1925-27Edit
W 1925 roku, Douglas zamierzał przejechać przez Harlem, Nowy Jork, w drodze do Paryża, aby rozwinąć swoją karierę artystyczną. Został przekonany, aby pozostać w Harlemie i rozwijać swoją sztukę podczas szczytu renesansu Harlemu, pod wpływem pism Alaina Locke’a o znaczeniu Harlemu dla aspirujących Afroamerykanów. Podczas pobytu w Harlemie Douglas studiował u Winolda Reissa, niemieckiego portrecisty, który zachęcał go do pracy z afrocentrycznymi tematami, aby stworzyć poczucie jedności między Afroamerykanami w sztuce. Douglas współpracował z W. E. B. Du Boisem, ówczesnym redaktorem The Crisis, miesięcznika NAACP, a w 1927 roku na krótko sam został redaktorem artystycznym. Douglas ilustrował również dla Charlesa S. Johnsona, ówczesnego redaktora Opportunity, oficjalnej publikacji National Urban League. Ilustracje te koncentrowały się na artykułach o linczu i segregacji, a także o teatrze i jazzie. Ilustracje Douglasa pojawiały się także w czasopismach Vanity Fair i Theatre Arts Monthly. W 1927 roku, Douglas został poproszony o stworzenie pierwszego ze swoich murali w Club Ebony, który podkreślał nocne życie Harlemu.
1928-31Edit
W 1928 roku, Douglas otrzymał roczne stypendium Barnes Foundation Fellowship w Filadelfii, Pensylwania, gdzie Albert C. Barnes, filantrop i założyciel Barnes Foundation, wspierał go w studiowaniu kolekcji malarstwa modernistycznego i sztuki afrykańskiej. W tym samym roku Douglas wziął udział w wystawie Fundacji Harmon zorganizowanej przez College Art Association, zatytułowanej „Contemporary Negro Art.”. Latem 1930 roku przeniósł się do Nashville, Tennessee, gdzie pracował nad serią murali dla biblioteki Fisk University’s Cravath Hall, które opisał jako „panoramę rozwoju Czarnych ludzi na tej półkuli, w nowym świecie.” Podczas pobytu w Nashville, otrzymał zlecenie od Hotelu Sherman w Chicago, Illinois, na namalowanie serii murali. Ponadto otrzymał zlecenie od Bennett College for Women w Greensboro, w Północnej Karolinie, na stworzenie muralu z Harriet Tubman jako główną postacią. Następnie przeniósł się w 1931 roku na rok do Paryża, we Francji, gdzie otrzymał szkolenie w zakresie rzeźby i malarstwa w Académie Scandinave.
1934-36Edit
Douglas powrócił do Harlemu w połowie lat 30-tych, aby pracować nad swoimi technikami malowania murali. W 1934 roku otrzymał zlecenie od nowojorskiej YMCA przy 135 ulicy na namalowanie muralu na ich budynku, jak również od Public Works Administration na namalowanie swojego najbardziej uznanego cyklu murali, Aspekty życia Murzynów, dla Oddziału Countee Cullena Nowojorskiej Biblioteki Publicznej. Wykorzystał te murale, aby poinformować swoich widzów o miejscu Afroamerykanów w historii Ameryki i jej obecnym społeczeństwie. W serii składającej się z czterech murali, Douglas przenosi widzów z afrykańskiej scenerii, do niewolnictwa i epoki Rekonstrukcji w Stanach Zjednoczonych, następnie przez zagrożenia linczem i segregacją w Ameryce po wojnie secesyjnej, aż do ostatniego muralu przedstawiającego ruch Afroamerykanów na północ, w kierunku renesansu Harlemu i Wielkiego Kryzysu. W szczytowym okresie swojej pracy jako muralista, Douglas pełnił funkcję prezesa Harlem Artists Guild w 1935 roku, organizacji mającej na celu stworzenie sieci młodych artystów w Nowym Jorku, aby zapewnić wsparcie i inspirację podczas renesansu Harlemu.
1937-66Edit
W 1937 roku Fundacja Rosenwalda przyznała Douglasowi stypendium na podróż na amerykańskie Południe i odwiedzenie głównie czarnych uniwersytetów, w tym Fisk University w Nashville, Tennessee, Tuskegee Institute w Alabamie i Dillard University w Nowym Orleanie, Luizjana. W 1938 roku ponownie otrzymał stypendium Fundacji Rosenwalda na wyjazd do Republiki Dominikany i Haiti w celu stworzenia serii akwarel przedstawiających życie tych karaibskich wysp.
Po powrocie do Stanów Zjednoczonych w 1940 roku pracował na Fisk University w Nashville, Tennessee, jednocześnie uczęszczając do Columbia University Teacher’s College w Nowym Jorku. Otrzymał tytuł Master of Arts w 1944 roku i przeniósł się do Nashville, aby założyć i zasiąść jako przewodniczący Wydziału Sztuki na Fisk University. Podczas swojej kadencji jako profesor na Wydziale Sztuki, był dyrektorem założycielem Carl Van Vechten Gallery of Fine Arts, która zawierała zarówno białą, jak i afroamerykańską sztukę, starając się edukować studentów w zakresie bycia artystą w segregowanym amerykańskim Południu. Wykorzystał swoje doświadczenia jako artysta w renesansie Harlemu, aby zainspirować swoich studentów do poszerzenia wiedzy na temat ruchów w sztuce afroamerykańskiej. Zachęcał również swoich studentów do studiowania afroamerykańskiej historii, aby w pełni zrozumieć konieczność istnienia afroamerykańskiej sztuki w przeważająco białym społeczeństwie. Douglas przeszedł na emeryturę z nauczania w Wydziale Sztuki na Uniwersytecie Fisk w 1966 roku.