelt TV」で「fight jock」や継続的なアナウンサーを務めていました。 2009年には、休暇中のオリビア・マンの代わりに、G4の「Attack of the Show」の5つのエピソードの共同司会を務めました。 2010年にも各エピソードの共同ホストを務めました。
ヨガを熱心に実践しているアンダーウッドは、米国では「Women of Ninja Warrior」として知られている日本の第8回「くノ一」大会に出場しました。 第1ステージでは、競技歴のある3人の日本人選手を大きく引き離して優勝しました。
VictoryPoker.netの広告モデルやチャリティポーカートーナメントでの活躍を経て、同社のプロポーカープレイヤーチームに参加しました。
2012年、アンダーウッドはMTVのリアリティ番組「Ridiculousness」のシーズン2にゲスト出演しました。