ModelingEdit
Underwood po raz pierwszy pojawiła się w Playboyu w swoim pictorialu Girls of the Pac-10 w wydaniu z października 2005 roku. Została przedstawiona na okładce, trzymając piłkę nożną i ubrana tylko w pomalowaną na ciele koszulkę futbolową Oregon State Beavers i pasujące do niej majtki bikini. Następnie pojawiła się w magazynie w lipcu 2006 roku, jako Playmate of the Month. Kiedy została Playmate Roku w czerwcu 2007 roku, jej nagrodą był kabriolet Mini Cooper. Była pierwszą Miss July, która otrzymała ten tytuł, choć sama powiedziała: „Nie sądziłam, że jestem wystarczająco ładna”. W marcu 2008 roku, magazyn Playboy umieścił ją na 25 miejscu na liście „25 najgorętszych gwiazd Playboya”.
Underwood pojawiła się w odcinku #2 serialu sieci E! The Girls Next Door, jako Playmate mająca nadzieję na sesję próbną w Playboy Studio West. Następnie, Playboy przedstawił ją jako Miss lipca 2006 roku. Pojawiła się w kilku kolejnych odcinkach The Girls Next Door.
7 czerwca 2007 roku, grupa studentów Oregon State University stworzyła plakat świętujący wybór Underwood jako Playmate Roku Playboya 2007 i umieściła go na zewnątrz Bexel Hall, gdzie pozostał na miejscu tylko przez kilka godzin, zanim pracownicy Oregon State University zdjęli go. Plakat nawiązywał do tematu i stylu plakatów „Achievement”, które znajdują się na Campus Way na uniwersytecie. Plakat brzmiał: „Sara Jean: Pierwsza OSU Beaver Playmate of the Year, Playboy June ’07, OSU Centerfold, People, Ideas, Innovation”. Wzmianka o niej jako „pierwszej” Playmate Roku z OSU była w rzeczywistości błędna; została poprzedzona przez Jodi Ann Paterson, Playmate Roku 2000.
Underwood przypisuje się odkrycie Playmate Roku 2009 Idy Ljungqvist podczas zakupów na Rodeo Drive w Beverly Hills w Kalifornii.
Praca w filmie i telewizjiEdit
Underwood pojawia się jako piracka wena w filmie Epic Movie z 2007 r, wraz z koleżankami Playmates Qianą Chase, Iriną Voroniną i Jillian Grace. Underwood pojawiła się jako playmate w komedii z 2008 roku, House Bunny, wraz z koleżankami playmates, a w 2009 roku była w filmie The Telling z Bridget Marquardt i Holly Madison, a także jako ona sama w Miss March. W 2013 roku Underwood została obsadzona w głównej roli w thrillerze horrorowym Deadly Weekend (znanym również jako Zellwood).
Underwood pojawiła się na odcinku ślubnym Kendry, gdzie ogłoszono na wieczorze kawalerskim Kendry Wilkinson, że Underwood przeszła operację powiększenia piersi. Później, w The Howard Stern Show, Underwood potwierdziła, że miała implanty piersi.
Underwood pracowała również w telewizji jako prezenterka. Pracowała jako „fight jock” lub continuity announcer dla sieci kablowej Blackbelt TV. W 2009 roku była współgospodarzem pięciu odcinków G4’s Attack of the Show, wypełniając dla wakacji Olivia Munn. Była współgospodarzem odcinków w 2010 roku. W 2011 roku była gospodarzem zastępczym i jednym z regularnych prezenterów The Feed.
Zapalona praktykująca jogę, Underwood rywalizowała w ósmej konkurencji Kunoichi w Japonii, znanej w USA jako Women of Ninja Warrior. Wygrała swój pierwszy etap ciepła po zdobyciu dużej przewagi na trzech japońskich zawodników, którzy mieli bardziej rodowitych tła w atletyce. Zawiodła na drugim etapie, kiedy źle oceniła drugi krok Tańczących Kamieni i upadła.
Po modelingu w reklamie dla VictoryPoker.net i grze w charytatywnych turniejach pokerowych, Underwood dołączyła do ich zespołu profesjonalnych pokerzystów.
W 2012 roku Underwood była w reality show MTV „Ridiculousness” jako gwiazda gościnna w Sezonie 2.
.